Cape Disappointment erhielt seinen Namen, als Captain John Meares 1788 daran scheiterte, die Flussbarriere zu überqueren. Das Kunststück gelang 1792 dem amerikanischen Kapitän Robert Gray. Die Lewis und Clark Expedition kam 1805 am Cape Disappointment an.
Im Jahr 1862, während des Amerikanischen Bürgerkriegs, wurde hier ein Lager namens Post at Cape Disappointment eingerichtet, und ab diesem Zeitpunkt gab es hier Befestigungen, um die nördlichen Zufahrten zur Mündung des Columbia Rivers vor möglichen Angriffen durch konföderierte Raider oder ausländische Flotten zu schützen. Es wurde von der Kompanie A des 9. US-Infanterieregiments und der Kompanie A des 8. Regiments der California Volunteer Infantry im District of Oregon garnisoniert. Im Jahr 1863 wurde das dazugehörige Fort Stevens am Südufer des Columbia River errichtet. Im Jahr 1864 wurde der Posten in Fort Cape Disappointment umbenannt. Einige Befestigungsanlagen aus der Bürgerkriegszeit sind noch vorhanden: die Tower (oder Right) Battery, Left Battery und Center Battery.
Fort Cape Disappointment wurde 1875 erweitert und in Fort Canby umbenannt. Bis 1906, als die Bauarbeiten im Rahmen des Endicott-Programms abgeschlossen waren, wurde Fort Canby als Unterposten von Fort Stevens zusammen mit Fort Columbia Teil der drei Forts umfassenden Hafenverteidigung am Columbia River. Während des Zweiten Weltkriegs wurde das Fort weiter ausgebaut. Nach der Stilllegung in den Jahren nach dem Zweiten Weltkrieg wurde das Fort in den frühen 1950er Jahren dem Staat zur Nutzung als State Park übergeben. Arbeiter des Civilian Conservation Corps halfen bei der Restaurierung des Forts und verbesserten in den 1930er Jahren Straßen und Wege.