Buttersäure

Buttersäure
IUPAC-Name	Buttersäure
Bezeichner
CAS-Nummer
PubChem	264
MeSH	Buttersäure+
SMILES	CCCC(=O)O
Eigenschaften
Molekulare Formel	C4H8O2
Molare Masse	88.1051
Schmelzpunkt	-7,9 °C (265,1 K)
Siedepunkt	163,5 °C (436.5 K)
Gefahren
R-Sätze	34
	S-.Sätze	26 36 45
Flammpunkt	72 °C
RTECS-Nummer	ES5425000
Ausgenommen, wenn anders angegeben, Daten sind für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 °C, 100 kPa)

Buttersäure, auch bekannt als n-Butansäure (im IUPAC-System) oder normale Buttersäure, ist eine Carbonsäure mit der Strukturformel CH3CH2CH2-COOH. Sie wird zu den kurzkettigen Fettsäuren gezählt. Sie hat einen unangenehmen Geruch und beißenden Geschmack, aber einen etwas süßen Nachgeschmack (ähnlich wie Ether). Sie kommt vor allem in ranziger Butter, Parmesankäse und Erbrochenem vor. Ihr Name leitet sich von dem griechischen Wort βουτυρος ab, was „Butter“ bedeutet. Bestimmte Ester der Buttersäure haben einen angenehmen Geschmack oder Geruch und werden als Zusatzstoffe in Lebensmitteln und Parfüms verwendet.

Vorkommen

Normalerweise kommt Buttersäure in Form von Estern in tierischen Fetten und Pflanzenölen vor. Bestimmte Bakterien im Darm von Säugetieren wandeln hoch fermentierbare Ballaststoffe – wie Haferkleie, Pektin und Guar – in kurzkettige Fettsäuren um, darunter Butyrat.

Das Glycerid der Buttersäure (also ihr Ester mit Glycerin) macht drei bis vier Prozent der Butter aus. Wenn Butter ranzig wird, wird Buttersäure aus dem Glycerid freigesetzt (durch einen Prozess, der Hydrolyse genannt wird), was zu dem unangenehmen Geruch führt.

Normale Buttersäure findet sich auch als Hexylester im Öl von Heracleum giganteum (Kuhpastinake) und als Octylester in Pastinake (Pastinaca sativa). Sie wurde auch in den Flüssigkeiten des Fleisches und im Schweiß festgestellt.

Zubereitung

Diese Säure wird üblicherweise durch die Fermentation von Zucker oder Stärke hergestellt. Der Prozess erfolgt durch die Zugabe von Fäulniskäse, wobei Kalziumkarbonat zur Neutralisierung der gebildeten Säuren zugesetzt wird. Die Buttersäuregärung von Stärke wird durch die direkte Zugabe von Bacillus subtilis unterstützt.

Nennenswerte Eigenschaften

Buttersäure ist eine ölige, farblose Flüssigkeit, die bei -8 °C erstarrt und bei 164 °C siedet. Sie ist leicht löslich in Wasser, Ethanol und Ether und wird durch Zugabe von Calciumchlorid aus ihrer wässrigen Lösung geschleudert. Die Salze und Ester dieser Säure werden als Butyrate bezeichnet.

Kaliumdichromat und Schwefelsäure (oder Schwefelsäure) oxidieren sie zu Kohlendioxid und Essigsäure. Das alkalische Kaliumpermanganat oxidiert es zu Kohlendioxid. Das Calciumsalz, Ca(C4H7O2)2-H2O, ist in heißem Wasser weniger gut löslich als in kaltem.

Buttersäure kann von Säugetieren mit gutem Geruchssinn (z. B. Hunden) bei zehn ppb nachgewiesen werden, während der Mensch sie in Konzentrationen über zehn ppm nachweisen kann.

Ein Isomer, Isobuttersäure genannt, hat die gleiche chemische Formel (C4H8 O2), aber eine andere Struktur. Es hat ähnliche chemische Eigenschaften, aber andere physikalische Eigenschaften.

Anwendungen

Buttersäure wird zur Herstellung verschiedener Butyratester verwendet. Niedermolekulare Ester der Buttersäure, wie z. B. Methylbutyrat, haben meist einen angenehmen Geruch oder Geschmack. Daher finden sie Verwendung als Lebensmittel- und Parfümzusatzstoffe. Sie werden auch in organischen Laborkursen verwendet, um die Fisher-Veresterungsreaktion zu lehren.

Butyratfermentation

Butyrat ist das Endprodukt eines Fermentationsprozesses, der von obligat anaeroben Bakterien durchgeführt wird. Kombucha-Tee zum Beispiel enthält Buttersäure als Ergebnis der Fermentation. Dieser Fermentationsweg wurde von Louis Pasteur im Jahr 1861 entdeckt. Beispiele für Butyrat produzierende Bakterienarten sind:

• Clostridium butyricum
• Clostridium kluyveri
• Clostridium pasteurianum
• Fusobacterium nucleatum
• Butyrivibrio fibrisolvens
• Eubacterium limosum

Funktion/Aktivität der Buttersäure in lebenden Organismen

Butyrat hat vielfältige Auswirkungen auf die Zellproliferation, Apoptose (programmierter Zelltod) und Differenzierung. Verschiedene Studien haben konträre Ergebnisse in Bezug auf die Wirkung von Butyrat auf Dickdarmkrebs geliefert. Dieser Mangel an Übereinstimmung (insbesondere zwischen in vivo und in vitro Studien) wurde als „Butyrat-Paradoxon“ bezeichnet. Insgesamt deuten die Studien darauf hin, dass der krebsvorbeugende Nutzen von Butyrat zum Teil von der Menge, dem Zeitpunkt der Exposition (in Bezug auf den tumorerzeugenden Prozess) und der Art des Fetts in der Ernährung abhängt. Es ist bekannt, dass eine kohlenhydratarme Ernährung die Menge an Butyrat, die im Dickdarm produziert wird, reduziert.

Buttersäure wird mit der Fähigkeit in Verbindung gebracht, die Funktion bestimmter Enzyme (Histon-Deacetylase) zu hemmen. Es wird vermutet, dass Buttersäure die Produktion von RNA an DNA-Stellen (Promotoren) fördert, die typischerweise durch die Aktivität der Histon-Deacetylase zum Schweigen gebracht/ herunterreguliert werden.

Siehe auch

• Carbonsäure
• Ester
• Fermentation

Notizen

• McMurry, John. 2004. Organic Chemistry. 6th ed. Belmont, CA: Brooks/Cole. ISBN 0534420052
• Morrison, Robert T., und Robert N. Boyd. 1992. Organic Chemistry. 6th ed. Englewood Cliffs, NJ: Prentice Hall. ISBN 0-13-643669-2
• Solomons, T.W. Graham, und Fryhle, Craig B. 2004. Organic Chemistry. 8th ed. Hoboken, NJ: John Wiley. ISBN 0471417998
• Dieser Artikel enthält Informationen aus der Encyclopaedia Britannica von 1911.