Als der Zweite Weltkrieg begann, wurde Trinidad zu einem wichtigen strategischen Punkt in den Kriegsbemühungen. Durch das von dem britischen Premierminister Sir Winston Churchill und dem US-Präsidenten Franklin Delano Roosevelt unterzeichnete Basenabkommen erhielt Großbritannien 50 alte amerikanische Zerstörer und die USA das Recht, Basen in den britischen Territorien zu errichten. Obwohl die US-Armee bis 1941 mehrere Stützpunkte auf der Insel hatte, waren die wichtigsten Chaguaramas und die Air Base in Wallerfield, genannt Fort Read. Die Straßenverbindung zwischen Port of Spain (POS) und Fort Read bei Cumuto war problematisch, da sie nur aus der überfüllten Eastern Main Road bestand, was die großen Konvois, die sich zwischen den beiden Stützpunkten bewegten, verlangsamte. 1941 wurde die Entscheidung getroffen, eine zweispurige asphaltierte Militärstraße zwischen Fort Read und der Morvant-Kreuzung der Eastern Main Road kurz vor POS zu bauen (die Verlängerung des Highways, der Beetham Highway, sollte erst in den 1950er Jahren gebaut werden)
Die Arbeiten begannen fast sofort, wobei der Highway ländliche Gemeinden wie St. Augustine, El Socorro und Tacarigua für immer halbierte. Viele Ackerbauern mussten umgesiedelt werden, als Bulldozer die Strecke umpflügten. Diese Ära der Geschichte ist in Samuel Selvons klassischem Roman „A Brighter Sun“ (Eine hellere Sonne) dokumentiert, in dem ein unerfahrener indianischer Jugendlicher kopfüber in den Highway-Bauprozess gestoßen wird. Als die Straße 1942 eröffnet wurde, war sie die schönste Straße der Insel, da sie von Anfang bis Ende glatt und frei von Schlaglöchern war. Sie wurde nicht sofort asphaltiert, da sie für die Konvois in Betrieb genommen wurde, sobald der Weg planiert war (ein starker Kontrast zu unseren heutigen Straßen). Wilson Minshall, der Vater des Maskenbildners Peter Minshall, bemerkte: „Der neue Roosevelt-Churchill Highway hat sich von Cumuto bis zu einem Punkt in der Nähe von Laventille mit der Kraft einer Flut, die in ein stilles Tal rauscht, über das Land geschwungen. Geräumt und planiert, aber noch nicht asphaltiert, schlängelt sich die nackte Erde in protestierenden Mustern unter den Rädern von Armee-LKWs und Bautraktoren, die nicht warten können, bis die Straße fertig ist.
Eröffnet im Jahr 1942 und ausschließlich für den militärischen Verkehr reserviert, mit Ausnahmen für hochrangige Zivilangestellte. Militärpolizisten in Jeeps patrouillierten ständig auf der 15 Meilen langen Straße auf der Suche nach Verstößen.
Der Highway wurde schließlich am 4. Oktober 1949 für die zivile Nutzung freigegeben.