Jusqu’à la fin des années 1800, le Lake Shore s’inclinait d’Oak Street vers la rivière Chicago de manière beaucoup plus douce. Cependant, la construction d’une jetée d’expédition à la rivière a conduit à une accumulation de sable et de limon juste au nord. Au fur et à mesure que la terre s’élevait hors de l’eau, des squatters ont commencé à y élire domicile, ce qui a entraîné des conflits avec les propriétaires riverains du lac.
La plus grande série d’affrontements a entouré un homme nommé George Streeter en 1886. Le bateau de Streeter, avec des passagers et des marchandises, s’est échoué sur le banc de sable créé par la jetée. En déchargeant les déchets et la cargaison, il a créé une petite île. Il finit par persuader les gens d’y déverser encore plus de déchets, et revendiqua une île assez grande. Cependant, la ville ne le supporterait pas et, après des batailles juridiques (dont certaines avec des armes à feu), Streeter a été expulsé et le terrain, qui a finalement été comblé, est devenu une partie de Chicago et a été connu sous le nom de Streeterville.
Oak Street Beach a été formée par le sable qui s’est échoué contre le côté nord de Streeterville. À l’origine, elle était sous le contrôle du Lincoln Park District, l’un des nombreux districts de la ville qui ont été regroupés en 1934 pour créer le Chicago Park District.
Dans les années 1960, la zone de sable d’Oak Street couvrait plus du double de la superficie actuelle, et l’eau était jusqu’à trois pieds plus haute que son niveau actuel. La plage était populaire pour les résidents et les touristes en tant que lieu de socialisation estival près du centre-ville.
Il s’agissait d’un lieu de rencontre.