2005-2006: Karriereanfänge
In seinen späteren Highschool-Jahren zeigte Sean seine Reimfähigkeiten wöchentlich im Rahmen eines Rap-Battle-Contests des Detroiter Hip-Hop-Senders WHTD. Im Jahr 2005 gab Kanye West ein Radiointerview bei 102.7 FM. Als Sean davon hörte, machte er sich auf den Weg zum Sender, um West zu treffen und einen Freestyle zu performen. Zunächst wollte West ihn nicht hören, doch er gab Sean 16 Takte, um für ihn zu rappen. Laut Big Sean genoss West seinen Freestyle: „Als wir zum Eingang des Radiosenders kamen … blieben wir mitten in der Tür stehen. Er fängt an, mich anzuschauen und mit dem Kopf zu wippen.“ Nach dem Freestyle ließ Sean West sein Demotape da. Zwei Jahre später nahm West Big Sean bei GOOD Music unter Vertrag. Sean hat West, Eminem, The Notorious B.I.G. und J Dilla als seine Einflüsse genannt.
2007-2010: Mixtapes und Internet-Follower
Sean im Jahr 2009
Am 30. September 2007 veröffentlichte Big Sean sein erstes offizielles Mixtape Finally Famous: The Mixtape. Seine Hit-Single „Get’cha Some“, produziert von WrighTrax, erlangte mediale Aufmerksamkeit und führte zu Artikeln in The Source und der Detroit Metro Times. Er nahm auch ein Musikvideo für „Get’cha Some“ auf, bei dem Hype Williams Regie führte. Sean veröffentlichte am 16. April 2009 ein zweites Mixtape, das von Mick Boogie gehostet wurde und den Namen UKNOWBIGSEAN trägt. Es enthielt die Songs „Million Dollars“, „Get’cha Some“ und „Supa Dupa“. Dieses Mixtape enthält 30 Tracks. Am 31. August 2010 veröffentlichte Sean ein drittes Mixtape, das von Don Cannon gehostet wurde und den Titel Finally Famous Vol. 3: BIG trägt. Auf dem Mixtape sind bekannte Künstler wie Bun B, Chip tha Ripper, Curren$y, Tyga, Drake, Mike Posner, Chuck Inglish, Asher Roth, Dom Kennedy und Chiddy Bang vertreten. Das Mixtape enthält 20 Tracks.
Ein unautorisierter Leak seiner Kollaboration mit Drake, genannt „Made“, fand am 30. April 2010 seinen Weg ins Internet. In einem Interview mit TheHipHopUpdate.com am 1. Mai drückte Big Sean seine Enttäuschung über den Leak aus und nannte es eine unfertige Version, sowohl musikalisch als auch textlich. Big Seans offizielle Facebook-Seite bestätigte, dass sein Debütalbum Finally Famous & Consequence’s Cons TV am 14. September 2010 veröffentlicht werden würde. Am 31. August twitterte Big Sean, dass das Album nicht an diesem Tag, sondern irgendwann im Jahr 2011 erscheinen würde.
2011-2012: Finally Famous und Detroit
In einem Interview auf Conspiracy Worldwide Radio sprach Sean über die Rolle, die Kanye West und No I.D. bei der Entwicklung der klanglichen Ausrichtung seines ersten Studioalbums gespielt haben, sowie über die Herausforderungen, mit West im Studio zu sein. Die Leadsingle des Albums, „My Last“, wird von Chris Brown gesungen und wurde von No I.D. produziert. Laut Amazon.com wurde Big Seans Finally Famous um eine Woche verschoben, mit einem vorläufigen Veröffentlichungsdatum am 28. Juni. Big Sean enthüllte das Coverartwork für sein G.O.O.D. Music Debüt und erklärte, dass die einwöchige Verzögerung auf Probleme mit der Freigabe von Samples und Features zurückzuführen sei. Die offizielle Tracklist wurde am 7. Juni enthüllt.
Sean im Jahr 2011
Finally Famous, Seans Debüt-Studioalbum, wurde am 28. Juni 2011 veröffentlicht und brachte drei Hit-Singles hervor; „My Last“, „Marvin & Chardonnay“ und „Dance (Ass)“. Das Album enthielt Gastauftritte von Lupe Fiasco, John Legend, Pharrell, Kanye West, Roscoe Dash, Wiz Khalifa, Chiddy Bang, Rick Ross, Nicki Minaj, Pusha T und beinhaltete eine Produktion von No I.D., The Legendary Traxster, Andrew „Pop“ Wansel, Xaphoon Jones und The Neptunes. Als die Songs „O.T.T.R.“ und „Flowers“ im Juli 2011 geleakt wurden, begannen Spekulationen über ein neues Mixtape. Sean bestätigte in einem Interview am 28. Juni 2011, dass ein kollaboratives Mixtape zwischen ihm und „zwei anderen Jungs im Hip-Hop, die es gerade killen“, „in ein paar Wochen“ erscheinen wird. Wiz Khalifa und Curren$y, waren die vermuteten Featured-Rapper auf dem Mixtape. Wiz Khalifa bestätigte jedoch später, dass es kein Mixtape geben würde und behauptete, dass die Songs „nur zum Spaß“ entstanden seien.
Im September 2011 bestätigte Big Sean in einem Interview mit der Daily Tribune, dass er während der I Am Finally Famous Tour an seinem zweiten Album arbeiten wird und plant, das Album irgendwann 2012 zu veröffentlichen. Am 19. Oktober 2011 kündigte Kanye West auf Twitter an, dass er im Frühjahr 2012 ein GOOD Music Album veröffentlichen wird. Am 6. April 2012 wurde „Mercy“, die Leadsingle aus dem GOOD-Music-Compilation-Album „Cruel Summer“, veröffentlicht. Der Song, produziert von dem neu verpflichteten Hausproduzenten Lifted, enthält Big Sean zusammen mit Kanye West, Pusha T und dem Südstaaten-Rapper 2 Chainz. Big Sean kündigte daraufhin sein viertes Mixtape mit dem Titel „Detroit“ an, das als Vorbote für sein zweites Studioalbum dienen sollte. Er begann dann, das Mixtape zu promoten, indem er kurze Versionen der Songs auf seiner YouTube-Seite veröffentlichte. Am 5. September 2012 veröffentlichte Big Sean das Mixtape „Detroit“, das Gastauftritte von Rapperkollegen wie J. Cole, Juicy J, King Chip, French Montana, Royce da 5’9″, Kendrick Lamar und Tyga enthält.
2013-2015: Hall of Fame und Dark Sky Paradise
Big Sean verschob das Veröffentlichungsdatum seines zweiten Studioalbums Hall of Fame, das schließlich am 27. August 2013 veröffentlicht wurde. Das Album hat Skits, um ihm ein „klassisches Gefühl“ zu geben, und enthält Features von mehreren Künstlern, darunter Lil Wayne, Miguel und Nas. Die Produktion des Albums wurde hauptsächlich von No I.D. und Key Wane übernommen, zusammen mit zusätzlicher Produktion von Hit-Boy und Da Internz, Mike Dean, Travis Scott, Xaphoon Jones und Young Chop unter anderem. Big Sean sagte in einem Interview auch, dass er mit seinem Kollegen Eminem aus Detroit im Studio war. Sean sagte weiter, dass sie einen „Detroit-Klassiker“ gemacht haben, aber er ist sich nicht sicher, ob er wegen „Timing-Problemen“ auf Hall of Fame sein wird. Hall of Fame hatte fünf Singles hervorgebracht, „Guap“, „Switch Up“ featuring Common, „Beware“ featuring Jhené Aiko und Lil Wayne, „Fire“ und „Ashley“ featuring Miguel.
Einen Monat vor der Veröffentlichung von Hall of Fame erzählte Big Sean gegenüber Complex, dass er aufgrund der Inspiration durch seine neue Beziehung bereits mit der Arbeit an seinem dritten Album begonnen habe. Am 12. September 2014 gab Big Sean bekannt, dass er einen Management-Deal mit Roc Nation unterzeichnet hat. Später am selben Tag veröffentlichte er vier neue Songs mit den Titeln „I Don’t Fuck with You“, „Paradise“, „4th Quarter“ und „Jit/Juke“. Zu den Produzenten dieser Songs gehören Mike Will Made It, DJ Mustard, Kanye West, DJ Dahi, Nate Fox, Da Internz, L&F, und Key Wane. „I Don’t Fuck with You“ wurde am 19. September 2014 auf iTunes veröffentlicht. In einem Interview mit Sway Calloway bestätigte Sean, dass Lil Wayne auf dem Album zu hören sein wird.
Am 25. Januar, 2015 posteten verschiedene Künstler, die an Big Seans kommendem dritten Studioalbum mitgearbeitet haben, wie Kanye West, Ty Dolla Sign, DJ Mustard, Drake, Travis Scott und Ariana Grande, das Albumcover auf Twitter oder Instagram. Am nächsten Tag postete Big Sean einen Trailer zu seinem neuen Album, der das Veröffentlichungsdatum des Albums als 24. Februar 2015 verriet. Das Album, Dark Sky Paradise, debütierte an der Spitze der Billboard 200 und wurde damit zu seinem ersten Nr. 1 Album. Er würde mit Video-Singles für Songs mit „IDFWU“, „Blessings“, „I Know“, „One Man Can Change The World“ und „Play No Games“ führen. Mit Stand vom 1. Februar 2016 wurde „Dark Sky Paradise“ mit Platin zertifiziert. Am 31. Dezember 2015 veröffentlichte Big Sean einen Track, der das Jahr 2015 rekapituliert, „What A Year (Ft. Pharrell Williams & Detail)“.
2016-2018: Twenty88, I Decided. und Double or Nothing
Am 25. März 2016 veröffentlichte Big Sean einen Track zur Feier seines 28. Geburtstags, „Get My Shit Together“. Zwei Tage später kündigte er ein selbstbetiteltes Album mit Jhené Aiko, als Twenty88, an, das am 1. April 2016 exklusiv auf Tidal erscheinen sollte. Das Album wurde am 5. April 2016 auf Apple Music und Spotify veröffentlicht. Eine Woche nach der exklusiven Veröffentlichung von Twenty88 auf Tidal veröffentlichten Big Sean und Aiko einen 15-minütigen Kurzfilm namens Out of Love, der sich aus mehreren Aufnahmen des Albums zusammensetzt. Etwa im selben Monat, im Zuge der Wasserkrise in Flint, twitterte Big Sean an den offiziellen Twitter-Account der Stadt und fragte, ob er etwas tun könne, um zu helfen, und spendete später 10.000 Dollar.
Am 31. Oktober 2016 veröffentlichte Big Sean „Bounce Back“ als Leadsingle aus seinem vierten Studioalbum I Decided, das am 3. Februar 2017 erschien. „Moves“ wurde am 16. Dezember 2016 als Vorab-Single veröffentlicht. Sean holte sich während der Arbeit am Album den Rat von Jay Z und Rick Rubin ein. Big Sean erreichte sein zweites Nummer-eins-Album in den Billboard 200-Charts, als „I Decided“ an der Spitze debütierte. In der Woche vom 9. Februar erreichte es laut Nielsen Music 151.000 äquivalente Albumeinheiten. 65.000 davon entfielen auf reine Albumverkäufe. Am 18. April 2017 wurde I Decided mit Gold zertifiziert.
Zwei Monate nach der Veröffentlichung von I Decided wurde Big Sean der offizielle Schlüssel der Stadt Detroit für seinen Beitrag zu seiner eigenen Sean-Anderson-Stiftung angeboten.
Am 3. November 2017 veröffentlichten Sean und Metro Boomin die Single „Pull Up N Wreck“, featuring 21 Savage. Einen Monat später wurde bekannt gegeben, dass Sean und Metro ein gemeinsames Album mit dem Titel „Double or Nothing“ veröffentlichen würden. Das Album wurde am 8. Dezember 2017 veröffentlicht und enthielt Features von Travis Scott, 2 Chainz, 21 Savage, Kash Doll, Young Thug und Swae Lee, sowie die Single „Pull Up N Wreck“.
2019-present: Detroit 2
Am 24. Juli 2019 veröffentlichte Big Sean seine erste Solo-Single seit 2017 mit dem Titel „Overtime“, produziert von Hit-Boy, Key Wane und den Tucker Brothers. In einem Interview mit Beats 1 Radio sagte Sean, dass er mit der Single im Vorfeld seines kommenden Albums „zu seinen Wurzeln zurückkehren“ würde. Am 26. Juli veröffentlichte er den Song „Single Again“, bei dem Jhené Aiko und Ty Dolla Sign im Hintergrund singen. Am 26. August veröffentlichte er die Single „Bezerk“ featuring ASAP Ferg, die er bei den 2019 MTV Video Music Awards performte.
Am 25. März (Big Seans 32. Geburtstag) gab er bekannt, dass sein neues Album den Titel Detroit 2 tragen würde. Am 25. August veröffentlichte er die Leadsingle des Albums, „Deep Reverence“, mit dem verstorbenen Rapper Nipsey Hussle.
Detroit 2 wurde am 4. September 2020 veröffentlicht und enthält Kollaborationen mit Eminem, Jhené Aiko und Lil Wayne. Das Album debütierte auf Platz eins der Billboard 200 und markierte sein drittes Nummer-eins-Album.
Am 17. September 2020 verriet Big Sean in einem Reddit AMA, dass ein weiteres Twenty88-Album „in Arbeit“ sei. Ein dem Projekt zugeschriebener Track erschien auf Detroit 2. Er hat auch angekündigt, dass er plant, sein eigenes Plattenlabel zu gründen.