Bis in die späten 1800er Jahre fiel das Ufer des Lake Shore von der Oak Street bis zum Chicago River viel sanfter ab. Der Bau einer Schiffsanlegestelle am Fluss führte jedoch zu einer Anhäufung von Sand und Schlick direkt im Norden. Als sich das Land aus dem Wasser erhob, begannen sich Hausbesetzer niederzulassen, was zu Streitigkeiten mit den Besitzern des Seeufers führte.
Die größte Serie von Zusammenstößen umgab einen Mann namens George Streeter im Jahr 1886. Streeters Boot mit Passagieren und Fracht strandete auf der Sandbank, die durch den Pier entstanden war. Als er Müll und Ladung ablud, entstand eine kleine Insel. Schließlich überredete er die Leute, mehr dort abzuladen, und beanspruchte eine größere Insel. Doch die Stadt wollte das nicht hinnehmen, und nach juristischen Auseinandersetzungen (zu denen auch Schießereien gehörten) wurde Streeter vertrieben und das Land, das schließlich aufgefüllt wurde, wurde Teil von Chicago und wurde als Streeterville bekannt.
Oak Street Beach entstand durch Sand, der an die Nordseite von Streeterville angeschwemmt wurde. Ursprünglich unterstand er dem Lincoln Park District, einem von mehreren Bezirken der Stadt, die 1934 zum Chicago Park District zusammengelegt wurden.
Bis in die 1960er Jahre bedeckte die Sandfläche der Oak Street mehr als das Doppelte der heutigen Fläche, und das Wasser stand bis zu drei Fuß höher als der heutige Stand. Der Strand war bei Anwohnern und Touristen als sommerlicher Treffpunkt in der Nähe von Down Town beliebt.