Die Wurzeln der LGBT-Community in Philadelphia reichen bis in die 1930er und 40er Jahre zurück. Frühe schwule Netzwerke trafen sich privat auf Untergrund-Hauspartys und anderen privaten Treffpunkten in Center City, West Philadelphia und Germantown. Das Center City-Gebiet nach dem Zweiten Weltkrieg bot reichlich Wohnraum und urbane Anonymität, die es der LGBT-Kultur ermöglichte, sich im Verborgenen zu treffen.
In den 1950er Jahren mischte eine Jazz-, Espresso- und Beatnik-Kultur die Gegend um den Rittenhouse Square und in den Kaffeehäusern der Sansom Street auf und schuf eine Nische für die schwule Gemeinschaft der Stadt. Die sich in Philadelphia entwickelnde LGBT-Kultur inspirierte schließlich den ersten in Amerika veröffentlichten Artikel, der die schwule Gemeinschaft und die politische Szene einer Stadt würdigte. Er trug den Titel „The Furtive Fraternity“ (1962, von Gaeton Fonzi) und wurde in Greater Philadelphia veröffentlicht. Der Artikel beschreibt die politischen Beschränkungen, mit denen sich die aufstrebende schwule Gemeinschaft konfrontiert sah.
Im Jahr 1962 wurde die Janus Society in Philadelphia gegründet; sie ist bemerkenswert als Herausgeber des Drum Magazins, eine der frühesten LGBT-Interessen-Publikationen in den Vereinigten Staaten und die am weitesten verbreitete in den 1960er Jahren, und für ihre Rolle bei der Organisation vieler der frühesten LGBT-Rechtsdemonstrationen der Nation. Die Janus Society hat ihren Namen von dem römischen zweigesichtigen Gott Janus, der für Anfänge, Enden und Türen steht. Die Organisation konzentrierte sich auf eine Politik der militanten Respektabilität, eine Strategie, die Respekt einforderte, indem sie der Öffentlichkeit LGBT-Individuen zeigte, die sich bei Protesten heteronormativ kleideten.
Am 25. April 1965 wurde mehr als 150 Menschen die Bedienung im Dewey’s verweigert, einem lokalen Café und Diner in der 219 South 17th Street in Philadelphia, nahe dem Rittenhouse Square. Diejenigen, denen die Bedienung verweigert wurde, wurden damals als „Homosexuelle“, „männliche Frauen“, „weibliche Männer“ und „Personen mit unangepasster Kleidung“ bezeichnet. Drei Teenager (laut Janus Society und Drum zwei Männer und eine Frau) veranstalteten an diesem Tag ein Sit-in. Nachdem die Restaurantmanager die Polizei kontaktierten, wurden die drei verhaftet. Als sie den Teenagern juristische Unterstützung anboten, wurde der lokale Aktivist und Präsident der Janus Society, Clark Polak, ebenfalls verhaftet. In den folgenden fünf Tagen fanden vor dem Lokal Demonstrationen statt, bei denen die Janus Society und ihre Unterstützer 1500 Flugblätter verteilten. Drei Personen inszenierten am 2. Mai 1965 ein zweites Sit-in. Die Polizei wurde wieder gerufen, weigerte sich aber diesmal, Verhaftungen vorzunehmen. Die Janus Society sagte, dass die Proteste erfolgreich waren, indem sie weitere Verhaftungen verhinderten, und die Aktion wurde von der Zeitschrift Drum als „das erste Sit-in seiner Art in der Geschichte der Vereinigten Staaten“ bezeichnet. Im Jahr 2018 wurde ein historischer Marker an der 17th und St. James Street aufgestellt, um an die Dewey’s Sit-ins zu erinnern.
Die Annual Reminders waren eine Reihe von frühen Mahnwachen, die von LGBTQ-Organisationen organisiert wurden, die ab 1965 jeden 4. Juli an der Independence Hall stattfanden und zu den frühesten LGBT-Demonstrationen in den Vereinigten Staaten gehörten. Die Veranstaltungen sollten das amerikanische Volk informieren und daran erinnern, dass LGBT-Menschen keinen grundlegenden Schutz der Bürgerrechte genießen. Die Reminders wurden jedes Jahr bis 1969 abgehalten, wobei die letzte Mahnwache kurz nach dem Stonewall-Aufstand vom 28. Juni in New York City stattfand, der als Brennpunkt der modernen Schwulenbefreiungsbewegung gilt. Die Organisatoren der Reminder beschlossen, die Mahnwachen am 4. Juli nicht mehr durchzuführen. Stattdessen organisierten sie die Christopher Street Liberation Day-Demonstration, die am 28. Juni 1970 stattfand, um an den Jahrestag des Aufstands zu erinnern. Im Jahr 2005 wurde eine historische Markierung an der 6th und Chestnut Street aufgestellt, um an die jährlichen Reminders zu erinnern.
Im Jahr 2014 wurde der schwule Transmann Lou Cutler als erster offener Transgender-Mann zum Mr. Gay Philadelphia gekrönt.