Pendant la guerre hispano-américaine, plusieurs batailles ont eu lieu auxquelles ont participé des Buffalo Soldiers. La bataille de Kettle Hill (généralement connue sous le nom de San Juan Hill) qui s’est déroulée le 1er juillet 1898 a été la plus importante car c’est la seule bataille qui a impliqué les quatre régiments de Buffalo Soldiers, les 9e et 10e Cavalerie et les 24e et 25e Infanterie.
Après la bataille d’El Caney le 1er juillet 1898, qui a engagé le 25e Infanterie, plus de 8 000 troupes américaines ont pressé le pas plus tard dans la journée vers San Juan Heights, où une autre bataille avait lieu. Ces troupes comprenaient 1 250 soldats noirs des 9e et 10e cavaleries, dirigées par le brigadier général Samuel S. Sumner dans le cadre de sa division de cavalerie, et le 24e régiment d’infanterie qui faisait partie de la 1re division d’infanterie du brigadier général Jacob F. Kent. Les Rough Riders du lieutenant-colonel Theodore Roosevelt faisaient également partie de l’assaut sur les hauteurs de San Juan.
Les hauteurs de San Juan possédaient deux points hauts le long de son axe nord-sud, l’un appelé San Juan Hill et l’autre nommé plus tard Kettle Hill par les troupes. Le 1er juillet, le général William Shafter, commandant général des forces américaines à Cuba, ordonna des attaques contre le blockhaus espagnol d’El Caney et les hauteurs de San Juan. Les généraux Sumner et Kent s’alignent pour une attaque sur les hauteurs de San Juan et attendent l’arrivée de la division du brigadier général Henry W. Lawton depuis El Caney, qui comprend le 25e d’infanterie.
Les forces espagnoles sur les hauteurs de San Juan étaient bien armées et bien retranchées. Une fois que les renforts américains sont arrivés et que la bataille a commencé, des centaines de soldats américains sont tombés sous les tirs espagnols dans une zone connue sous le nom de Hell’s Pocket, avant d’atteindre la base des collines. Les forces américaines se sont alors divisées en deux groupes pour prendre les deux collines simultanément. Les troupes de Sumner, qui comprenaient les 24e et 25e Infanteries, chargèrent sur le flanc de la colline San Juan tandis que les Rough Riders de Roosevelt, des unités de la 3e Division entièrement blanche, et les 9e et 10e Calvaires, se dirigèrent vers Kettle Hill. La ségrégation raciale disparaît au cours de la bataille, les soldats blancs et noirs se mêlant pendant la charge. Le sergent George Berry du 10e calvaire, par exemple, portait les couleurs de la 3e division, ainsi que le drapeau de son propre régiment.
À la fin de la journée du 1er juillet, les forces américaines avaient pris San Juan Hill et Kettle Hill. Les Rough Riders de Theodore Roosevelt obtiennent la plus grande partie du crédit pour la prise de Kettle Hill, mais la victoire appartient à tous les soldats qui ont chargé sur la colline, y compris les 9e et 10e Cavaliers. Vingt-six Buffalo Soldiers sont morts ce jour-là et plusieurs soldats des 9e et 10e Cavalerie, et des 24e et 25e Infanterie ont été reconnus et récompensés plus tard pour leur bravoure. Le sergent quartier-maître Edward L. Baker, Jr du 10e calvaire, par exemple, fut blessé par des éclats d’obus et reçut la Medal of Honor pour son héroïsme. Avec le contrôle des hauteurs de San Juan surplombant la ville de Santiago, les forces américaines ont commencé le siège de la ville le 2 juillet.
Le 3 juillet, les navires de guerre américains ont détruit la flotte espagnole au large de la côte de Santiago, piégeant efficacement les forces espagnoles. Le 17 juillet, l’armée espagnole se rendit à la ville, ainsi qu’à tout Cuba, mettant fin à la guerre hispano-américaine.