Tussen 1869 en 1895 werd Emilio tweemaal gevangen gezet omdat hij had meegewerkt aan een reeks gewapende opstanden tegen Spanje, waarvan de laatste door historici over het algemeen de Spaans-Amerikaanse Oorlog wordt genoemd, hoewel, zoals Mr. Gjelten ons eraan herinnert dat de Cubanen het merendeel van de gevechten leverden.
In 1922 werd José Bosch, een voorheen hard feestende playboy die bekend stond als Pepín en die in de Bacardi-familie was getrouwd, een leidinggevende functie bij Bacardi en begon hij aan zijn opmars naar het leiderschap van het bedrijf. Zoals de heer Gjelten opmerkt, was “Cuba libre” tegen die tijd “van een zaak naar een cocktail” gegaan, bestaande uit Bacardi rum en cola met limoen.
In overeenstemming met de traditie van de familie Bacardí, steunde de heer Bosch actief gewapende opstanden tegen wat hij beschouwde als corrupte marionettenregeringen van de Verenigde Staten, met name de regimes van de voormalige legerklerk Fulgencio Batista, die een bondgenootschap was aangegaan met door de maffia geleide gokbelangen.
In de jaren 1950 werd de heer Bosch een uitgesproken financieel steunpilaar van Fidel Castro vanwege zijn afkeer van Batista en omdat de jonge Castro zichzelf voorstelde als een liberale hervormer in plaats van een communistische revolutionair in Sovjet-stijl.
De eeuwenlange band van de Bacardi met Cuba werd verbroken in de herfst van 1960, toen Castro het rumbedrijf onteigende samen met meer dan 300 andere particuliere ondernemingen. Gelukkig had de heer Bosch de vooruitziende blik gehad om in 1937 een rumdistilleerderij in Puerto Rico te vestigen; die buitenpost en bedrijfsentiteiten geregistreerd in New York, Miami, de Bahamas en Bermuda boden Bacardi een basis om opnieuw op te bouwen en nog welvarender te groeien als een familiebedrijf dat volledig geglobaliseerd is. In 1980 was Bacardi goed voor tweederde van alle rumverkopen wereldwijd.
In de tussentijd waren de heer Bosch en diverse andere leden van de uitgebreide Bacardí-familie, met name Jorge Mas Canosa, een bouwmagnaat en propagandist uit Miami, speerpunt van de pogingen van Cubaanse ballingen om Castro af te zetten. Hun activiteiten, schrijft de heer Gjelten, varieerden van deelname aan de invasie in de Varkensbaai en het financieren van al even noodlottige missies om Cubaanse olieraffinaderijen te bombarderen, tot het uitgeven van meer dan $ 3 miljoen aan lobbyisten en bijdragen aan mensen als voormalig VS-afgevaardigde Tom DeLay uit Texas om anti-Castro commerciële en politieke initiatieven te bevorderen.