Die ältesten Teile des Pedway, abgesehen von den Innenräumen einiger einbezogener Gebäude, sind die Korridore zwischen State und Dearborn Street, die die Stationen der Red Line und Blue Line der Chicago Transit Authority an der Washington und Lake Street sowie an der Jackson Street miteinander verbinden. Diese wurden zusammen mit den U-Bahnen gebaut; während die Fertigstellung und Ausstattung der Blue Line unter der Dearborn Street durch die Rationierung im Zweiten Weltkrieg unterbrochen wurde, wurden die beiden Verbindungstunnel im Zwischengeschoss eröffnet und verbanden die Red Line unter der State Street mit den Bürgersteigen der Dearborn Street.
Der Bau der eigentlichen Fußgängerzone begann 1951 und wurde seitdem fortgesetzt, insbesondere nachdem der Ausbau sowohl in der Transit Planning Study von 1968 als auch im Chicago 21 Plan enthalten war: Chicago Central Area als auch in den 1973 vorgestellten Chicago 21 Plan aufgenommen wurde.
Der kleinere, aber aufwändigere östliche Abschnitt des Pedway, der die Gebäude Illinois Center, Hyatt Regency, Fairmont Hotel, Swissôtel und (später) Aqua verbindet, ist indirekt vom Hauptnetz (Loop-zentriert) des Pedway aus zugänglich, da jeder mit einem Ende der Bahnsteige der Metra Electric Line verbunden ist. Seit der Entfernung der Drehkreuze durch die Regional Transportation Authority im November 2003 sind die beiden großen Fußwegabschnitte durch die Bahnsteige verbunden.
Die südliche Ausdehnung des Hauptnetzes wurde reduziert, als der Durchgang im zweiten Stockwerk über die Madison Street, der Three First National Plaza mit Bank One Plaza (jetzt Chase Tower) verband, entfernt wurde, nachdem die beiden Gebäude den öffentlichen Zugang zu den oberen Etagen eingeschränkt hatten. Die Tunnel zwischen Chase Tower und Two First National Plaza bleiben erhalten, sind aber für die Öffentlichkeit gesperrt. Der Chase Tower ist immer noch mit der Blue Line Subway und mit der Restaurantstruktur in der südwestlichen Ecke des angrenzenden Exelon Plaza verbunden, und der öffentliche Zugang ist während der Arbeitszeiten erlaubt.
Im Dezember 2013 wurden in Zusammenarbeit mit dem Smith Museum of Stained Glass Windows 22 Buntglasscheiben an der Wand gegenüber dem Eingang zum Macy’s Food Court installiert; diese bleiben an ihrem Platz, obwohl das Museum geschlossen wurde. Das Environmental Law and Policy Center plant, weitere Kunstausstellungen und eine öffentliche Bibliothek als Teil einer Revitalisierung des Pedway zu installieren.
Zahlreiche kleinere Pedways im gesamten Central Business District sind nicht mit dem Hauptnetz verbunden. Dazu gehören der Tunnel unter der Quincy Street und dem Dirksen Federal Courthouse, der die Haltestellen der Red und Blue Lines in der Jackson Street verbindet; innerhalb und zwischen dem Ogilvie Transportation Center und 2 North Riverside Plaza; innerhalb und zwischen dem Merchandise Mart und dem Apparel Center; und die Durchgänge unter dem Chase Tower’s Exelon Plaza.