Die Serie der weinenden Frau gilt als thematische Fortsetzung der in Picassos epischem Gemälde Guernica dargestellten Tragödie. Indem der Künstler das Bild einer weinenden Frau in den Mittelpunkt stellte, malte er nicht mehr direkt die Auswirkungen des Spanischen Bürgerkriegs, sondern bezog sich auf ein singuläres universelles Bild des Leidens.
Picassos Beharren darauf, dass wir uns in das geschundene Gesicht dieser Frau hineinversetzen, in ihre dunklen Augen, war Teil seiner Reaktion auf die Zeitungsfotos von der Bombardierung Guernicas durch die Luftwaffe im Namen Francos im spanischen Bürgerkrieg am 26. April 1937. Die weinende Frau, 1937, steht am Ende einer Serie von Gemälden, Drucken und Zeichnungen, die Picasso aus Protest anfertigte. Es hat sehr persönliche, spanische Quellen. Im Mai 1937 schrieb Picassos Mutter ihm aus Barcelona, dass der Rauch der brennenden Stadt während der Kämpfe ihre Augen tränen ließ. Die Mater Dolorosa, die weinende Jungfrau, ist ein traditionelles Bild in der spanischen Kunst, oft dargestellt in reißerischen Barockskulpturen mit gläsernen Tränen, wie die sehr feste, die zum rechten Ohr dieser Frau fließt. Picassos Vater, ein Künstler, fertigte eines für das Haus der Familie an.
Das Modell für das Gemälde, ja für die gesamte Serie, war Dora Maar, die als professionelle Fotografin arbeitete, als Picasso sie 1936 kennenlernte; sie war die einzige Fotografin, die die aufeinanderfolgenden Stadien von Guernica dokumentieren durfte, während Picasso es 1937 malte.
Dora Maar war von 1936 bis 1944 Picassos Geliebte. Im Laufe ihrer Beziehung malte Picasso sie in einer Reihe von Gestalten, einige realistisch, einige gutartig, andere gequält oder bedrohlich. Picasso erklärte:
Für mich ist sie die weinende Frau. Jahrelang habe ich sie in gequälten Formen gemalt, nicht aus Sadismus und auch nicht mit Vergnügen; einfach einer Vision gehorchend, die sich mir aufdrängte. Es war die tiefe Realität, nicht die oberflächliche… Dora war für mich immer eine weinende Frau….Und das ist wichtig, denn Frauen sind Leidensmaschinen.“