Das erste Rennen fand 1925 statt, als die Schaluppe Bernida unter der Leitung von Russ Pouliot gegen 12 Yachten gewann. Bei der Regatta 2012 ging die Bernida erneut an den Start, wobei Eigner/Skipper Al Declercq mit seiner Crew Matthew (Sohn), Ken und Connor Flaska sowie Fred und Ward Detwiler den Sieg in PHRF H und in der Gesamtwertung für den Shore Course holte. Sie kamen am Montag gegen 11:30 Uhr ins Ziel. Dutzende von Divisionen und Bootsklassen kamen im Laufe der Jahre hinzu.
Während des Segelrennens 1985 wurde die gesamte Flotte von schlechtem Wetter heimgesucht. Heftige Wellen rissen ein Loch in die 35-Fuß-Yacht „Tomahawk“. Die achtköpfige Crew verließ das Schiff, als Skipper Tom Lowry aus Grosse Pointe Shores über Funk einen Notruf absetzte und Leuchtraketen hochschickte. Sie wurden von Charles Bayer, dem Kapitän der Old Bear, aus ihrem Rettungsboot gerettet. Die Tomahawk sank 28 Meilen nordwestlich von Tobermory, Ontario. Von den 305 Booten, die an dem Rennen 1985 teilnahmen, schieden 96 vor dem Ziel aus. Der geschätzte Gesamtschaden an der Flotte belief sich auf 500.000 Dollar. In der gesamten Geschichte des Rennens, mit strengen Sicherheitsvorkehrungen, ist Bayview stolz darauf, nie einen Todesfall gehabt zu haben.
Die Eröffnungsstrecke des Rennens war 235 statute miles (378 km) entlang der Küstenlinie von Michigan südlich von Bois Blanc. Ursprünglich wurde es zur gleichen Zeit wie das Chicago Race to Mackinac gestartet, wobei die Yachten die Ziellinie aus zwei verschiedenen Richtungen passierten. Im Jahr 1935 wurde der Kurs auf 290 Meilen (470 km) verlängert und verlangte von den Teilnehmern, die Boje von Cove Island südlich der kanadischen Georgian Bay zu umrunden. Nebel sorgte für Verwirrung und die längere Strecke wurde 1936 als gefährlich und langsam aufgegeben. Im Jahr 1940 wurde die Boje Six Fathoms Shoal nur noch in diesem Jahr umfahren. Im folgenden Jahr ging das Rennen zurück auf den Landkurs, ließ aber Bois Blanc an Backbord liegen. Im Jahr 1972 wurde der 290 Meilen (470 km) lange Kurs von Cove Island wiederhergestellt. Zwanzig Jahre später wurden die teilnehmenden Yachten in zwei getrennte Flotten aufgeteilt, wobei eine nach Osten fuhr, um Cove Island zu umrunden, und die andere dem ursprünglichen Landkurs folgte. Nach der Entscheidung der kanadischen Regierung, die Boje auf Cove Island im Jahr 2000 außer Betrieb zu nehmen, wurde der längere Kurs durch den Southampton-Kurs ersetzt, bei dem die Segler in Richtung Southampton, Ontario, und dann zur Ziellinie auf Mackinac Island geleitet werden.
Im Jahr 2007 kündigte der Bayview Yacht Club einen neuen Kurs (Thunder Bay-Kurs) an, bei dem alle Boote die NOAA-Wetterboje 45003 runden, die sich etwa 43 Meilen (69 km) nordöstlich von Alpena, Michigan, befindet. Er ist länger als der Küstenkurs, aber nicht ganz so lang wie die Kurse von Southampton oder Cove Island und markiert das erste Mal seit 15 Jahren, dass alle Rennyachten von Port Huron nach Mackinac einem einheitlichen Kurs folgen. Im Jahr 2009 kehrte das Rennen zum Cove Island-Kurs zurück (mit Umrundung einer privaten Boje), wobei Kreuzer und kleinere Boote den Thunder Bay-Kurs segelten. 2010 wurde der Thunder Bay-Kurs abgeschafft und der Shore-Kurs wieder eingeführt. Von 2010 bis heute sind die beiden Kurse der Cove Island Kurs und der Shore Kurs.
Im Jahr 2012 wurde die Ziellinie vom Ostende der Insel vor Mission Point verlegt. Die Boote kommen nun zwischen dem Round Island Lighthouse auf Round Island und einem Punkt an der Uferlinie westlich des Haupthafens ins Ziel. Das Round Island Passage Light, das sich an der westlichen Wellenbrecher-Mauer des Hafens befindet, wurde 2012 als Markierung der Strecke hinzugefügt.
Seit 2011 ist der Titelsponsor des Rennens die Bell’s Brewery aus Kalamazoo, Michigan, und das Rennen wurde als Bell’s Beer Bayview Mackinac Race bezeichnet.
Das Rennen im Juli 2019 fand zum 95. Mal statt und es waren 202 Segelboote angemeldet. Die damalige Berichterstattung zeigte, dass das Rennen trotz Krieg und wirtschaftlicher Depression über die Jahre hinweg fortgesetzt wurde.