Fitzgerald devient sous-lieutenant, et est stationné au Camp Sheridan, à Montgomery, en Alabama. C’est là qu’il rencontre et tombe amoureux d’une beauté sauvage de dix-sept ans nommée Zelda Sayre. Zelda accepte finalement de l’épouser, mais son désir irrésistible de richesse, d’amusement et de loisirs la pousse à retarder leur mariage jusqu’à ce qu’il puisse prouver son succès. Avec la publication de This Side of Paradise en 1920, Fitzgerald est devenu une sensation littéraire, gagnant suffisamment d’argent et de renommée pour convaincre Zelda de l’épouser.
Plusieurs de ces événements du début de la vie de Fitzgerald apparaissent dans son roman le plus célèbre, The Great Gatsby, publié en 1925. Comme Fitzgerald, Nick Carraway est un jeune homme réfléchi du Minnesota, éduqué dans une école de la Ivy League (dans le cas de Nick, Yale), qui déménage à New York après la guerre. Fitzgerald partage également certaines caractéristiques avec le personnage titulaire de The Great Gatsby, Jay Gatsby, un jeune homme sensible qui idolâtre la richesse et le luxe et qui tombe amoureux d’une belle jeune femme alors qu’il est en poste dans un camp militaire du Sud.
Fitzgerald a été le plus célèbre chroniqueur de l’Amérique des années 1920, une époque qu’il a surnommée « l’âge du jazz ». The Great Gatsby est l’un des plus grands documents littéraires de cette période, au cours de laquelle l’économie américaine est montée en flèche, apportant des niveaux de prospérité sans précédent à la nation.
Après que The Great Gatsby lui ait apporté la célébrité littéraire, Fitzgerald est tombé dans un style de vie sauvage et insouciant, fait de fêtes et de décadence, tout en essayant désespérément de plaire à Zelda en écrivant pour gagner de l’argent. Cependant, alors que la gaieté des années folles se dissout dans la morosité de la Grande Dépression, Zelda fait une dépression nerveuse et Fitzgerald lutte contre l’alcoolisme, ce qui nuit à son écriture. Il publie Tender Is the Night en 1934 et vend des nouvelles au Saturday Evening Post pour financer son style de vie fastueux. En 1937, il part à Hollywood pour écrire des scénarios, et en 1940, alors qu’il travaille sur son roman L’Amour du dernier tycoon, il meurt d’une crise cardiaque à l’âge de quarante-quatre ans.
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