2005-2006 : Débuts de carrière
Dans ses dernières années au lycée, Sean montre chaque semaine ses talents de rimeur dans le cadre d’un concours de battle de rap organisé par la station hip-hop de Détroit WHTD. En 2005, Kanye West donnait une interview à la radio 102.7 FM. En entendant cela, Sean se rend à la station pour rencontrer West et faire quelques freestyle. Au départ, West était réticent à l’entendre, mais il lui a donné 16 mesures pour rapper à sa place. Selon Big Sean, West a apprécié son freestyle : » En arrivant à l’entrée de la station de radio… nous nous sommes arrêtés au milieu de l’embrasure de la porte. Il commence à me regarder et à hocher la tête ». Après le freestyle, Sean a laissé à West sa cassette de démo. Deux ans plus tard, West a signé Big Sean chez GOOD Music. Sean a cité West, Eminem, The Notorious B.I.G. et J Dilla comme ses influences.
2007-2010 : Mixtapes et suivi sur internet
Le 30 septembre 2007, Big Sean sort sa première mixtape officielle Finally Famous : The Mixtape. Son single à succès, « Get’cha Some », produit par WrighTrax, attire l’attention des médias et donne lieu à des articles dans The Source et le Detroit Metro Times. Il a également enregistré un clip pour « Get’cha Some », qui a été réalisé par Hype Williams. Sean a publié une deuxième mixtape animée par Mick Boogie le 16 avril 2009, intitulée UKNOWBIGSEAN. Elle contient les chansons « Million Dollars », « Get’cha Some » et « Supa Dupa ». Cette mixtape comprend 30 titres. Sean a publié une troisième mixtape animée par Don Cannon le 31 août 2010 intitulée Finally Famous Vol. 3 : BIG, qui comprend des artistes majeurs comme Bun B, Chip tha Ripper, Curren$y, Tyga, Drake, Mike Posner, Chuck Inglish, Asher Roth, Dom Kennedy et Chiddy Bang. La mixtape comprend 20 titres.
Une fuite non autorisée de sa collaboration avec Drake, appelée « Made », a fait son chemin sur Internet le 30 avril 2010. Dans une interview avec TheHipHopUpdate.com le 1er mai, Big Sean a exprimé sa déception à propos de cette fuite, la qualifiant de version inachevée tant sur le plan musical que lyrique. La page Facebook officielle de Big Sean a confirmé que son premier album Finally Famous & Cons TV de Consequence sortirait le 14 septembre 2010. Le 31 août, Big Sean a tweeté que l’album ne sortirait pas ce jour-là, mais qu’il sortirait dans le courant de l’année 2011.
2012 : Enfin célèbre et Detroit
Dans une interview sur Conspiracy Worldwide Radio, Sean a discuté du rôle que Kanye West et No I.D. ont eu dans le développement de la direction sonore de son premier album studio, ainsi que des défis d’être à l’intérieur du studio avec West. Le premier single de l’album, « My Last », est chanté par Chris Brown et a été produit par No I.D. Selon Amazon.com, la sortie de l’album Finally Famous de Big Sean a été retardée d’une semaine, avec une date de sortie provisoire fixée au 28 juin. Big Sean a révélé la pochette de son premier album G.O.O.D. Music et a expliqué que le retard d’une semaine était dû à des problèmes d’autorisation d’échantillons et d’éléments. La tracklist officielle a été révélée le 7 juin.
Finally Famous, le premier album studio de Sean, est sorti le 28 juin 2011 et a donné naissance à trois singles à succès ; « My Last », « Marvin & Chardonnay » et « Dance (Ass) ». L’album comprend des apparitions de Lupe Fiasco, John Legend, Pharrell, Kanye West, Roscoe Dash, Wiz Khalifa, Chiddy Bang, Rick Ross, Nicki Minaj, Pusha T, et inclut des productions de No I.D., The Legendary Traxster, Andrew « Pop » Wansel, Xaphoon Jones et The Neptunes. Lorsque les chansons « O.T.T.R. » et « Flowers » ont été divulguées en juillet 2011, les spéculations ont commencé sur une nouvelle mixtape. Sean a confirmé dans une interview le 28 juin 2011 qu’une mixtape collaborative entre lui et « deux autres gars dans le hip-hop qui tuent tout en ce moment » sortira « dans quelques semaines ». Wiz Khalifa et Curren$y, étaient les rappeurs présumés de la mixtape. Cependant, Wiz Khalifa a confirmé plus tard qu’il n’y aurait pas de mixtape, affirmant que les chansons ont été créées, « juste pour le plaisir ».
En septembre 2011, Big Sean a confirmé dans une interview avec le Daily Tribune qu’il travaillera sur son deuxième album pendant le I Am Finally Famous Tour et prévoit de sortir l’album quelque part en 2012. Le 19 octobre 2011, Kanye West a annoncé sur son Twitter des plans pour une sortie d’album GOOD Music au printemps 2012. Le 6 avril 2012, « Mercy », le single principal de l’album compilation de GOOD Music, Cruel Summer, est sorti. La chanson, produite par le producteur interne nouvellement signé Lifted, met en vedette Big Sean ainsi que Kanye West, Pusha T et le rappeur sudiste 2 Chainz. Big Sean a ensuite annoncé que sa quatrième mixtape s’intitulerait « Detroit » et servirait de prélude à son deuxième album studio. Il a ensuite commencé à promouvoir la mixtape, en publiant des versions courtes des chansons sur sa page YouTube. Le 5 septembre 2012, Big Sean publie la mixtape Detroit, qui comprend des participations de ses collègues rappeurs J. Cole, Juicy J, King Chip, French Montana, Royce da 5’9″, Kendrick Lamar et Tyga.
2015 : Hall of Fame et Dark Sky Paradise
Big Sean repousse la date de sortie de son deuxième album studio Hall of Fame, qui sort finalement le 27 août 2013. L’album comporte des sketches pour lui donner une « sensation classique », et comprend des featuring de multiples artistes, dont Lil Wayne, Miguel et Nas. La production de l’album a été principalement assurée par No I.D., et Key Wane ainsi que des productions supplémentaires de Hit-Boy, et Da Internz, Mike Dean, Travis Scott, Xaphoon Jones et Young Chop entre autres. Big Sean a également déclaré dans une interview qu’il était en studio avec Eminem, originaire de Detroit. Il a ajouté qu’ils avaient créé un « classique de Detroit », mais qu’il n’était pas sûr qu’il figure sur Hall of Fame en raison de « problèmes de timing ». Hall of Fame avait donné naissance à cinq singles, « Guap », « Switch Up » avec Common, « Beware » avec Jhené Aiko et Lil Wayne, « Fire » et « Ashley » avec Miguel.
Un mois avant la sortie de Hall of Fame, Big Sean a déclaré à Complex qu’il avait déjà commencé à travailler sur son troisième album en raison de l’inspiration de sa nouvelle relation. Le 12 septembre 2014, Big Sean a annoncé qu’il avait signé un contrat de management avec Roc Nation. Plus tard ce même jour, il a publié quatre nouvelles chansons intitulées, « I Don’t Fuck with You », « Paradise », « 4th Quarter » et « Jit/Juke ». Les producteurs de ces chansons comprennent, Mike Will Made It, DJ Mustard, Kanye West, DJ Dahi, Nate Fox, Da Internz, L&F, et Key Wane. « I Don’t Fuck with You » est sorti sur iTunes le 19 septembre 2014. Dans une interview avec Sway Calloway, Sean a confirmé que Lil Wayne sera présent sur l’album.
Le 25 janvier, 2015, divers artistes ayant travaillé sur le troisième album studio à venir de Big Sean, tels que Kanye West, Ty Dolla Sign, DJ Mustard, Drake, Travis Scott et Ariana Grande, ont posté la couverture de l’album sur Twitter ou Instagram. Le jour suivant, Big Sean a posté une bande-annonce de son nouvel album qui a révélé que la date de sortie de l’album était le 24 février 2015. L’album, Dark Sky Paradise a débuté en tête du Billboard 200, ce qui en fait son premier album numéro 1. Il mène avec des singles vidéo pour les chansons intitulées « IDFWU », « Blessings », « I Know », « One Man Can Change The World », et « Play No Games ». En date du 1er février 2016, Dark Sky Paradise a été certifié platine. Le 31 décembre 2015, Big Sean a publié un titre récapitulant l’année 2015, » What A Year (Ft. Pharrell Williams & Detail) « .
2016-2018 : Twenty88, I Decided. et Double or Nothing
Le 25 mars 2016, Big Sean sort un titre pour célébrer son 28e anniversaire, « Get My Shit Together ». Deux jours plus tard, il annonce un album éponyme avec Jhené Aiko, sous le nom de Twenty88, dont la sortie est prévue le 1er avril 2016, exclusivement sur Tidal. L’album est sorti le 5 avril 2016 sur Apple Music et Spotify. Une semaine après la sortie exclusive de Twenty88 sur Tidal, Big Sean et Aiko ont publié un court-métrage de 15 minutes intitulé Out of Love, qui est composé de plusieurs enregistrements de l’album. Vers le même mois, à la suite de la crise de l’eau à Flint, Big Sean a tweeté au compte Twitter officiel de la ville, demandant s’il pouvait faire quelque chose pour aider, et plus tard a fait un don de 10 000 $.
Le 31 octobre 2016, Big Sean a publié « Bounce Back » comme single principal de son quatrième album studio, I Decided, qui est sorti le 3 février 2017. « Moves » a été publié comme un instant-gratuit le 16 décembre 2016. Sean a consulté les conseils de Jay Z et Rick Rubin pendant qu’il travaillait sur l’album. Big Sean a obtenu son deuxième album numéro un au classement Billboard 200, puisque I Decided a débuté en tête. Il a gagné 151 000 unités d’album équivalentes dans la semaine du 9 février, selon Nielsen Music. 65 000 de ce montant étaient des ventes d’albums purs. En date du 18 avril 2017, I Decided a été certifié or.
Deux mois après la sortie de I Decided, Big Sean s’est vu offrir la clé officielle de la ville de Détroit pour sa contribution à sa propre fondation Sean Anderson.
Le 3 novembre 2017, Sean et Metro Boomin ont sorti le single « Pull Up N Wreck », avec 21 Savage. Un mois plus tard, il a été annoncé que Sean et Metro allaient sortir un album collaboratif intitulé Double or Nothing. L’album est sorti le 8 décembre 2017, qui comprenait des participations de Travis Scott, 2 Chainz, 21 Savage, Kash Doll, Young Thug, et Swae Lee,et incluait le single « Pull Up N Wreck ».
2019-présent : Détroit 2
Le 24 juillet 2019, Big Sean a publié son premier single solo depuis 2017 intitulé « Overtime », produit par Hit-Boy, Key Wane et les Tucker Brothers. Dans une interview avec Beats 1 Radio, Sean a déclaré qu’il « revenait à ses racines » avec ce single avant son prochain album. Le 26 juillet, il a publié la chanson « Single Again », qui comprend des voix de fond de Jhené Aiko et Ty Dolla Sign. Le 26 août, il sort le single « Bezerk » en featuring avec ASAP Ferg, qu’il interprète lors des MTV Video Music Awards 2019.
Le 25 mars (32e anniversaire de Big Sean), il annonce que son nouveau disque s’intitulera Detroit 2. Le 25 août, il a publié le single principal de l’album, « Deep Reverence », avec le rappeur décédé Nipsey Hussle.
Detroit 2 est sorti le 4 septembre 2020, et comprend des collaborations avec Eminem, Jhené Aiko et Lil Wayne. L’album a débuté à la première place du Billboard 200, marquant son troisième album numéro un.
Le 17 septembre 2020, Big Sean a révélé dans un Reddit AMA qu’un autre album Twenty88 est « en préparation ». Un titre attribué au projet est apparu sur Détroit 2. Il a également annoncé qu’il prévoyait de lancer son propre label de disques.
Il a également annoncé qu’il prévoyait de lancer son propre label de disques.