1978-1984: RCA RecordsEdit
Seine erste Single-Auskopplung für RCA war „I’m Already Taken“, ein Song, den Wariner mitgeschrieben hatte. Es erreichte 1978 Platz 63 der Billboard Hot Country Songs Charts. Es folgten fünf weitere Chartsingles, von denen jedoch keine auf einem Album erschien, da der Erfolg zu dieser Zeit noch begrenzt war. Bei diesen Singles handelte es sich hauptsächlich um Coverversionen von Songs anderer Künstler, darunter Charley Prides „The Easy Part’s Over“. Das Magazin Record World veröffentlichte eine positive Rezension dieses Covers, in der es hieß, es sei eine „langsame, traurige Ballade“, in der „Wariner weiterhin eine ganze Menge stimmliches Talent zeigt.“ Atkins engagierte Wariner auch als Bassist in seiner Roadband, was 1979 zu einer Nominierung durch die Academy of Country Music als Bassist des Jahres führte. Außerdem fungierte Atkins bei seinen ersten Single-Veröffentlichungen als sein Plattenproduzent, ermutigte ihn aber später, sich einen anderen zu suchen. So wurde „The Easy Part’s Over“ stattdessen von Tom Collins produziert, der auch für die Produktion von Ronnie Milsap und Sylvia bekannt war.
Seinen ersten großen Chart-Hit landete er 1980, als „Your Memory“ bis auf Platz sieben der Country-Charts stieg. Aufgrund des Erfolgs des Songs feuerte Atkins Wariner aus seiner Band. „Your Memory“ war die erste von sechs Singles aus seinem selbstbetitelten Debütalbum. Danach kam seine erste Nummer-eins-Single, „All Roads Lead to You“ von 1981, gefolgt von dem Top-15-Hit „Kansas City Lights“. Diese beiden Songs wurden von Kye Fleming und Dennis Morgan geschrieben. Die letzten beiden Singles des Albums, „Don’t It Break Your Heart“ und „Don’t Plan on Sleeping Tonight“, waren in den Charts weniger erfolgreich. Al Campbell von AllMusic stellte fest, dass Wariners „anspruchsvoller Country-Pop-Sound bereits perfektioniert war, und das zeigte sich an der Qualität des Materials.“ 1980 nominierte die Academy of Country Music Wariner als Top New Male Vocalist.
RCA veröffentlichte 1983 sein zweites Studioalbum Midnight Fire. Tony Brown und Norro Wilson co-produzierten das Album mit Ausnahme der letzten beiden Stücke, für die Collins als Produzent blieb. Zu den Songwritern gehörten Felice und Boudleaux Bryant, Jerry Fuller und Richard Leigh. Der letzte Track war ein Duett mit Barbara Mandrell auf einer Coverversion von Mickey Gilleys Hit „Overnight Sensation“ von 1975, der auch auf Mandrells Album Spun Gold von 1983 erschien. Wariner sagte, er habe den Produzenten gewechselt, um mehr Uptempo-Material einzuführen, und sowohl Wilson als auch Brown arbeiteten zu dieser Zeit für RCA. Die Leadsingle „Don’t Your Memory Ever Sleep at Night“ scheiterte in den Country-Charts, aber der Titelsong war erfolgreicher und erreichte in der Spitze Platz fünf. Es folgte eine Coverversion von Lumans Hit „Lonely Women Make Good Lovers“ aus dem Jahr 1972, die Anfang 1984 den Spitzenwert der Originalversion in den Hot Country Songs auf Platz 4 erreichte. Die nächsten beiden Singles des Albums, „Why Goodbye“ und „Don’t You Give Up on Love“, waren weniger erfolgreich. Joy Lynn Stewart vom Red Deer Advocate lobte Wariners „feinen, strukturierten Gesang“ sowie die Kombination aus peppigen Songs und Balladen.
1984-1987: MCA NashvilleEdit
Als Wariners Vertrag 1984 endete, entschied er sich, Brown zu MCA Nashville zu folgen. Sein erstes Album für das Label war 1985 One Good Night Deserves Another, das Brown gemeinsam mit Jimmy Bowen produzierte. Das Album enthielt drei Singles: die Top-Ten-Hits „What I Didn’t Do“ und „Heart Trouble“ sowie seinen zweiten Nummer-eins-Hit „Some Fools Never Learn“. Die Academy of Country Music nominierte „Some Fools Never Learn“ 1985 für den Song des Jahres, und Wariner bemerkte später, dass er es für seine Lieblingssingle hielt. Während des Entstehungsprozesses des Albums sagten Wariner, dass Brown und Bowen ihm mehr Kontrolle über den kreativen Prozess zugestanden als früheren Produzenten, indem sie ihn baten, sein eigenes Material zu finden und ihnen dann zu erklären, warum er jeden Song, den er ausgewählt hatte, mochte. Der Prozess der Songauswahl erlaubte auch eine Reihe von Songwritern, die normalerweise nicht auf Alben dieser Ära zu finden sind. Zu diesen Schreibern gehörten Dave Gibson, Ronnie Rogers, Wood Newton, Paul Overstreet und Steve Earle. Stewart schrieb, dass „Wariner eine frische Herangehensweise an traditionellen Country wählt und einen einzigartigen, gewinnenden Stil kreiert“ und hob besonders die Ballade „You Can’t Cut Me Any Deeper“ und das „grandiose Tempo“ von „Your Love Has Got a Hold on Me“ hervor.
Sein nächstes Album, Life’s Highway (1986), brachte zwei aufeinanderfolgende Nummer-eins-Hot-Country-Songs hervor: „You Can Dream of Me“ und den Titeltrack. Es folgte die Nummer vier „Starting Over Again“. Wariner war Co-Autor von fünf Songs auf dem Album, darunter „You Can Dream of Me“, den er zusammen mit John Hall, damals Mitglied der Band Orleans, schrieb. Wie schon beim Vorgängeralbum baten Bowen und Brown ihn um Einflussnahme auf die Songauswahl und die Produktion; eine dieser Entscheidungen, die Wariner traf, war der Verzicht auf eine Streichergruppe auf dem Album, da er in einer Live-Situation nicht in der Lage gewesen wäre, eine solche einzusetzen. Al Campbell von AllMusic rezensierte das Album positiv und meinte, dass es „zeigt, dass er sich in eine reifere musikalische Richtung bewegt. Die besten Momente hier stellen alles in den Schatten, was Wariner bis zu diesem Zeitpunkt aufgenommen hatte“. Zwischen den Veröffentlichungen von „Life’s Highway“ und „Starting Over Again“ war er auch als Duett-Sänger auf Nicolette Larsons „That’s How You Know When Love’s Right“ zu hören, das in jenem Jahr von der Country Music Association für den Vocal Event of the Year nominiert wurde. Weitere Bekanntheit erlangte Wariner in dieser Zeitspanne, als er die Titelmelodie der Fernsehsitcom Who’s the Boss? sang, die seine Interpretation von 1986 bis 1990 verwendete.
Zeitgleich mit seinen ersten beiden MCA-Alben brachte RCA zwei Material-Zusammenstellungen heraus. Die erste davon war ein Greatest Hits Album, das 1985 erschien. Im folgenden Jahr stellte RCA acht bisher unveröffentlichte Songs zu einem Album mit dem Titel Down in Tennessee zusammen. RCA veröffentlichte auch Promo-Singles von jeder Zusammenstellung: „When We’re Together“ von Greatest Hits, und „You Make It Feel So Right“, ein Duett mit Carol Chase, von Down in Tennessee. Außerdem war auf Down in Tennessee ein Instrumentalstück namens „Sano Scat“ enthalten. Ron Chalmers vom Edmonton Journal gab Down in Tennessee eine gemischte Kritik, da er Wariners Gesang bei den Balladen stärker fand als bei dem Uptempo-Material. Seine nächste MCA-Veröffentlichung war It’s a Crazy World von 1987, seine erste Veröffentlichung auf Compact Disc. Der Titelsong wurde von Mac McAnally geschrieben, der damit ursprünglich 1977 einen Pop-Hit hatte. Alle drei Singles des Albums erreichten die Spitze der Hot Country Songs Charts: „Small Town Girl“, „The Weekend“ und „Lynda“. Zwischen „The Weekend“ und „Lynda“ war Wariner auch Gastsänger bei Glen Campbells Top-Ten-Hit „The Hand That Rocks the Cradle“. Dieser Song sorgte 1987 für Wariners erste Grammy Award-Nominierung in der damals neuen Kategorie „Best Country Collaboration with Vocals“. Ebenfalls 1987 wurde er von der Academy of Country Music in der Kategorie Top Male Vocalist nominiert. Tom Roland von AllMusic rezensierte It’s a Crazy World positiv und stellte fest, dass „Wariner stimmlich das Sagen hat und scheinbar mühelos durch das Album gleitet. Er hat mehr Verantwortung für seine eigene Richtung erhalten und – mit ein oder zwei Ausnahmen – jeden Aspekt des Albums aufgewertet, besonders bei der Songauswahl und der Musikalität.“ Wariner unterstützte It’s a Crazy World durch eine Headliner-Tour, an der auch Hank Williams Jr. teilnahm.
1988-1990: Ende der MCA-Jahre
Im Jahr 1988 veröffentlichte Wariner I Should Be with You, seine vierte Veröffentlichung für MCA. Es brachte die Top-Ten-Singles „Baby I’m Yours“, „I Should Be with You“ und „Hold On (A Little Longer)“ hervor. Wariner bemerkte, dass das Album einen stärkeren Country-Rock-Einfluss als seine Vorgänger enthielt, besonders in der Auswahl der Session-Musiker wie Leland Sklar und Russ Kunkel, sowie Little Feat Mitbegründer Bill Payne. Das Album setzte Wariners Trend fort, sein eigenes Material zu schreiben, da er alle drei Singles und drei weitere Songs des Albums schrieb oder mitschrieb; außerdem war er zum ersten Mal Co-Produzent, und zwar zusammen mit Bowen. I Should Be with You erhielt eine positive Kritik des Cash Box Magazins, das feststellte, dass es „ein gut durchdachtes Paket ist, das sowohl zeitgenössische als auch traditionelle Country-Melodien präsentiert.“ Wariner unterstützte das Album 1988 durch eine Tournee mit Reba McEntire.
I Got Dreams, ebenfalls von Wariner und Bowen koproduziert, folgte 1989. Wariner schrieb neun von zehn Songs auf dem Album, zusammen mit Mitarbeitern wie McAnally, Roger Murrah, Mike Reid und dem Ehepaar Bill LaBounty und Beckie Foster. McAnally und LaBounty sangen beide Backing Vocals auf dem Album, wobei ersterer auch mit Akustikgitarre und Percussion beitrug. Zum Zeitpunkt der Veröffentlichung des Albums merkte Wariner an, dass der Erfolg in den Charts und die positive Resonanz der Fans auf „I Should Be with You“ ihn zu einem kontinuierlichen Wachstum in seinem Songwriting inspirierte. Er bemerkte auch, dass, obwohl er keine großen Plattenverkäufe oder Industrieauszeichnungen erhalten hatte, die Radio-Performance seiner Singles ihn inspirierte, „die besten Platten zu machen“. I Got Dreams erreichte 1989 drei Singles in den Hot Country Songs: „Where Did I Go Wrong“ und der Titelsong gingen beide auf Platz eins, gefolgt von „When I Could Come Home to You“ auf Platz fünf. Die Schriftstellerin Susan Beyer vom Ottawa Citizen rezensierte das Album wohlwollend und stellte fest, dass „je mehr Kontrolle Wariner über seine Aufnahmen bekommt, desto besser werden sie…die Klänge bewegen sich auf elegante Weise von akustischem Country über Rock bis hin zu Adult Contemporary.“
Wariner veröffentlichte 1990 zwei Alben, von denen das erste Laredo hieß. Es brachte drei Singles in die Charts ein: „The Domino Theory“, „Precious Thing“ und „There for Awhile“. LaBounty und Foster schrieben „The Domino Theory“, während Wariner „Precious Thing“ zusammen mit McAnally schrieb. Die Produktion des Albums wurde aufgeteilt, wobei Garth Fundis und Randy Scruggs jeweils drei Tracks produzierten und Tony Brown zurückkehrte, um die anderen vier zu produzieren. Marc Rice von der Associated Press nannte Laredo ein „sicheres, sympathisches Album“ und lobte die Klarheit der Produktion zusammen mit dem „cleveren“ Text von „The Domino Theory“. Kay Knight vom Cash Box Magazin stellte fest, dass „Wariner uns einen sehr basischen und intimen Blick auf seine Musik und sein Leben zeigt…dieses Projekt sollte Wariner definitiv ins Rampenlicht des Country Radios bringen.“ Seine zweite Veröffentlichung im Jahr 1990, und die letzte für MCA, war das Weihnachtsalbum Christmas Memories. Während der Aufnahme des Albums sagte Wariner, dass er ein „zeitloses“ Gefühl haben wollte. Es enthielt traditionelle Weihnachtslieder wie „Let It Snow! Let It Snow! Let It Snow!“, „Do You Hear What I Hear?“, drei von Wariner geschriebene Originalsongs und die Zusammenarbeit mit The Chieftains bei den Interpretationen von „Past Three O’Clock“ und „I Saw Three Ships“. Wariner bewarb das Album durch ein Radio-Special mit dem Titel Steve Wariner’s Acoustic Christmas, an dem auch Emmylou Harris und Mike Reid teilnahmen. Ein Jahr später trat er in einem Fernsehspecial auf The Nashville Network auf, das ebenfalls den Titel Christmas Memories trug und Ausschnitte aus dem Album enthielt.
Während seine Zeit bei MCA zu Ende ging, trug Wariner zu zwei Stücken auf Mark O’Connors 1991er Album The New Nashville Cats bei. Das erste war eine Coverversion von Carl Perkins‘ „Restless“. O’Connor spielte die Geige, Wariner, Vince Gill und Ricky Skaggs wechselten sich bei Gesang und Gitarre ab. Es erreichte Platz 25 der Hot Country Songs und brachte allen vier Künstlern in diesem Jahr die Auszeichnung „Vocal Event of the Year“ der Country Music Association sowie den Grammy Award für die „Best Country Collaboration with Vocals“ ein. Wariner war auch Co-Autor, Sänger und Gitarrist bei „Now It Belongs to You“, einem weiteren Stück des Albums, das ebenfalls die Country-Charts erreichte.
1991-1996: Arista NashvilleEdit
Wariner verließ MCA 1991 im gegenseitigen Einvernehmen und unterschrieb noch im selben Jahr bei Arista Nashville. Sein Debüt für das Label war das 1991er Album I Am Ready, das von Tim DuBois und Scott Hendricks produziert wurde. Der Titel des Albums stammte von einem Song, den er ausgewählt hatte, aber letztendlich nicht auf das Album aufnehmen wollte, da er ihn als „left field“ bezeichnete. Die Vorabsingle, „Leave Him Out of This“, erreichte Anfang 1992 eine Top-Ten-Platzierung in der Hot Country Songs Liste. Es folgte eine Coverversion von „The Tips of My Fingers“, das 1960 von Bill Anderson geschrieben und ursprünglich aufgenommen wurde und auch ein Hit für Roy Clark im Jahr 1963 war. Wariners Version, bei der Vince Gill als Backgroundsänger mitwirkte, war die erfolgreichste Single des Albums. Sie erreichte 1992 in den Hot Country Songs einen Spitzenwert von Platz drei und die Nummer-eins-Position der von Radio & Records veröffentlichten Country-Musik-Charts. Die nächste Single „A Woman Loves“ ging ebenfalls in die Top Ten, aber die Nachfolger „Crash Course in the Blues“ (mit O’Connor an der Fiddle) und „Like a River to the Sea“ waren weniger erfolgreich.
Wariner hatte einen Hit mit einer Coverversion von Bill Andersons „The Tips of My Fingers“; die beiden sollten später Bryan Whites Hit „One Small Miracle“ von 1997 und Wariners eigene Singles schreiben: „Two Teardrops“ und „Faith in You“.
I Am Ready wurde von der Kritik weitgehend positiv aufgenommen. Brian Mansfield rezensierte das Album positiv auf AllMusic und stellte fest, dass „Wariner, ein Meister der subtilen Berührung, die Wirkung dieses Albums leise und methodisch aufbaut“, wobei er besonders die gesanglichen und instrumentalen Leistungen auf den Singles hervorhob. Alanna Nash von Entertainment Weekly bewertete das Album mit „B-“ und schloss ihre Rezension mit den Worten: „Wenn Wariner ein spritziges Repertoire fehlt, macht er das fast wieder wett mit glaubwürdigen Lesungen und geschickten stimmlichen Schattierungen“. Jay Brakfield von den Dallas Morning News fand, dass das Album „zeitgemäße Texte“ hat und „einen aggressiveren Wariner zeigt. Er macht dasselbe, aber jetzt macht er es besser und macht mehr davon.“ I Am Ready wurde Wariners erstes Album, das von der Recording Industry Association of America (RIAA) eine Gold-Zertifizierung für die Auslieferung von 500.000 Exemplaren in den Vereinigten Staaten erhielt. Die dazugehörigen Tourneen für I Am Ready waren die kommerziell erfolgreichsten seiner bisherigen Karriere. Ende 1991 brachte die Gitarrenfirma Takamine ein nach Wariner benanntes Akustikgitarrenmodell in limitierter Auflage heraus.
Sein zweites Album für Arista Nashville war 1993 Drive. Seine Leadsingle war der Top-Ten-Hit „If I Didn’t Love You“. Danach folgten die Top 30-Hits „Drivin‘ and Cryin'“ und „It Won’t Be Over You“, während der Titelsong des Albums auf Platz 63 landete. Wariner erzählte dem Cash Box Magazin, dass er beabsichtigte, dass das Album die Energie seiner Live-Shows widerspiegeln sollte. Er wollte auch, dass es peppiger wird als I Am Ready, das seiner Meinung nach zu viele Balladen enthielt. Wieder einmal waren Jarvis, Gill und McAnally unter den Musikern, die dazu beitrugen; Bluegrass-Sänger Carl Jackson schrieb und sang Harmonie auf „The Same Mistake Again“, während E-Gitarrist Brent Mason und Steel-Gitarrist Paul Franklin auf „It Won’t Be Over You“ mitwirkten. Er promotete das Album während des gesamten Jahres 1993 mit einer Tour durch die Vereinigten Staaten und Kanada, die von General Motors Canada gesponsert wurde. Auf dieser Tournee traten auch Toby Keith, Larry Stewart und die kanadische Country-Sängerin Cassandra Vasik auf. Trotz des Erfolgs der Leadsingle bemerkte DuBois (der damals Präsident von Arista Nashville war), dass sich das Album aufgrund der negativen Aufnahme der folgenden Singles durch die Radioprogrammierer schlecht verkaufte. Patrick Davitt von The Leader-Post bewertete das Album mit 3 von 5 Sternen und lobte die Texte und Arrangements von „It Won’t Be Over You“ und „Drivin‘ and Cryin'“ sowie die „einfacheren Country-Melodien“ „(You Could Always) Come Back“ und „The Same Mistake Again“, kritisierte aber „If I Didn’t Love You“ als „repetitiv“ und einige andere Stücke des Albums für ihren „unerträglich dicken und schweren“ Sound.
Obwohl er in den Jahren 1994 und 1995 keine Alben veröffentlichte, wirkte er in dieser Zeitspanne an gemeinsamen Werken mit. Das erste war Mama’s Hungry Eyes: A Tribute to Merle Haggard, auf dem er zusammen mit seinen damaligen Labelkollegen Diamond Rio und Lee Roy Parnell eine Coverversion von Merle Haggards „Workin‘ Man Blues“ spielte. Diese Interpretation, die „Jed Zeppelin“ zugeschrieben wurde, wurde auch in einem Musikvideo festgehalten und erreichte Platz 48 der Hot Country Songs. Ein Jahr später steuerte er eine Coverversion von „Get Back“ von den Beatles für die Compilation Come Together bei: America Salutes the Beatles.
Ein Instrumentalalbum, No More Mr. Nice Guy, folgte im Jahr 1996. Wariner erzählte dem Guitar Player Magazin, dass er schon lange ein Instrumentalalbum aufnehmen wollte, aber erhebliche Schwierigkeiten hatte, die Erlaubnis seiner Labels zu bekommen: Die Verantwortlichen von MCA erlaubten ihm nur einen Instrumentalsong auf einem Album, während er bei Arista „betteln und flehen“ musste, um ein ganzes Album aufzunehmen. No More Mr. Nice Guy enthielt verschiedene Country- und Bluegrass-Musiker wie Atkins, O’Connor, McAnally, Gill, Sam Bush, Béla Fleck und Diamond Rio Lead-Gitarrist Jimmy Olander; außerdem waren der Folk-Gitarrist Leo Kottke und Bon Jovi Lead-Gitarrist Richie Sambora sowie ein gesprochenes Intro des Major League Baseball-Spielers Nolan Ryan zu hören. Während das Projekt keine Singles hervorbrachte, wurde der Track „Brickyard Boogie“ (mit Jeffrey Steele, Bryan White, Bryan Austin und Derek George) 1997 für den Grammy Award für die beste Country Instrumental Performance nominiert. Chuck Hamilton von Country Standard Time bemerkte die Vielfalt der musikalischen Stile auf dem Album und kam zu dem Schluss, dass „wenn Sie gutes Gitarrenspiel von einigen der Besten im Geschäft zu schätzen wissen, ist dieses Album eine gute Wahl.“ Ebenfalls 1996 wurde Wariner Mitglied der Grand Ole Opry.
1997-2001: Capitol RecordsEdit
Wariner begann in den späten 1990er Jahren auf Anregung seiner Frau Caryn, die auch seinen Verlag und Fanclub leitete, Songs für andere Künstler zu schreiben. Sie hatte dies nach dem schwindenden Erfolg seiner vorherigen Alben vorgeschlagen. Er schrieb zwei Songs, die zwischen Ende 1997 und Anfang 1998 die Hot Country Songs Charts anführten: „Longneck Bottle“ von Garth Brooks (bei dem Wariner auf Wunsch von Brooks auch Backgroundgesang und Leadgitarre übernahm) und „Nothin‘ but the Taillights“ von Clint Black; Bryan White hatte in dieser Zeitspanne ebenfalls einen Top-20-Hit mit „One Small Miracle“, den Wariner mit Bill Anderson schrieb. Außerdem sang Wariner im Duett auf Anita Cochrans Single „What If I Said“. Anfang 1998 wurde dieser Song nicht nur Wariners zehnte Nummer-eins-Single in den Hot Country Songs Charts, sondern auch sein erster Eintrag in die Billboard Hot 100, wo er Platz 59 erreichte. Laut Wariner spielten einige Radiosender diese vier Songs nacheinander, was seiner Meinung nach dazu beitrug, mehr Aufmerksamkeit auf sein Gesamtwerk zu lenken. Aufgrund des Erfolges dieser Songs äußerte Wariner Interesse an einem weiteren Album, sagte aber, dass die Führungskräfte von Arista Nashville nach dem kommerziellen Misserfolg von Drive und No More Mr. Nice Guy zögerten, dies zu tun. Daraufhin schlug Brooks vor, dass Wariner seinen Vertrag auflöst und bei einem anderen Label unterschreibt. Im Januar 1998 verhandelte Wariner mit mehreren Labels, darunter Giant Records und Asylum Records, bevor er sich für Capitol Records Nashville entschied, bei dem Brooks zu dieser Zeit ebenfalls unter Vertrag war.
Sein erstes Capitol-Album, Burnin‘ the Roadhouse Down, erschien im April 1998. Aus dem Album wurde die Single „Holes in the Floor of Heaven“ ausgekoppelt, die sich zwei Wochen lang auf Platz 2 der Hot Country Songs hielt. Die anderen Singles des Albums waren der Titelsong (ein Duett mit Brooks), „Road Trippin'“ und „Every Little Whisper“. Wariner schrieb oder co-schrieb und produzierte jeden Song auf dem Album mit Ausnahme von „What If I Said“, das aufgrund seines früheren Erfolgs als Bonustrack aufgenommen wurde. Country Standard Time veröffentlichte eine gemischte Rezension des Albums, in der die meisten von Wariners Texten gelobt wurden, während der Titelsong als „vorhersehbar kitschig“ kritisiert wurde. Thom Owens von AllMusic schrieb über das Album, dass „seine Musik vielleicht nicht mehr so frisch ist wie in den frühen 80ern, als er am Anfang seiner Karriere stand, aber er ist ein meisterhafter Handwerker geworden, und deshalb glänzt das Album.“ Am Ende des Jahres war Burnin‘ the Roadhouse Down Wariners zweites Goldalbum geworden. „Holes in the Floor of Heaven“ gewann 1998 die Auszeichnung „Song of the Year“ von der Academy of Country Music (wo er auch Nominierungen für „Song of the Year“ und „Video of the Year“ für denselben Song erhielt), und Nominierungen für „What If I Said“ und „Burnin‘ the Roadhouse Down“ als „Vocal Event of the Year“. Außerdem wurde „Holes in the Floor of Heaven“ 1998 von der Country Music Association sowohl als Single des Jahres als auch als Song des Jahres ausgezeichnet und war bei den Grammy Awards 1998 sowohl für die beste männliche Country-Gesangsdarbietung als auch für den besten Country-Song nominiert.
Wariners zweites Album für Capitol war Two Teardrops. Es erschien 1999 und wurde ebenfalls mit Gold ausgezeichnet. Es brachte nur zwei Singles hervor: den Titelsong, den Wariner zusammen mit Bill Anderson geschrieben hatte, und eine Neuaufnahme seiner Debütsingle „I’m Already Taken“. Diese erreichten jeweils Platz 2 und 3 in den Hot Country Songs Charts des Jahres; sie waren auch in den Hot 100 erfolgreich, wo sie Platz 30 bzw. 42 erreichten. Wieder einmal produzierte Wariner das Album selbst. Sein Bruder Terry steuerte Hintergrundgesang bei „I’m Already Taken“ bei, und Sohn Ryan spielte Gitarre bei „So Much“. Das Album enthielt auch ein Duett mit Bryan White auf „Talk to Her Heart“ und ein Instrumental namens „The Harry Shuffle“. Nash bewertete das Album mit „B“ und stellte fest, dass „er weiterhin seine Persona als hoffnungsvoller, aber enttäuschter Romantiker formt und von Country-Klopfern bis hin zu ergreifenden philosophischen Wiederkäuungen schwankt. Aber dadurch, dass er als sein eigener Produzent fungiert, schafft er es nicht, seine stärkeren Emotionen auf die Platte zu bringen.“ Owens sagte über das Album: „Es ist vielleicht nicht der Kracher, der Burnin‘ the Roadhouse Down war, aber Two Teardrops beweist, dass Wariner weiterhin Gewinner machen kann.“ Darüber hinaus war Wariner einer von mehreren Musikern, die zu „Bob’s Breakdown“ beitrugen, einem Song von Asleep at the Wheel’s 1999er Album Ride with Bob. Im selben Jahr erhielt er einen zweiten Grammy Award von drei Nominierungen: sowohl „The Harry Shuffle“ als auch „Bob’s Breakdown“ waren für die beste Country-Instrumental-Performance nominiert, wobei letzterer diesen Preis gewann, während „Two Teardrops“ für den besten Country-Song nominiert war. Ende der 1990er Jahre spielte Wariner auch Leadgitarre auf Alben von Bryan White, Lila McCann und Collin Raye.
Sein letztes Capitol Nashville-Album war Faith in You aus dem Jahr 2000, das mit dem Titeltrack (ebenfalls von Anderson mitgeschrieben) und „Katie Wants a Fast One“, einem weiteren Duett mit Brooks, in die Charts kam. Auf „Faith in You“ war wieder Ryan zu hören, diesmal als Lead-Gitarrist auf dem abschließenden Instrumentalstück „Bloodlines“, und sein anderer Sohn Ross auf „High Time“. Zusätzlich zu seiner üblichen Gitarrenarbeit steuerte Wariner auch Lap-Steel-Gitarre, Mandoline und die Papoose (eine Gitarre mit höherer Saite, hergestellt von Tacoma Guitars) bei. „Bloodlines“ sorgte für eine weitere Nominierung in der Kategorie „Best Country Instrumental Performance“ bei den Grammy Awards 2000. William Ruhlmann rezensierte das Album positiv in AllMusic und stellte fest, dass es „eine weitere konsequente, handwerkliche Leistung eines Künstlers ist, der das Beste aus seiner zweiten Chance in der Country-Musik gemacht hat.“ Ebenfalls im Jahr 2000 war Wariner Co-Autor, Lead-Gitarrist und Duett-Sänger auf Clint Blacks Single „Been There“ aus dessen Album D’lectrified; ein Jahr später hatte Keith Urban einen Top-Five-Hit mit „Where the Blacktop Ends“, den Wariner zusammen mit Allen Shamblin geschrieben hatte. Wariners Vertrag mit Capitol endete, als der Präsident des Labels, Pat Quigley, das Label verließ.
2003-present: SelecToneEdit
Im Jahr 2003 gründete Wariner sein eigenes Plattenlabel namens SelecTone Records. Sein erstes Album für das Label war Steal Another Day. Es zeichnete für die Chart-Singles in „I’m Your Man“ und „Snowfall on the Sand“ verantwortlich. Wariner nahm das Album in einem Studio auf, das er hinter seinem eigenen Haus gebaut hatte. Zusätzlich zu den beiden Singles enthielt das Album Neuaufnahmen von „Some Fools Never Learn“, „You Can Dream of Me“, „The Weekend“, „Where Did I Go Wrong“ und „Small Town Girl“, zusammen mit „There Will Come a Day“, einem Song, den er über seine Stieftochter Holly schrieb. Wariner promotete das Album mit einem Konzert auf der Indiana State Fair 2003; außerdem trat er in Walmart-Filialen rund um Indianapolis auf, um für das Alphabetisierungsprogramm „Words Are Your Wheels“ der Kette zu werben. Wariner hatte 2005 einen Auftritt bei der 80-Jahr-Feier der Grand Ole Opry, bei der er und verschiedene andere Opry-Mitglieder im Rahmen eines zweitägigen Konzerts auftraten. Außerdem trat er mit The Grascals bei den International Bluegrass Music Association Awards 2006 auf.
Im Jahr 2008 spielte Wariner Gitarre auf zwei Tracks von Brad Paisleys Instrumentalalbum Play: The Guitar Album: die Multi-Artisten-Kollaboration „Cluster Pluck“, die in diesem Jahr den Grammy Award für das beste Country-Instrumental gewann, und „More Than Just This Song“, das Wariner und Paisley gemeinsam schrieben. Ein Jahr später veröffentlichte Wariner das Instrumentalalbum My Tribute to Chet Atkins. Der Track „Producer’s Medley“ des Albums brachte ihm einen weiteren Grammy Award für die beste Country Instrumental Performance ein. Jeff Tamarkin von AllMusic rezensierte das Album positiv und stellte fest: „Auf dem gesamten Album ist Wariners Gitarrenarbeit knackig, scharf und intelligent – er versucht nie, Atkins zu imitieren, aber er schafft es trotzdem, ihn zu verkörpern.“ Für dieses Album bezeichnete sich Wariner als „Steve Wariner, c.g.p.“, was auf den Titel „zertifizierter Gitarrist“ hinweist, den Atkins an Gitarristen verliehen hatte, die er respektierte. Andere Gitarristen, die diesen Titel von Atkins erhielten, waren Tommy Emmanuel, John Knowles, Marcel Dadi und Jerry Reed. Wariner bewarb das Album durch spezielle Konzerte in Nashville, deren Erlöse an den Chet Atkins Music Education Fund gespendet wurden.
Ein weiteres Instrumentalalbum, Guitar Laboratory, folgte 2011. Zu den Mitwirkenden auf dem Album gehörten David Hungate, Aubrey Haynie und Paul Yandell, sowie Wariners Tour-Schlagzeuger Ron Gannaway und Sohn Ross. JP Tausig von Country Standard Time bemerkte die Vielfalt der musikalischen Stile auf dem Album, insbesondere einen Jazz-Einfluss in einigen Tracks. Mit It Ain’t All Bad von 2013 kehrte Wariner nach mehreren Instrumentalalben zu einem Gesangsalbum zurück. Chuck Yarborough von The Plain Dealer bewertete das Album mit „A“, wobei er Rockabilly- und Bluegrass-Musik-Einflüsse im Sound des Albums feststellte und auch die Texte von „Arrows at Airplanes“ und „Bluebonnet Memories“ hervorhob. Im Jahr 2016 folgte All Over the Map, auf dem Wariner Gitarre, Schlagzeug, Kontrabass und Steel Guitar spielte. Das Album enthielt eine Mischung aus Instrumental- und Gesangsstücken, darunter „When I Still Mattered to You“, ein Stück, das er 1996 mit Merle Haggard schrieb. Es enthielt auch eine Zusammenarbeit mit Ricky Skaggs bei „Down Sawmill Road“.
Im Jahr 2019 wurde Wariner als einer von vielen Künstlern in die Musicians Hall of Fame and Museum aufgenommen.