La première course a eu lieu en 1925 et le sloop Bernida skippé par Russ Pouliot a gagné contre 12 yachts. Lors de la course 2012, Bernida a de nouveau couru avec le propriétaire/capitaine Al Declercq qui a remporté la victoire en PHRF H et le classement général pour le parcours côtier avec son équipage Matthew (fils), Ken et Connor Flaska, et Fred et Ward Detwiler. Ils ont terminé vers 11h30 lundi. Des dizaines de divisions et de classes de bateaux ont été ajoutées au fil des ans.
Lors de la course à la voile de 1985, toute la flotte a été confrontée au mauvais temps. Des vagues féroces ont déchiré un trou dans le yacht de 35 pieds Tomahawk. L’équipage de huit personnes a abandonné le navire lorsque le skipper Tom Lowry, de Grosse Pointe Shores, a lancé un Mayday par radio et envoyé des fusées éclairantes. Ils ont été secourus dans leur canot de sauvetage par Charles Bayer, capitaine du Old Bear. Le Tomahawk a coulé à 28 milles au nord-ouest de Tobermory, en Ontario. Sur les 305 bateaux inscrits à la course de 1985, 96 ont abandonné avant l’arrivée. Le total des dommages à la flotte est estimé à 500 000 $. Tout au long de l’histoire de la course, avec des mesures de sécurité strictes, Bayview se targue de n’avoir jamais eu de décès.
Le parcours inaugural de la course était de 235 milles terrestres (378 km) en remontant la ligne de côte du Michigan au sud de Bois Blanc. À l’origine, elle était lancée en même temps que la Chicago Race to Mackinac, les yachts franchissant la ligne d’arrivée depuis deux directions différentes. En 1935, le parcours a été allongé à 290 miles (470 km) et les participants devaient contourner la bouée de Cove Island, juste au sud de la baie Georgienne au Canada. Le brouillard a semé la confusion et le parcours plus long a été abandonné car il était dangereux et lent en 1936. En 1940, la course contourne la bouée Six Fathoms Shoal pour cette année seulement. L’année suivante, la course est revenue au parcours côtier mais a laissé Bois Blanc à bâbord. En 1972, le parcours de 290 milles (470 km) de Cove Island a été rétabli. Vingt ans plus tard, les voiliers participants ont été divisés en deux flottes distinctes, l’une se dirigeant vers l’est pour contourner Cove Island et l’autre suivant le parcours terrestre original. Après la décision du gouvernement canadien de mettre hors service la bouée de Cove Island en 2000, le parcours le plus long a été remplacé par le parcours Southampton dans lequel les navigateurs sont dirigés vers Southampton, en Ontario, puis vers la ligne d’arrivée à l’île Mackinac.
En 2007, le Bayview Yacht Club a annoncé un nouveau parcours (parcours Thunder Bay) dans lequel tous les bateaux font le tour de la bouée météorologique NOAA 45003, située à environ 43 miles (69 km) au nord-est d’Alpena, dans le Michigan. Plus long que le parcours côtier, mais pas aussi long que les parcours de Southampton ou de Cove Island, c’était la première fois en 15 ans que tous les voiliers de course de Port Huron à Mackinac suivaient un parcours unifié. En 2009, la course est revenue au parcours de Cove Island (en contournant une bouée privée), tandis que les bateaux de croisière et les petits bateaux ont suivi le parcours de Thunder Bay. De 2010 à aujourd’hui, les deux parcours sont le parcours Cove Island et le parcours Shore.
En 2012, la ligne d’arrivée a été déplacée de l’extrémité est de l’île au large de Mission Point. Les bateaux terminent maintenant entre le phare de Round Island sur Round Island et un point sur le rivage situé à l’ouest du port principal. Le phare du passage de Round Island, situé au large du brise-lames ouest du port, a été ajouté comme marque du parcours en 2012.
Depuis 2011, le sponsor en titre de la course est la brasserie Bell’s Brewery de Kalamazoo, dans le Michigan, et la course est désignée sous le nom de Bell’s Beer Bayview Mackinac Race.
La course de juillet 2019 était le 95e événement annuel de ce type, avec 202 voiliers inscrits. La couverture médiatique de l’époque indique que la course s’est poursuivie au fil des ans malgré la guerre et la dépression économique.
La course de juillet 2019 était la 95e édition de cet événement annuel, avec 202 voiliers inscrits.