Shapiro a été admis au barreau de l’État de Californie en 1969. Il a représenté des athlètes célèbres, notamment O. J. Simpson, Darryl Strawberry, José Canseco et Vince Coleman. Il a également représenté d’autres célébrités, telles que Johnny Carson, Christian Brando, Linda Lovelace, les Kardashian et F. Lee Bailey. En 1998, il a intenté un procès à Strawberry pour des frais juridiques non payés ; l’affaire a finalement été réglée à l’amiable.
Shapiro a joué un rôle crucial dans l’affaire du meurtre d’O. J. Simpson. Déjà associé à Simpson, le 17 juin 1994, il était présent à la conférence de presse de Robert Kardashian plaidant pour que Simpson se rende à la police. Selon Shapiro, les psychiatres de Simpson étaient d’accord pour dire que sa lettre à ses « amis », que Kardashian a lue en direct, était une lettre de suicide. À la télévision, Shapiro a lancé un appel à Simpson pour qu’il se rende. Plus tard dans la journée, après la célèbre « poursuite en Bronco » à basse vitesse, Simpson s’est rendu à la police, avec l’aide de Shapiro.
Lorsque le procès proprement dit a commencé, Shapiro a dirigé l’équipe de défense (surnommée la « Dream Team »), mais a ensuite cédé la présidence à Johnnie Cochran. Malgré le succès de leur équipe dans la libération de Simpson après le verdict, Shapiro a critiqué ses collègues avocats de la Dream Team, F. Lee Bailey (le qualifiant de « canon libre ») et Cochran, pour avoir introduit la race dans le procès. Dans son livre The Search for Justice : A Defense Attorney’s Brief on the O.J. Simpson Case (1998), Shapiro déclare qu’il ne croit pas que Simpson ait été piégé par le LAPD pour des raisons raciales, mais qu’il pense que le verdict était correct en raison du doute raisonnable. Peu après le procès Simpson, Shapiro a orienté sa pratique de la défense pénale vers le contentieux civil.
Shapiro a été poursuivi par le producteur de disques Phil Spector, pour avoir refusé de rendre un acompte de 1 million de dollars US pour des services juridiques. Spector a finalement réglé le procès contre Shapiro pour un montant non divulgué.
Le 30 avril 2007, Shapiro a fait l’objet d’un avis d’appel non publié impliquant des allégations selon lesquelles il avait transmis une demande de son client au PDG du client pour retirer douze sacs de sport, contenant chacun 500 000 dollars en espèces, de l’appartement du client, avant l’ordonnance d’un juge gelant les actifs du client. Dans cet avis, la Cour d’appel de Californie a estimé que le cabinet d’avocats de Shapiro, Christensen Miller Fink Jacobs Glaser Weil & Shapiro LLP, pouvait être tenu responsable de sa prétendue faute, même si Shapiro ne détient aucune participation dans le cabinet et n’est pas un véritable associé. En fin de compte, Shapiro a réglé l’affaire pour 450 000 dollars (près de deux fois le montant qu’il a dit avoir été payé pour représenter le client en premier lieu), sans admettre aucun acte répréhensible.
Shapiro a représenté Steve Wynn et Wynn Resorts, l’actrice Eva Longoria, Rob Kardashian (dans l’affaire de revenge porn de 2017 intentée par Blac Chyna), Occidental Petroleum Corporation, Rockstar et Diamond Resorts International. Shapiro a représenté le coloré psychiatre de Malibu et commercialisateur de cellules souches William C. Rader devant le Conseil médical de Californie, dans une tentative infructueuse d’empêcher la révocation permanente de la licence médicale de Rader.
Shapiro écrit fréquemment sur le droit et a publié plusieurs livres sur le sujet. En 2013, The National Law Journal l’a nommé sur la liste des 100 avocats les plus influents d’Amérique.
Livre pour enfantsEdit
Shapiro a créé Somo le singe sobre, un personnage du livre pour enfants Somo Says No, qui a un thème anti-drogue. Il est mis gratuitement à la disposition des écoles.
Entreprises commercialesEdit
Shapiro est le cofondateur de LegalZoom, ShoeDazzle et RightCounsel.com.