Cape Disappointment a gagné son nom lorsque le capitaine John Meares a échoué à traverser la barre de la rivière en 1788. L’exploit a été accompli en 1792 par le capitaine américain Robert Gray. L’expédition Lewis et Clark arriva au cap Disappointment en 1805.
En 1862, pendant la guerre de Sécession, un camp appelé Post at Cape Disappointment fut établi et des fortifications y existèrent à partir de cette date pour protéger les approches nord de l’embouchure du fleuve Columbia d’éventuelles attaques de raiders confédérés ou de flottes étrangères. Il était garni par la compagnie A du 9e régiment d’infanterie américain et la compagnie A du 8e régiment d’infanterie volontaire californien du district de l’Oregon. En 1863, son second, Fort Stevens, est établi sur la rive sud du fleuve Columbia. En 1864, le poste est rebaptisé Fort Cape Disappointment. Certaines fortifications datant de la guerre civile existent encore : la batterie de la tour (ou batterie de droite), la batterie de gauche et la batterie centrale.
Le fort Cape Disappointment est agrandi et rebaptisé fort Canby en 1875. En 1906, lorsque la construction s’est terminée dans le cadre du programme Endicott, Fort Canby a fait partie des trois forts de défense portuaire du fleuve Columbia en tant que poste secondaire de Fort Stevens avec Fort Columbia. Le fort a encore été agrandi pendant la Seconde Guerre mondiale. Après avoir été désaffecté dans les années qui ont suivi la Seconde Guerre mondiale, le fort a été remis à l’État pour servir de parc d’État au début des années 1950. Les travailleurs du Civilian Conservation Corps ont aidé à restaurer le fort et à améliorer les routes et les sentiers au cours des années 1930.