Cummings a également été classé parmi les meilleurs poètes de l’amour de son temps. » L’amour a toujours été […] le principal sujet d’intérêt de Cummings « , écrit Friedman dans son ouvrage E. E. Cummings : The Art of His Poetry. « La situation lyrique traditionnelle, représentant l’amant parlant d’amour à sa dame, a reçu à notre époque une saveur et un accent particuliers de la part de Cummings. Non seulement l’amoureux et sa dame, mais l’amour lui-même – sa qualité, sa valeur, son sentiment, sa signification – est un sujet de préoccupation permanente pour notre locuteur. » L’amour était, dans les poèmes de Cummings, assimilé à d’autres concepts tels que la joie et la croissance, une relation qui « trouvait sa source, » écrit Robert E. Wegner dans The Poetry and Prose of E. E. Cummings, « dans l’expérience de Cummings en tant qu’enfant ; il a grandi dans une aura d’amour….. L’amour est la force motrice d’une grande partie de sa poésie ». Friedman a noté que Cummings avait « l’habitude d’associer l’amour, en tant que sujet, avec le paysage, les saisons, les moments de la journée, et avec le temps et la mort – comme les poètes l’ont toujours fait dans le passé. »
Les premiers poèmes d’amour de Cummings étaient franchement érotiques et étaient destinés à choquer les sensibilités puritaines des années 1920. Penberthy a noté que la première femme du poète, Elaine, a inspiré « des dizaines des meilleurs poèmes érotiques de Cummings. » Mais, comme l’a écrit Wegner, « avec le temps, il en est venu à considérer l’amour et la dignité de l’être humain comme inséparables. » Maurer a également commenté ce changement dans les perspectives de Cummings ; il y avait, écrit Maurer, un « changement fondamental d’attitude qui s’est manifesté dans sa révérence croissante et son dévouement à l’amour durable. » Hyatt H. Waggoner, écrivant dans American Poets from the Puritans to the Present, a noté que « les poèmes d’amour sont généralement, après les années 1920, religieux dans le ton et l’implication, et les poèmes religieux prennent très souvent leur envol à partir de l’indice fourni par un couple d’amoureux, de sorte que souvent les deux sujets sont difficilement, voire pas du tout, séparables ». Rushworth M. Kidder a également noté ce développement dans les poèmes d’amour, et il a retracé l’évolution des pensées de Cummings sur le sujet. Dans son livre E. E. Cummings : An Introduction to the Poetry, Kidder rapporte que dans les premiers poèmes, l’amour est dépeint comme « un écho de notions populaires romantiques, et il se développe dans les premiers volumes en un phénomène parfois amorphe assaisonné d’un désir pas entièrement désintéressé. Dans les derniers poèmes, cependant, il est devenu une idée purifiée et radieuse, sans lien avec la chair et les mondes, l’agent de la plus haute transcendance. Ce n’est pas loin, comme le poème après poème l’a laissé entendre, de la conception chrétienne de l’amour comme Dieu. » Waggoner a conclu que Cummings « a écrit certaines des plus belles célébrations de l’amour sexuel et de l’expérience religieuse de la crainte et de la piété naturelle produites dans notre siècle, précisément à une époque où il était le plus démodé d’écrire de tels poèmes. »
En plus de sa poésie, Cummings était également connu pour sa pièce de théâtre, Him, et pour le journal de voyage, Eimi. Him consistait en une séquence de sketches puisant dans le burlesque, le cirque et l’avant-garde, et passant rapidement de la tragédie à la comédie grotesque. Le personnage masculin s’appelle Him ; le personnage féminin s’appelle Me. « La pièce commence, écrit Harold Clurman dans Nation, par une série d’images fiévreuses d’une jeune fille qui subit une anesthésie pendant un avortement. Elle est « moi », et pense que son amant est « lui ». Dans le programme de la pièce, mise en scène au Provincetown Playhouse, Cummings a lancé un avertissement au public : « Détendez-vous et donnez à la pièce une chance de se pavaner – détendez-vous, arrêtez de vous demander de quoi il s’agit – comme beaucoup de choses étranges et familières, y compris la vie, cette pièce n’est pas ‘sur’, elle est tout simplement. N’essayez pas d’en profiter, laissez-la profiter de vous. N’ESSAYEZ PAS DE LA COMPRENDRE, LAISSEZ-LA ESSAYER DE VOUS COMPRENDRE ». Clurman estime que « l’élément le plus pur de la pièce est contenu dans les duos d’amour. Ils sont les plus sensibles et les plus touchants de l’écriture dramatique américaine. Leur intimité et leur passion, transmises par une écriture d’une rare finesse, sont implicites plutôt que déclarées. Nous nous rendons compte que, quel que soit le désir de ‘lui’ d’exprimer sa proximité avec ‘moi’, il est frustré non seulement par la plénitude de son sentiment, mais aussi par son incapacité à créditer son émotion dans un monde aussi obscènement chaotique que celui dans lequel il est perdu. »
En 1931, Cummings s’est rendu en Union soviétique. Comme beaucoup d’autres écrivains et artistes de l’époque, il avait l’espoir que la révolution communiste avait créé une société meilleure. Après un court séjour dans le pays, cependant, il est devenu clair pour Cummings que l’Union soviétique était une dictature dans laquelle l’individu était sévèrement régimenté par l’État. Le journal de sa visite, dans lequel il attaque amèrement le régime soviétique pour ses politiques déshumanisantes, est publié en 1933 sous le titre Eimi, le mot grec pour « Je suis ». Il y décrit l’Union soviétique comme un « cirque de non-créatures ». La tombe de Lénine, dans laquelle est exposé le corps préservé du défunt dictateur, a particulièrement révolté Cummings et lui a inspiré l’écriture la plus passionnée du livre. « Le style que Cummings a commencé dans la poésie, écrit Bishop, atteint son développement le plus complet dans la prose d’Eimi. En effet, on pourrait presque dire que, sans le savoir, Cummings avait acquis une certaine habileté au fil des ans, afin que, lorsque l’occasion se présenterait, il puisse mettre en mots toute l’horreur de la tombe de Lénine. » En retraçant le cours de son voyage de 35 jours à travers l’Union soviétique, Cummings fait fréquemment allusion à l’Enfer de Dante et à son récit d’une descente aux enfers, assimilant les deux voyages. Ce n’est qu’après avoir regagné l’Europe à la fin du livre qu' »il lui est à nouveau possible d’assumer la pleine responsabilité d’être un homme… », écrit Bishop. « Il sait maintenant qu’il n’y a qu’une seule liberté…, la liberté de la volonté, réactive et responsable, et qu’à partir d’elle toutes les autres libertés suivent leur cours. » Kidder a qualifié Eimi de « rapport des sinistres inhumanités du système soviétique, de la répression, de l’apathie, de la prégnance, du kitsch et de la suspicion énervante. » Pendant un certain temps après la publication d’Eimi, rapporte Kidder, Cummings a eu du mal à faire publier ses poèmes. Les éditeurs de l’époque, majoritairement de gauche, ont refusé d’accepter son travail. Cummings a dû recourir à l’auto-publication de plusieurs volumes de son œuvre à la fin des années 1930.
En 1952, Cummings a été invité à donner les conférences Charles Eliot Norton en poésie à l’Université de Harvard. Ses conférences, publiées plus tard sous le titre i : six nonlectures, étaient des récits très personnels de sa vie et de son œuvre, des « divagations autobiographiques », comme les décrit Penberthy. Les deux premières conférences évoquent son enfance et ses parents ; la troisième parle de ses études à Harvard, de ses années à New York et de son séjour à Paris dans les années 1920. Les trois dernières conférences présentent ses propres idées sur l’écriture. Dans sa conclusion à la série de conférences, Cummings a résumé ses pensées avec ces mots, en citant sa propre poésie lorsque cela était approprié : « Je suis quelqu’un qui affirme fièrement et humblement que l’amour est le mystère des mystères, et que rien de mesurable n’a d’importance ‘a very good God damn’ ; qu »un artiste, un homme, un échec’ n’est pas un simple mécanisme qui s’accrédite lentement, mais une complexité éternelle et généreuse – ni un infra-animal sans âme et sans cœur, ni un automate qui sait, croit et pense, mais un être humain naturellement et miraculeusement entier – un individu illimité sur le plan des sentiments – dont le seul bonheur est de se transcender, dont la moindre agonie est de grandir. »
Les critiques de l’œuvre de Cummings étaient divisés en deux camps quant à l’importance de sa carrière. Ses détracteurs considéraient son incapacité à se développer en tant qu’écrivain comme une faiblesse majeure ; l’œuvre de Cummings a peu évolué des années 1920 aux années 1950. D’autres le considéraient comme simplement intelligent, mais avec peu de valeur durable au-delà de quelques innovations techniques. D’autres encore s’interrogent sur les idées contenues dans sa poésie, ou sur son manque apparent d’idées. George Stade, dans le New York Times Book Review, a affirmé que « intellectuellement parlant, Cummings était un cas de développement arrêté. Il était un jeune homme brillant de 20 ans, mais il est resté simplement précoce jusqu’à la fin de sa vie. C’est peut-être l’une des sources de son attrait ». James G. Southworth, écrivant dans Some Modern American Poets, a soutenu que Cummings « est trop en dehors du courant de la vie pour que son travail ait une signification ». Southworth a poursuivi en disant que « le lecteur ne doit pas prendre M. Cummings pour un poète intellectuel. »
Mais les partisans de Cummings ont acclamé sa réussite. Dans un essai de 1959 réédité dans son recueil Babel to Byzantium, James Dickey a proclamé : « Je pense que Cummings est un poète audacieusement original, avec plus de vitalité et plus de talent pur et sans compromis que tout autre écrivain américain vivant. » Tout en admettant que l’œuvre de Cummings n’était pas sans défaut, Dickey a déclaré qu’il se sentait « honteux et même un peu coupable de relever les défauts » dans les poèmes, un processus qu’il comparait à attirer l’attention sur « les défauts esthétiques d’une rose ». Il vaut mieux dire ce qui doit finalement être dit de Cummings : qu’il a contribué à donner vie à la langue ». Dans des termes similaires, Rosenthal a expliqué que « la grande force de Cummings est la manipulation des formes et des attitudes traditionnelles d’une manière originale. Dans ses meilleurs travaux, il a la sûreté d’oreille et l’idiome d’un Catulle, et la même façon de combiner un langage familier racé et les tons plus riches d’un style poétique élevé. » Maurer pensait que les meilleures œuvres de Cummings présentaient « un sens nouveau et délicieux de l’invention linguistique, précise et vigoureuse. » Penberthy a conclu que « l’accomplissement de Cummings mérite d’être salué. Il a établi le poème comme un objet visuel… il a révélé, par ses sondages aux rayons X, les possibilités à facettes du mot unique ; et comme des prosateurs tels que Vladimir Nabokov et Tom Stoppard, il a encouragé le pur jeu avec le langage. Malgré une abondance croissante d’imitations de second ordre, ses poèmes continuent d’amuser, de ravir et de provoquer. «