1-Pentanol Propriétés chimiques, utilisations, production
Propriétés chimiques
Les alcools amyliques (pentanols) ont huit isomères. Tous sont des liquides inflammables et incolores, à l’exception de l’isomère 2,2- diméthyl-1-propanol, qui est un solide cristallin.
L’alcool amylique a une odeur caractéristique de fuselage, douce et agréable, et un goût de brûlé. Il est un peu plus toxique que l’alcool éthylique.
Propriétés chimiques
Le 1-pentanol est un liquide clair et incolore à température ambiante.Le niveau de détection des odeurs dans l’air (niveau le plus bas perceptible) a été rapporté à 10 ppm pour le 1-pentanol .
Occurrence
On a signalé la présence de cette substance dans la banane, la cerise douce, la canneberge, le bourbon, la vanille, le son de riz et la noix du Brésil.
Utilisations
Matière première pour les préparations pharmaceutiques;solvant de synthèse organique.
Méthodes de production
Le 1-Pentanol est fabriqué principalement par le procédé oxo, quiinvoque la réaction des butènes avec le monoxyde de carbone et l’hydrogène en présence d’un catalyseur, suivie d’unehydrogénation. Le 1-Pentanol est utilisé comme solvant, comme intermédiaire chimique pour les esters, et comme additif alimentaire et substance aromatique. Les principales voies d’exposition industrielle sont le contact cutané et l’inhalation.
Définition
ChEBI : Alcool alkylique qui est un pentane dans lequel un hydrogène de l’un des groupes méthyles est substitué par un groupe hydroxy. Il a été isolé à partir de Melicope ptelefolia.
Valeurs seuils de l’arôme
Détection à 1,6 à 70 ppm
Valeurs seuils du goût
Caractéristiques du goût à 50 ppm : fuselé intense, fermenté, boulanger et céréalier avec une nuance fruitée
Description générale
Un liquide incolore avec une odeur légère à modérément forte. Moins dense que l’eau. Point d’éclair 91°F. Point d’ébullition 280°F. Vapeurs plus lourdes que l’air. Modérément toxique par ingestion. Les vapeurs peuvent irriter la peau et les yeux. Utilisé comme solvant et pour fabriquer d’autres produits chimiques.
Le pentanol est incompatible avec les agents oxydants forts, les métaux alcalins, les métaux alcalino-terreux, les halogènes, le trisulfure d’hydrogène, les acides, l’acétaldéhyde, les anhydrides d’acide, les chlorures d’acide, l’hydrure de lithium et d’aluminium, les isocyanates, les dialkylmagnésiums, les n-halomides, l’oxyde d’éthylène, l’acide hypochloreux, le peroxyde d’hydrogène et l’acide sulfurique, le tétraoxyde d’azote, l’hypochlorite de nitrile, l’acide permonosulfurique et l’aluminium tri-isobutylique.
Air & Réactions avec l’eau
Facilement inflammable. Soluble dans l’eau.
Profil de réactivité
Modérément toxique, inflammable en cas d’exposition à des oxydants puissants. Incompatible avec les matières oxydantes, le trisulfure d’hydrogène .
Danger
Niveau d’explosion inférieur dans l’air 1,2% en volume. Risque d’incendie modéré.
Danger pour la santé
Irritation de la peau, des yeux et des voies respiratoires ; maux de tête et vertiges ; dyspnée et toux ; nausées, vomissements et diarrhée. On a signalé des cas de vision double, de surdité, de délire et, parfois, d’empoisonnement fatal, précédé de symptômes nerveux graves. Le coma, la glycosurie et la méthémoglobinémie peuvent se produire.
Danger d’incendie
HAUTEMENT INFLAMMABLE : S’enflammera facilement sous l’effet de la chaleur, d’étincelles ou de flammes. Les vapeurs peuvent former des mélanges explosifs avec l’air. Les vapeurs peuvent se déplacer vers une source d’inflammation et provoquer un retour de flamme. La plupart des vapeurs sont plus lourdes que l’air. Elles se répandent le long du sol et s’accumulent dans des zones basses ou confinées (égouts, sous-sols, réservoirs). Risque d’explosion des vapeurs à l’intérieur, à l’extérieur ou dans les égouts. Le ruissellement vers les égouts peut créer un risque d’incendie ou d’explosion. Les conteneurs peuvent exploser lorsqu’ils sont chauffés. De nombreux liquides sont plus légers que l’eau.
Profil de sécurité
Modérément toxique par ingestion et contact avec la peau. Un irritant pour les yeux et les voies respiratoires supérieures par inhalation. Un irritant sévère pour la peau et les yeux. L’ingestion peut provoquer des maux de tête, des nausées, des vomissements, du délire et la formation de méthémoglobine. Données sur les mutations signalées. Extrêmement inflammable en cas d’exposition à la chaleur, aux flammes ou à des oxydants puissants. Modérément explosif en cas d’exposition à une flamme. Incompatible avec les matières oxydantes, le trisulfure d’hydrogène. Pour combattre le feu, utiliser de la mousse d’alcool, de la poudre chimique.
Exposition potentielle
(n-isomère) ; Danger reprotoxique suspecté,Irritant primaire (sans réaction allergique), (iso-, primaire):Risque possible de formation de tumeurs, Irritant primaire (sans réaction allergique), (sec-, primaire actif-, et autres isomères)Irritant primaire (sans réaction allergique). Utilisé comme solvant dans la synthèse inorganique et les arômes synthétiques, les produits pharmaceutiques, les inhibiteurs de corrosion ; la fabrication de plastiques et d’autres produits chimiques ; comme agent de flottaison. Le (n-isomère) est utilisé dans la préparationd’additifs pétroliers, de plastifiants, de lubrifiants synthétiques, et comme solvant.
Envoi
UN2811 Pentanols, Classe de risque : 3 ; Étiquettes : 3-Liquide inflammable. UN1987 Alcools, n.s.a., Classe de risque : 3 ; Étiquettes : 3-Liquide inflammable.
Méthodes de purification
Sécher le 1-pentanol avec du K2CO3 ou du CaSO4 anhydre, le filtrer et le distiller de façon fractionnée. Il a également été traité avec 1 à 2% de sodium et chauffé à reflux pendant 15h pour éliminer l’eau et les chlorures. Les traces d’eau peuvent être éliminées de l’alcool presque sec en le faisant refluer avec une petite quantité de sodium en présence de 2-3% de phtalate ou de succinate de n-amyle, puis en le distillant (voir éthanol). De petites quantités d’alcool amylique ont été purifiées par estérification avec de l’acide p-hydroxybenzoïque, recristallisation de l’ester à partir de CS2, saponification avec du KOH éthanolique, séchage avec du CaSO4 et distillation fractionnée .
Incompatibilités
Forme un mélange explosif avec l’air.Le contact avec des oxydants forts et le trisulfure d’hydrogène peut provoquer des incendies et des explosions. Incompatible avec les acides forts.Réaction violente avec les métaux alcalino-terreux formant de l’hydrogène,un gaz inflammable.
Élimination des déchets
Dissoudre ou mélanger la matière avec un solvant combustible et brûler dans un incinérateur chimiqueéquipé d’une postcombustion et d’un épurateur. Toutes les réglementations environnementales fédérales, nationales et locales doivent être respectées.