15.1: Carbonsäuren - Strukturen und Namen - Chemie LibreTexts

Lernziele

Benennen Sie Carbonsäuren mit gebräuchlichen Namen.
Benennen Sie Carbonsäuren nach der IUPAC-Nomenklatur.

Carbonsäuren kommen in der Natur weit verbreitet vor, oft in Verbindung mit Alkoholen oder anderen funktionellen Gruppen, wie in Fetten, Ölen und Wachsen. Sie sind Bestandteil vieler Lebensmittel, Medikamente und Haushaltsprodukte (Abbildung \(\PageIndex{1}\)). Es überrascht nicht, dass viele von ihnen am besten durch gebräuchliche Namen bekannt sind, die auf lateinischen und griechischen Wörtern basieren, die ihre Quelle beschreiben.

Die einfachste Carbonsäure, Ameisensäure (HCOOH), wurde zuerst durch die Destillation von Ameisen (lateinisch formica, was „Ameise“ bedeutet) gewonnen. Die Bisse einiger Ameisen injizieren Ameisensäure, und die Stiche von Wespen und Bienen enthalten Ameisensäure (sowie andere giftige Stoffe).

Das nächsthöhere Homolog ist die Essigsäure, die durch Gärung von Apfelwein und Honig in Gegenwart von Sauerstoff hergestellt wird. Bei dieser Gärung entsteht Essig, eine Lösung, die 4 bis 10 % Essigsäure enthält, sowie eine Reihe anderer Verbindungen, die zu seinem Geschmack beitragen. Essigsäure ist wahrscheinlich die bekannteste schwache Säure, die in Lehr- und Industrielabors der Chemie verwendet wird.

Reine Essigsäure erstarrt bei 16,6°C, nur wenig unter der normalen Raumtemperatur. In den schlecht beheizten Laboratorien des späten 19. und frühen 20. Jahrhunderts im nördlichen Nordamerika und Europa „gefror“ die Essigsäure oft auf dem Lagerregal. Aus diesem Grund wurde die reine Essigsäure (manchmal auch konzentrierte Essigsäure genannt) als Eisessig bezeichnet, ein Name, der sich bis heute erhalten hat.

Das dritte Homolog, die Propionsäure (CH3CH2COOH), ist im Alltag selten anzutreffen. Das vierte Homolog, die Buttersäure (CH3CH2CH2COOH), ist eine der am übelsten riechenden Substanzen, die man sich vorstellen kann. Sie kommt in ranziger Butter vor und ist einer der Bestandteile von Körpergeruch. Durch die Erkennung kleinster Mengen dieser und anderer Chemikalien sind Bluthunde in der Lage, flüchtige Personen aufzuspüren. Modelle der ersten vier Carbonsäuren sind in Abbildung \(\PageIndex{2}\) dargestellt.

Die Säure, bei der die Carboxylgruppe direkt an einen Benzolring gebunden ist, heißt Benzoesäure (C6H5COOH).

Die gebräuchlichen Namen der Carbonsäuren verwenden griechische Buchstaben (α, β, γ, δ und so weiter), nicht Zahlen, um die Position der Substituentengruppen in den Säuren zu bezeichnen. Diese Buchstaben beziehen sich auf die Position des Kohlenstoffatoms in Bezug auf das Carboxyl-Kohlenstoffatom.

Im Nomenklatursystem der International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) ist der Stammkohlenwasserstoff derjenige, der der längsten kontinuierlichen Kette (LCC) entspricht, die die Carboxylgruppe enthält. Die Endung -e des Stammalkans wird durch die Endung -oic und das Wort Säure ersetzt. Zum Beispiel ist die von Pentan abgeleitete Carbonsäure Pentansäure (CH3CH2CH2CH2COOH). Wie bei den Aldehyden wird das Carboxyl-Kohlenstoffatom zuerst gezählt; Zahlen werden verwendet, um alle substituierten Kohlenstoffatome in der Stammkette anzugeben.

Griechische Buchstaben werden bei gebräuchlichen Namen verwendet; Zahlen werden bei IUPAC-Namen verwendet.

Beispiel \(\PageIndex{1}\)

Geben Sie die gebräuchlichen und IUPAC-Namen für jede Verbindung an.

ClCH2CH2CH2COOH

Lösung

Die LCC enthält vier Kohlenstoffatome; die Verbindung wird daher als substituierte Buttersäure (oder Butansäure) bezeichnet.

Das Chloratom ist an den γ-Kohlenstoff im üblichen System oder C4 im IUPAC-System gebunden. Die Verbindung ist γ-Chlorbuttersäure oder 4-Chlorbutansäure.
Das LCC enthält vier Kohlenstoffatome; die Verbindung wird daher als substituierte Buttersäure (oder Butansäure) bezeichnet.

Das Bromatom (Br) befindet sich am α-Kohlenstoff im üblichen System oder C2 im IUPAC-System. Die Verbindung ist α-Brombuttersäure oder 2-Brombutansäure.

Übung \(\PageIndex{1}\)

Geben Sie für jede Verbindung den IUPAC-Namen an.

ClCH2CH2CH2CH2COOH
(CH3)2CHCH2CHBrCOOH

Beispiel \(\PageIndex{2}\)

Schreiben Sie die kondensierte Strukturformel für β-Chlorpropionsäure.

Lösung

Propionsäure hat drei Kohlenstoffatome: C-C-COOH. Hängen Sie ein Chloratom (Cl) an die Stammkette am beta-Kohlenstoffatom, dem zweiten von der Carboxylgruppe, an: Cl-C-C-COOH. Fügen Sie dann so viele Wasserstoffatome hinzu, dass jedes Kohlenstoffatom vier Bindungen erhält: ClCH2CH2COOH.

Übung \(\PageIndex{2}\)

Schreiben Sie die kondensierte Strukturformel für 4-Brom-5-methylhexansäure.

Konzeptüberprüfungsübungen

Wie lautet der IUPAC-Name für die geradkettige Carbonsäure mit sechs Kohlenstoffatomen?
Der geradkettige Aldehyd mit fünf Kohlenstoffatomen hat den gebräuchlichen Namen Valeraldehyd. Wie lautet der gebräuchliche Name der entsprechenden geradkettigen Carbonsäure?

Antworten

Hexansäure
Valeriansäure

Key Takeaways

Einfache Carbonsäuren sind am besten unter gebräuchlichen Namen bekannt, die auf lateinischen und griechischen Wörtern basieren, die ihre Herkunft beschreiben (z.g., Ameisensäure, lateinisch formica, was „Ameise“ bedeutet).
Griechische Buchstaben, nicht Zahlen, bezeichnen die Position von substituierten Säuren in der gemeinsamen Namenskonvention.
IUPAC-Namen werden vom LCC des übergeordneten Kohlenwasserstoffs abgeleitet, wobei die -e-Endung des übergeordneten Alkans durch das Suffix -oic und das Wort acid ersetzt wird.

Übungen

Zeichnen Sie die Struktur für jede Verbindung.
1. Heptansäure
2. 3-Methylbutansäure
3. 2,3-Dibrombenzoesäure
4. β-Hydroxybuttersäure
Zeichne die Struktur für jede Verbindung.
1. o-Nitrobenzoesäure
2. p-Chlorbenzoesäure
3. 3-Chlorpentansäure
4. α-Chlorpropionsäure
Benennen Sie jede Verbindung entweder mit dem IUPAC-Namen, dem gebräuchlichen Namen oder mit beiden.
1. (CH3)2CHCH2COOH
2. (CH3)3CCH(CH3)CH2COOH
3. CH2OHCH2CH2COOH
Nennen Sie jede Verbindung mit ihrem IUPAC-Namen.
1. CH3(CH2)8COOH
2. (CH3)2CHCCl2CH2CH2COOH
3. CH3CHOHCH(CH2CH3)CHICOOH