Lorsque la Seconde Guerre mondiale a commencé, Trinidad est devenue un point stratégique important dans l’effort de guerre. Grâce à l’accord sur les bases signé par le Premier ministre britannique, Sir Winston Churchill, et le président américain, Franklin Delano Roosevelt, la Grande-Bretagne a obtenu 50 vieux destroyers américains, et les États-Unis ont obtenu le droit d’établir des bases dans les territoires britanniques. Bien que l’armée américaine ait eu plusieurs bases sur l’île en 1941, les plus importantes étaient Chaguaramas et la base aérienne de Wallerfield, appelée Fort Read. Les communications routières entre le Port d’Espagne (POS) et Fort Read, près de Cumuto, étaient problématiques car elles étaient constituées uniquement de la Eastern Main Road, très encombrée, ce qui ralentissait les grands convois se déplaçant entre les deux bases. La décision fut prise en 1941 de construire une route militaire pavée à deux voies entre Fort Read et la jonction du Morvant de l’Eastern Main Road, juste à l’extérieur de POS (le prolongement de l’autoroute, la Beetham Highway, ne sera construit que dans les années 1950.)
Les travaux commencèrent presque immédiatement, l’autoroute coupant à jamais en deux des communautés rurales comme St Augustine, El Socorro et Tacarigua. De nombreux cultivateurs ont dû être déplacés alors que les bulldozers labouraient le parcours. Cette période de l’histoire est documentée dans le roman classique de Samuel Selvon, A Brighter Sun, où un jeune Indien inexpérimenté est plongé tête baissée dans le processus de construction de l’autoroute. Lorsque la route a été ouverte en 1942, c’était la plus belle route de l’île, lisse et sans nids de poule d’un bout à l’autre. Elle n’a pas été immédiatement asphaltée, car elle a été mise en service pour les convois presque aussitôt que la route a été nivelée (un contraste frappant avec nos routes d’aujourd’hui). Wilson Minshall, père du masman Peter Minshall, a fait remarquer que « la nouvelle route Roosevelt-Churchill a traversé le pays de Cumuto à un point près de Laventille avec la force d’une inondation se précipitant dans une vallée tranquille. Déblayée et nivelée mais pas encore revêtue, sa terre nue tisse et entrelace des motifs contestataires sous les roues des camions de l’armée et des tracteurs de chantier qui ne peuvent attendre que la route soit terminée.
Ouverte en 1942 et réservée exclusivement au trafic militaire, des exceptions étant faites pour le personnel de haut rang de la fonction publique. La police militaire en jeeps patrouille constamment sur les 15 miles de la route à la recherche des contrevenants.
L’autoroute est finalement ouverte à l’usage des civils le 4 octobre 1949.