Frühe und mittlere Karriere
Während er von 1956 bis 1975 eine private Anwaltskanzlei betrieb, stieg Dinkins durch die Organisation der Demokratischen Partei in Harlem auf, beginnend im Carver Democratic Club unter der Ägide von J. Raymond Jones. Er wurde Teil einer einflussreichen Gruppe afroamerikanischer Politiker, zu denen Denny Farrell, Percy Sutton, Basil Paterson und Charles Rangel gehörten; die drei letztgenannten waren zusammen mit Dinkins als „Gang of Four“ bekannt. Als Investor war Dinkins einer von fünfzig afroamerikanischen Investoren, die Percy Sutton 1971 bei der Gründung der Inner City Broadcasting Corporation halfen.
Dinkins vertrat 1966 kurzzeitig den 78. Bezirk der New York State Assembly. Von 1972 bis 1973 war er Präsident des New York City Board of Elections. Er wurde von Bürgermeister Abraham D. Beame als stellvertretender Bürgermeister nominiert, wurde aber letztendlich nicht ernannt und diente stattdessen von 1975 bis 1985 als Stadtschreiber (charakterisiert von Robert D. McFadden als „klientelistischer Angestellter, der Heiratslizenzen und städtische Aufzeichnungen verwaltete“). Bei seiner dritten Kandidatur für dieses Amt wurde er 1985 zum Präsidenten des Stadtbezirks Manhattan gewählt. Am 7. November 1989 wurde Dinkins zum Bürgermeister von New York City gewählt. Er besiegte den dreimaligen amtierenden Bürgermeister Ed Koch und zwei weitere Kandidaten in den Vorwahlen der Demokraten und den republikanischen Kandidaten Rudy Giuliani in den Parlamentswahlen. Während seiner Kampagne suchte Dinkins den Segen und die Unterstützung von Rabbi Menachem Mendel Schneerson, dem Lubavitcher Rebbe.
Dinkins wurde im Gefolge eines Korruptionsskandals gewählt, der aus dem Niedergang des vom organisierten Verbrechen beeinflussten Patronagenetzwerks des langjährigen Vorsitzenden der Demokratischen Partei von Brooklyn und herausragenden politischen Führers von New York City, Meade Esposito, herrührte und schließlich zum Selbstmord des Bezirkspräsidenten von Queens, Donald Manes, und zu einer Reihe von kriminellen Verurteilungen unter der demokratischen Führung der Stadt führte. Im März 1989 wurde das New York City Board of Estimate (das jahrzehntelang als primäres Führungsinstrument verschiedener klientelistischer Netzwerke diente und oft das Bürgermeisteramt an Einfluss übertraf) vom Obersten Gerichtshof der Vereinigten Staaten gemäß der Equal Protection Clause des vierzehnten Verfassungszusatzes für verfassungswidrig erklärt; dies veranlasste die Einsetzung der New York City Charter Revision Commission, die das Board of Estimate abschaffte und die meisten seiner Aufgaben einem vergrößerten New Yorker Stadtrat durch ein erfolgreiches Referendum im November zuwies. Koch, der voraussichtliche Kandidat der Demokraten, wurde durch die Verbindungen seiner Verwaltung zum Esposito-Netzwerk und seinen Umgang mit Rassenfragen politisch beschädigt, was sich in seiner Loyalität gegenüber wohlhabenden Interessen in überwiegend weißen Gebieten Manhattans zeigte. Dies ermöglichte es Dinkins, die öffentliche Wahrnehmung seiner früheren klientelistischen Ernennungen abzuschwächen und als formidabler, reformorientierter Herausforderer von Koch aufzutreten. Zusätzlich half ihm die Tatsache, dass Dinkins Afroamerikaner war, der Kritik zu entgehen, er würde die schwarze Wählerschaft ignorieren, indem er Wahlkampf für Weiße machte. Während eine hohe Wahlbeteiligung afroamerikanischer Wähler wichtig für seine Wahl war, machte Dinkins Wahlkampf in der ganzen Stadt. Dinkins‘ Wahlkampfmanager war der politische Berater William Lynch Jr., der einer seiner ersten stellvertretenden Bürgermeister wurde.
Bürgermeisteramt
Dinkins trat sein Amt im Januar 1990 mit dem Versprechen an, die Rassen zu heilen, und bezeichnete die demografische Vielfalt von New York City bekanntlich als ein „herrliches Mosaik“. Die Kriminalitätsrate in New York City war in den 1980er Jahren alarmierend angestiegen, und insbesondere die Mordrate erreichte 1990, im ersten Jahr der Dinkins-Regierung, mit 2.245 Fällen ein Allzeithoch. Die Raten der meisten Verbrechen, einschließlich aller Kategorien von Gewaltverbrechen, gingen dann während des Rests seiner vierjährigen Amtszeit zurück. Das beendete eine 30-jährige Aufwärtsspirale und leitete einen Trend sinkender Raten ein, der sich über seine Amtszeit hinaus fortsetzte und beschleunigte. Die hohen absoluten Zahlen, der Höhepunkt zu Beginn seiner Amtszeit und der nur bescheidene Rückgang in der Folgezeit (die Zahl der Tötungsdelikte sank von 1990 bis 1993 um 12 %) führten jedoch dazu, dass Dinkins politisch unter der Wahrnehmung litt, dass die Kriminalität unter seiner Führung außer Kontrolle geraten war. Dinkins initiierte in der Tat ein Einstellungsprogramm, das die Polizeiabteilung um fast 25% erweiterte. Die New York Times berichtete: „Er erwirkte die Erlaubnis der staatlichen Legislative, eine Steuer für die Einstellung von Tausenden von Polizisten zu verwenden, und er kämpfte darum, einen Teil dieses Geldes zur Verbrechensbekämpfung zu erhalten, um die Schulen bis in den Abend hinein offen zu halten, eine preisgekrönte Initiative, die Zehntausende von Teenagern von der Straße fernhielt.“
In seinen letzten Tagen im Amt verhandelte Dinkins in letzter Minute mit den Arbeitern der Müllabfuhr, vermutlich, um den öffentlichen Status der Müllabfuhr zu erhalten. Giuliani, der Dinkins im Bürgermeisterrennen 1993 besiegt hatte, warf Dinkins einen „billigen politischen Trick“ vor, als Dinkins den Rücktritt von Victor Gotbaum, Dinkins‘ Beauftragten im Bildungsausschuss, plante und so Gotbaums Ersatz sechs Monate im Amt garantierte. Dinkins unterzeichnete auch in letzter Minute einen 99-jährigen Mietvertrag mit dem USTA National Tennis Center. Durch die Aushandlung einer Gebühr für die Stadt New York, die auf den Bruttoeinnahmen der Veranstaltung basiert, machte die Dinkins-Regierung einen Deal mit den US Open, der der Stadt New York jedes Jahr mehr wirtschaftlichen Nutzen bringt als die New York Yankees, New York Mets, New York Knicks und New York Rangers zusammen. Die einkommensstarken Veranstaltungen Fashion Week, Restaurant Week und Broadway on Broadway wurden alle unter Dinkins ins Leben gerufen.
Dinkins‘ Amtszeit war geprägt von polarisierenden Ereignissen wie dem Boykott der Familie Red Apple, einem Boykott eines von Koreanern geführten Lebensmittelgeschäfts in Flatbush, Brooklyn, und dem Aufstand in Crown Heights 1991. Als Lemrick Nelson vom Mord an Yankel Rosenbaum während der Crown Heights Unruhen freigesprochen wurde, sagte Dinkins: „Ich habe keinen Zweifel daran, dass in diesem Fall das Strafrechtssystem fair und offen gearbeitet hat.“ Später schrieb er in seinen Memoiren: „Ich kann dieses Urteil immer noch nicht verstehen.“
Im Jahr 1991, als in Israel „irakische Scud-Raketen fielen“ und der Pressesprecher des Bürgermeisters sagte, dass „die Sicherheitsvorkehrungen streng sein würden und Gasmasken für das Kontingent zur Verfügung gestellt würden“, besuchte Bürgermeister Dinkins Israel als Zeichen der Unterstützung.
Die Dinkins-Administration wurde durch eine rückläufige Wirtschaft beeinträchtigt, was zu geringeren Steuereinnahmen und Haushaltslücken führte. Nichtsdestotrotz war Dinkins‘ Bürgermeisterschaft von einer Reihe bedeutender Erfolge geprägt. Die Kriminalitätsrate in New York City, einschließlich der Mordrate, sank in Dinkins‘ letzten Amtsjahren; Dinkins überzeugte die staatliche Legislative, bestimmte Steuereinnahmen für die Verbrechensbekämpfung zu verwenden (einschließlich einer Aufstockung des New York Police Department zusammen mit Nachschulprogrammen für Jugendliche), und er stellte Raymond W. Kelly als Polizeipräsidenten ein. Der Times Square wurde während Dinkins‘ Amtszeit aufgeräumt, und er überzeugte die Walt Disney Company, das alte New Amsterdam Theatre in der 42nd Street zu sanieren. Die Stadt verhandelte mit der United States Tennis Association einen 99-jährigen Pachtvertrag über städtische Parkflächen, um das USTA National Tennis Center zu errichten (das Bürgermeister Michael Bloomberg später als „den einzigen guten Deal für ein Sportstadion, nicht nur in New York, sondern im ganzen Land“ bezeichnete). Dinkins setzte eine von Ed Koch begonnene Initiative zur Sanierung baufälliger Wohnungen in Nord-Harlem, der South Bronx und Brooklyn fort; insgesamt wurden in Dinkins‘ einziger Amtszeit mehr Wohnungen saniert als in den zwei Amtszeiten von Giuliani. Mit der Unterstützung von Gouverneur Mario Cuomo investierte die Stadt in unterstützende Wohnungen für psychisch kranke Obdachlose und erreichte einen Rückgang der Zahl der Obdachlosenheime in der Stadt auf den niedrigsten Stand seit zwei Jahrzehnten.
Wahl 1993
Im Jahr 1993 verlor Dinkins gegen den Republikaner Rudy Giuliani in einer Neuauflage der Wahl von 1989. Dinkins erhielt 48,3 Prozent der Stimmen, ein Rückgang gegenüber 51 Prozent im Jahr 1989. Ein Faktor für seinen Verlust war seine wahrgenommene Gleichgültigkeit gegenüber der Notlage der jüdischen Gemeinde während des Crown Heights Aufstandes. Ein weiterer Faktor war die hohe Wahlbeteiligung für Giuliani in Staten Island; ein Referendum über die Abspaltung von Staten Island von New York wurde in diesem Jahr vom demokratischen Gouverneur Mario Cuomo und der New Yorker Staatslegislative auf den Stimmzettel gesetzt.