Les parties les plus anciennes du Pedway, en dehors de l’intérieur de certains bâtiments inclus, sont les couloirs entre les rues State et Dearborn, reliant les stations Red Line et Blue Line de la Chicago Transit Authority à Washington et Lake Streets et à Jackson Street. Ceux-ci ont été construits en même temps que les métros ; alors que l’achèvement et l’équipement de la Blue Line sous Dearborn Street ont été interrompus par le rationnement de la Seconde Guerre mondiale, les deux tunnels de connexion en mezzanine ont été ouverts et ont permis de relier la Red Line sous State Street aux trottoirs de Dearborn Street.
La construction du pedway proprement dit a commencé en 1951 et s’est poursuivie depuis, notamment après que l’expansion a été incluse à la fois dans l’étude de planification des transports en commun de 1968 : Chicago Central Area et le Chicago 21 Plan introduit en 1973.
La section orientale du pedway, plus petite mais plus élaborée, reliant les bâtiments de l’Illinois Center, le Hyatt Regency, le Fairmont Hotel, le Swissôtel et (plus tard) l’Aqua, est indirectement accessible depuis le réseau principal de pedway (centré sur le Loop), car chacun est relié à une extrémité des plateformes ferroviaires de la Metra Electric Line. Depuis la suppression des tourniquets par la Regional Transportation Authority en novembre 2003, les deux grandes sections de pedway sont réunies par les plateformes.
La portée sud du réseau principal a été réduite lorsque le passage du 2e étage à travers Madison Street, reliant Three First National Plaza à Bank One Plaza (aujourd’hui Chase Tower), a été supprimé après que les deux bâtiments aient restreint l’accès du public aux niveaux supérieurs. Les tunnels entre Chase Tower et Two First National Plaza subsistent mais sont fermés au grand public. La Chase Tower est toujours reliée au métro Blue Line et à la structure du restaurant dans le coin sud-ouest de l’Exelon Plaza attenant, et l’accès du public est autorisé pendant les heures de travail.
En décembre 2013, 22 panneaux de vitraux ont été installés sur le mur en face de l’entrée de l’aire de restauration Macy’s, dans le cadre d’une collaboration avec le Smith Museum of Stained Glass Windows ; ils restent en place, bien que le musée ait fermé. L’Environmental Law and Policy Center prévoit d’installer d’autres expositions d’art et une bibliothèque publique dans le cadre d’une revitalisation du Pedway.
De nombreux petits pedways répartis dans le quartier central des affaires ne sont pas reliés au réseau principal. Il s’agit notamment du tunnel situé sous la rue Quincy et le palais de justice fédéral Dirksen, qui relie les stations Jackson Street des lignes rouges et bleues ; à l’intérieur et entre le centre de transport Ogilvie et le 2 North Riverside Plaza ; à l’intérieur et entre le Merchandise Mart et le Apparel Center ; et les passages sous l’Exelon Plaza de la tour Chase.