Le logo se compose de la lettre majuscule I, suivie d’un symbole de cœur rouge (❤), sous lequel se trouvent les lettres majuscules N et Y, placées dans la police de caractères American Typewriter à empattement arrondi.
En 1977, William S. Doyle, commissaire adjoint du département du commerce de l’État de New York, a engagé l’agence de publicité Wells Rich Greene pour développer une campagne de marketing pour l’État de New York. Doyle a également recruté Milton Glaser, un graphiste productif pour travailler sur la campagne et créer un design basé sur la campagne publicitaire de Wells Rich Greene. L’esquisse initiale de Glaser pour accompagner le slogan « I Love New York » de l’agence a été conçue dans un taxi. Il comprenait la lettre I et une forme de cœur suivie de NY, le tout sur une même ligne. Au fur et à mesure que l’idée se développait, il a décidé d’empiler le I et la forme du cœur sur une ligne au-dessus des caractères NY, déclarant plus tard qu’il avait peut-être été influencé de manière « subliminale » par l’image pop art LOVE de Robert Indiana.
Glaser s’attendait à ce que la campagne ne dure que quelques mois et a fait le travail bénévolement. L’icône innovante de style pop est devenue un succès majeur et a continué à être vendue pendant des années. Dans l’esprit populaire (bien que ce ne soit pas l’intention initiale), le logo est devenu étroitement associé à la ville de New York, et le placement du logo sur des T-shirts blancs ordinaires facilement vendus dans la ville a largement diffusé l’apparence de l’image, ce qui en fait un symbole communément reconnu. L’esquisse conceptuelle originale de Glaser et les panneaux de présentation ont été donnés par Doyle à la collection permanente du Museum of Modern Art, à New York.
L’image est devenue particulièrement proéminente après les attaques du 11 septembre sur la ville, qui ont créé un sentiment d’unité parmi la populace. De nombreux visiteurs de la ville après les attentats ont acheté et porté les chemises portant le logo I Love New York en signe de soutien. Glaser en a créé une version modifiée pour commémorer les attentats, portant la mention « I Love NY More Than Ever », avec un petit point noir sur le cœur symbolisant le site du World Trade Center. Le point noir correspond approximativement à l’emplacement du site dans le bas de l’île de Manhattan. L’affiche a été imprimée dans le New York Daily News et visait à collecter des fonds pour des associations caritatives new-yorkaises soutenant les personnes touchées par les attentats. Le texte ajouté en bas de l’affiche encourageait les gens à « être généreux. Votre ville a besoin de vous. Cette affiche n’est pas à vendre. »