Leerdoel
- herken de relaties tussen constitutionele (structurele) isomeren, conformationele isomeren, en geometrische isomeren
Isomeren
Isomeren hebben altijd dezelfde chemische formule. Als de chemische formules verschillend zijn, dan zijn de verbindingen totaal verschillend. Bij het vergelijken van verbindingen kan belangrijke informatie uit de chemische formules worden gehaald.
Structurele (constitutionele) isomeren hebben dezelfde molecuulformule, maar een andere bindingsrangschikking tussen de atomen. Stereoisomeren hebben identieke molecuulformules en schikkingen van atomen. Ze verschillen alleen van elkaar in de ruimtelijke oriëntatie van groepen in het molecuul. In de organische chemie zijn er verschillende soorten stereoisomeren: enantiomeren, diasteriomeren, geometrische isomeren en conformers. Deze stereo-isomeren zullen in verschillende hoofdstukken worden geïntroduceerd en uitgelegd.
Structurele (constitutionele) isomeren
Omdat koolstof vier bindingen vormt, kunnen er meerdere manieren zijn om moleculen te vormen die de octetregel volgen. Zelfs met slechts vier koolstofatomen zijn er twee mogelijke structuren voor de koolstofruggengraat. De koolstofatomen kunnen worden gebonden tot een keten van vier koolstofatomen (butaan) of er kan een tak van één koolstofatomen zijn van een keten van drie koolstofatomen (2-methylpropaan). Butaan en 2-methylpropaan zijn structurele isomeren omdat ze allebei de chemische formule C4H10 hebben.
Identiek vs Conformer
Door de rotatie om enkele bindingen ontstaan dynamische moleculen. Bij het tekenen en bespreken van moleculen is het belangrijk te beseffen dat onze tekeningen statisch zijn, terwijl de moleculen zelf roteren. Hoewel er zeven sigma-bindingen zijn in het ethaanmolecuul, leidt rotatie om de zes koolstof-waterstofbruggen niet tot een verandering in de vorm van het molecuul omdat de waterstofatomen in wezen bolvormig zijn. Rotatie om de koolstof-koolstof binding resulteert echter in veel verschillende mogelijke moleculaire conformaties. Conformeren zijn het eenvoudigste voorbeeld van stereoisomerisme.
Identieke verbindingen zijn dezelfde verbinding afgebeeld met ALLE atomen in dezelfde ruimtelijke oriëntatie.
Conformeren zijn dezelfde verbinding afgebeeld met verschillende rotaties om enkele bindingen.
In onderstaand voorbeeld kunnen we twee identieke structuren voor ethaan vergelijken met twee conformers van ethaan.
Geometrische isomeren – een voorbeeld van stereoisomerisme
Door de starheid van de pi-bindingen in dubbele bindingen kan geometrisch isomerisme ontstaan. Zonder rotatie zijn er twee verschillende oriëntaties mogelijk over de koolstof-koolstof dubbele binding (C=C). De starheid van de dubbele binding creëert een referentielijn voor ruimtelijke oriëntatie. De voorvoegsels cis en trans worden gebruikt om de geometrische isomeren van elkaar te onderscheiden. Het cis-stereoisomeer heeft beide niet-waterstofatomen aan dezelfde kant van de dubbele binding. Bij de trans-stereoisomeer liggen de niet-waterstofatomen dwars op de dubbele binding. Op dezelfde manier steken we de oceaan over tijdens een trans-Atlantische reis. Dit kleine verschil lijkt misschien onbeduidend, maar geometrische isomeren zijn verschillende chemische verbindingen met verschillende fysische eigenschappen, zoals blijkt uit het voorbeeld hieronder.
Voorlopig is het belangrijk om bij het vergelijken van verbindingen onderscheid te maken tussen structuurverschillen en ruimtelijke verschillen. In de toekomst zullen we nader ingaan op isomerisme.
Voorbeeld
Laten we eens kijken naar de onderstaande bindingslijnstructuren en bepalen we de relaties tussen de volgende paren verbindingen: identiek, conformers, structureel isomeer, geometrisch isomeer, of volledig verschillende verbindingen.
De eerste belangrijke stap (die vaak wordt overgeslagen) is het bepalen van de chemische formule van elke verbinding. Als de chemische formules verschillend zijn, dan zijn de verbindingen totaal verschillend en is er GEEN isomerisch verband. Als de chemische formules hetzelfde zijn, dan bepalen we het verschil tussen de verbindingen om hun verwantschap te bepalen. Als er structurele verschillen zijn in de bindingspatronen, dan zijn de verbindingen constitutioneel (structurele isomeren). Als de verbindingen dezelfde structurele verbindingen hebben, maar de ruimtelijke oriëntaties zijn verschillend, dan zijn de verbindingen stereoisomeren. Voorlopig zijn de mogelijke stereo-isomeren conformers van dezelfde verbinding met verschillende rotaties van de enkelvoudige koolstof-koolstofbindingen of geometrische isomeren van verbindingen met verschillende oriëntaties op de dubbele koolstof-koolstofbindingen.
Als we de bovenstaande logica toepassen op ons voorbeeld, bepalen we het volgende.
Oefening
1. Wat is het verband tussen de volgende paren verbindingen: identieke verbindingen, conforme verbindingen, structurele isomeren, geometrische isomeren, of volledig verschillende verbindingen?
Antwoord
a) geometrische isomeren
b) conformeren
c) structurele isomeren
d) volledig verschillende verbindingen
e) identiek