Acide butyrique

Acide butyrique
Nom UICPA	acide butyrique
Identifiants
Numéro CAS
PubChem	264
MeSH	Butyrique+acide
SMILES	CCCC(=O)O
Propriétés
Formule moléculaire	C4H8O2
Masse molaire	88.1051
Point de fusion	-7,9 °C (265,1 K)
Point d’ébullition	163,5 °C (436.5 K)	Dangers
R-phrases	34
S-phrases	26 36 45
Point d’éclair	72 °C
Numéro RTECS	ES5425000
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C, 100 kPa)

L’acide butyrique, également connu sous le nom d’acide n-butanoïque (dans le système IUPAC) ou d’acide butyrique normal, est un acide carboxylique de formule structurelle CH3CH2CH2-COOH. Il est classé parmi les acides gras à chaîne courte. Il a une odeur désagréable et un goût âcre, mais un arrière-goût quelque peu sucré (semblable à celui de l’éther). On le trouve notamment dans le beurre rance, le parmesan et le vomi. Son nom est dérivé du mot grec βουτυρος, qui signifie « beurre ». Certains esters de l’acide butyrique ont un goût ou une odeur agréable, et ils sont utilisés comme additifs dans les aliments et les parfums.

Occurrence

L’acide butyrique normal se trouve sous forme d’esters dans les graisses animales et les huiles végétales. Certaines bactéries de l’intestin des mammifères transforment des fibres hautement fermentescibles – comme le son d’avoine, la pectine et le guar – en acides gras à chaîne courte, dont le butyrate.

Le glycéride de l’acide butyrique (c’est-à-dire son ester avec le glycérol) constitue trois à quatre pour cent du beurre. Lorsque le beurre devient rance, l’acide butyrique est libéré du glycéride (par un processus appelé hydrolyse), ce qui entraîne l’odeur désagréable.

L’acide butyrique normal se trouve également sous forme d’ester hexylique dans l’huile de Heracleum giganteum (berceau de vache) et sous forme d’ester octylique dans le panais (Pastinaca sativa). On l’a également remarqué dans les fluides de la chair et dans la transpiration.

Préparation

Cet acide est ordinairement préparé par la fermentation du sucre ou de l’amidon. Le processus s’effectue par addition de fromage en putréfaction, le carbonate de calcium étant ajouté pour neutraliser les acides formés. La fermentation butyrique de l’amidon est favorisée par l’addition directe de Bacillus subtilis.

Caractéristiques notables

L’acide butyrique est un liquide huileux et incolore qui se solidifie à -8 °C et bout à 164 °C. Il est facilement soluble dans l’eau, l’éthanol et l’éther, et est rejeté de sa solution aqueuse par l’addition de chlorure de calcium. Les sels et les esters de cet acide sont appelés butyrates.

Le dichromate de potassium et l’acide sulfurique (ou acide sulfurique) l’oxydent en dioxyde de carbone et en acide acétique. Le permanganate de potassium alcalin l’oxyde en dioxyde de carbone. Le sel de calcium, Ca(C4H7O2)2-H2O, est moins soluble dans l’eau chaude que dans l’eau froide.

L’acide butyrique peut être détecté par les mammifères ayant de bonnes capacités de détection olfactive (comme les chiens) à dix ppb, tandis que les humains peuvent le détecter à des concentrations supérieures à dix ppm.

Un isomère, appelé acide isobutyrique, a la même formule chimique (C4H8 O2) mais une structure différente. Il possède des propriétés chimiques similaires mais des propriétés physiques différentes.

Applications

L’acide butyrique est utilisé dans la préparation de divers esters de butyrate. Les esters de faible poids moléculaire de l’acide butyrique, comme le butyrate de méthyle, ont pour la plupart des arômes ou des goûts agréables. Par conséquent, ils sont utilisés comme additifs alimentaires et de parfumerie. Ils sont également utilisés dans les cours de laboratoire organique, pour enseigner la réaction d’estérification de Fisher.

Fermentation du butyrate

Le butyrate est le produit final d’un processus de fermentation réalisé par des bactéries anaérobies obligatoires. Par exemple, le thé kombucha contient de l’acide butyrique, résultat de la fermentation. Cette voie de fermentation a été découverte par Louis Pasteur en 1861. Voici quelques exemples d’espèces bactériennes productrices de butyrate :

• Clostridium butyricum
• Clostridium kluyveri
• Clostridium pasteurianum
• Fusobacterium nucleatum
• Butyrivibrio. fibrisolvens
• Eubacterium limosum

Fonction/activité de l’acide butyrique dans les organismes vivants

Le butyrate a des effets divers sur la prolifération cellulaire, l’apoptose (mort cellulaire programmée) et la différenciation. Différentes études ont donné des résultats contraires en ce qui concerne l’effet du butyrate sur le cancer du côlon. Ce manque de concordance (notamment entre les études in vivo et in vitro) a été appelé le « paradoxe du butyrate ». Collectivement, les études suggèrent que les avantages du butyrate en matière de prévention du cancer dépendent en partie de la quantité, du moment d’exposition (par rapport au processus tumorigène) et du type de graisse dans le régime alimentaire. Les régimes à faible teneur en glucides sont connus pour réduire la quantité de butyrate produite dans le côlon.

L’acide butyrique a été associé à la capacité d’inhiber la fonction de certaines enzymes (histone désacétylase). On pense que l’acide butyrique améliore la production d’ARN à partir de sites d’ADN (promoteurs) qui sont généralement réduits au silence/réglés par l’activité de l’histone désacétylase.

Voir aussi

• Acide carboxylique
• Ester
• Fermentation

Notes

• McMurry, John. 2004. Organic Chemistry. 6th ed. Belmont, CA : Brooks/Cole. ISBN 0534420052
• Morrison, Robert T., et Robert N. Boyd. 1992. Organic Chemistry. 6th ed. Englewood Cliffs, NJ : Prentice Hall. ISBN 0-13-643669-2
• Solomons, T.W. Graham, et Fryhle, Craig B. 2004. Organic Chemistry. 8e éd. Hoboken, NJ : John Wiley. ISBN 0471417998
• Cet article intègre des informations provenant de l’Encyclopaedia Britannica de 1911.

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