La communauté LGBT de Philadelphie a des racines aussi lointaines que les années 30 et 40. Les premiers réseaux gays se réunissaient en privé lors de fêtes clandestines dans des maisons et autres lieux privés au sein de Center City, West Philadelphia et Germantown. Le quartier de Center City après la Seconde Guerre mondiale offrait des logements en abondance et un anonymat urbain qui permettait à la culture LGBT de se rencontrer à l’abri des regards.
Dans les années 1950, une culture jazz, espresso et beatnik agitait les choses autour de Rittenhouse Square et dans les cafés de Sansom Street, créant une niche pour la communauté gay de la ville. La culture LGBT qui se développe à Philadelphie finit par inspirer le premier article publié en Amérique qui reconnaît la communauté gay et la scène politique d’une ville, intitulé « The Furtive Fraternity » (1962, par Gaeton Fonzi) et publié dans Greater Philadelphia. L’article décrit les limitations politiques auxquelles la communauté gay émergente était confrontée.
En 1962, la Janus Society est fondée à Philadelphie ; elle est remarquable en tant qu’éditeur du magazine Drum, l’une des premières publications d’intérêt LGBT aux États-Unis et la plus largement diffusée dans les années 1960, et pour son rôle dans l’organisation de plusieurs des premières manifestations pour les droits LGBT du pays. La Janus Society tire son nom du dieu romain à deux visages Janus, qui représente les débuts, les fins et les portes. L’organisation s’est concentrée sur une politique de respectabilité militante, une stratégie exigeant le respect en montrant au public des individus LGBT se conformant aux normes vestimentaires hétéronormatives lors des manifestations.
Le 25 avril 1965, plus de 150 personnes se sont vu refuser le service au Dewey’s, un café et un restaurant local situé au 219 South 17th Street à Philadelphie, près de Rittenhouse Square. Les personnes qui se sont vu refuser le service ont été décrites à l’époque comme des « homosexuels », des « femmes masculines », des « hommes féminins » et des « personnes portant des vêtements non-conformistes ». Ce jour-là, trois adolescents (deux hommes et une femme, selon la Société Janus et Drum) ont organisé un sit-in. Après que les gérants du restaurant aient contacté la police, les trois adolescents ont été arrêtés. Clark Polak, militant local et président de la Société Janus, a également été arrêté alors qu’il offrait un soutien juridique aux adolescents. Des manifestations ont eu lieu à l’extérieur de l’établissement au cours des cinq jours suivants. 1500 tracts ont été distribués par la Société Janus et ses partisans. Trois personnes ont organisé un deuxième sit-in le 2 mai 1965. La police est à nouveau appelée, mais refuse cette fois de procéder à des arrestations. Selon la Janus Society, les protestations ont permis d’éviter d’autres arrestations et l’action a été considérée comme « le premier sit-in de ce type dans l’histoire des États-Unis » par le magazine Drum. En 2018, un marqueur historique a été placé à la 17e rue et à la rue St. James pour commémorer les sit-in de Dewey.
Les rappels annuels étaient une série de piquets précoces organisés par des organisations LGBTQ, qui ont eu lieu chaque 4 juillet à l’Independence Hall à partir de 1965 et ont été parmi les premières manifestations LGBT aux États-Unis. Ces événements avaient pour but d’informer et de rappeler au peuple américain que les personnes LGBT ne bénéficiaient pas de la protection des droits civils fondamentaux. Les Reminders ont eu lieu chaque année jusqu’en 1969, le dernier piquet ayant eu lieu peu après l’émeute de Stonewall du 28 juin à New York, considérée comme le point de départ du mouvement moderne de libération gay. Les organisateurs du rappel ont décidé de mettre fin aux piquets du 4 juillet. À la place, ils ont organisé la manifestation du Christopher Street Liberation Day, le 28 juin 1970, pour commémorer l’anniversaire de l’émeute. En 2005, un marqueur historique a été placé à l’angle des 6e et Chestnut Streets pour commémorer les Annual Reminders.
En 2014, l’homme transgenre gay Lou Cutler est devenu le premier homme ouvertement transgenre à être couronné M. Gay Philadelphie.