Né dans une famille de fermiers pauvres dans le nord de l’État de New York, F. W. Woolworth a commencé sa carrière en étant commis dans un magasin général du centre commercial local. Impressionné par le succès d’une vente de liquidation à cinq cents, il conçut l’idée originale d’établir un magasin pour vendre une variété d’articles en volume à ce prix. Avec un stock de 300 dollars que son employeur lui avait avancé, Woolworth ouvrit un petit magasin à Utica en 1879, mais il échoua rapidement. En 1881, cependant, Woolworth possède deux magasins prospères en Pennsylvanie. En ajoutant des articles à dix cents, il a pu augmenter considérablement son inventaire et a ainsi acquis un statut institutionnel unique des plus importants pour le succès de ses magasins.
La croissance de la chaîne Woolworth a été rapide. Le capital pour les nouveaux magasins provenait en partie des bénéfices de ceux déjà en activité et en partie de l’investissement des partenaires que Woolworth installait comme gestionnaires des nouvelles unités. Au départ, beaucoup de ces partenaires étaient des proches et des collègues de Woolworth.
Convaincu que le facteur le plus important pour assurer le succès de la chaîne était d’augmenter la variété des marchandises proposées, Woolworth s’installe en 1886 à Brooklyn, New York, pour être proche des fournisseurs en gros. Il s’est également chargé des achats pour l’ensemble de la chaîne. Il a fait une percée majeure lorsqu’il a décidé de stocker des bonbons et a pu éviter les grossistes et traiter directement avec les fabricants. Conscient de l’importance de la présentation des marchandises, Woolworth prit la responsabilité de planifier les vitrines et les comptoirs pour l’ensemble de la chaîne et conçut la façade rouge familière des magasins qui devint sa marque institutionnelle.
Le succès de la chaîne entre 1890 et 1910 fut phénoménal. L’entreprise comptait 631 points de vente réalisant un chiffre d’affaires de 60 558 000 dollars par an en 1912. Cette année-là, Woolworth fusionne avec cinq de ses principaux concurrents, formant une société capitalisée à 65 millions de dollars. L’année suivante, pour un coût de 13,5 millions de dollars, il construit le Woolworth Building dans le centre-ville de New York, le plus haut gratte-ciel du monde à l’époque.
En 1915, Woolworth passe une grande partie de son temps en Europe. À sa mort en 1919, la F. W. Woolworth Company, avec plus de 1 000 magasins, était peut-être l’entreprise de vente au détail la plus prospère au monde.