2005-2006: Het begin van zijn carrière
In zijn latere jaren op de middelbare school liet Sean wekelijks zijn rijmkunsten zien in het kader van een rap battle wedstrijd van het Detroitse hiphopstation WHTD. In 2005 gaf Kanye West een radio-interview op 102.7 FM. Toen Sean dit hoorde, ging hij naar het station om West te ontmoeten en wat freestyle te doen. In eerste instantie was West terughoudend om hem te horen, maar hij gaf Sean 16 bars om voor hem te rappen. Volgens Big Sean genoot West van zijn freestyle: “Toen we bij de ingang van het radiostation kwamen … stopten we midden in de deuropening. Hij begint naar me te kijken en met zijn hoofd te schudden.” Na de freestyle liet Sean West zijn demo tape na. Twee jaar later tekende West Big Sean bij GOOD Music. Sean noemt West, Eminem, The Notorious B.I.G., en J Dilla als zijn invloeden.
2007-2010: Mixtapes en internetvolgers
Op 30 september 2007 bracht Big Sean zijn eerste officiële mixtape Finally Famous: The Mixtape uit. Zijn hitsingle “Get’cha Some”, geproduceerd door WrighTrax, kreeg media-aandacht en leidde tot artikelen in The Source en de Detroit Metro Times. Hij nam ook een videoclip op voor “Get’cha Some”, die geregisseerd werd door Hype Williams. Sean bracht een tweede mixtape uit, gehost door Mick Boogie op 16 april 2009, genaamd UKNOWBIGSEAN. Het bevatte de nummers “Million Dollars”, “Get’cha Some” en “Supa Dupa”. Deze mixtape bevat 30 tracks. Sean bracht op 31 augustus 2010 een derde mixtape uit, gehost door Don Cannon, genaamd Finally Famous Vol. 3: BIG, met daarop onder andere grote artiesten als Bun B, Chip tha Ripper, Curren$y, Tyga, Drake, Mike Posner, Chuck Inglish, Asher Roth, Dom Kennedy en Chiddy Bang. De mixtape bevat 20 tracks.
Een ongeautoriseerde lek van zijn samenwerking met Drake, genaamd “Made”, kwam op het internet op 30 april 2010. In een interview met TheHipHopUpdate.com op 1 mei, uitte Big Sean zijn teleurstelling over het lek, en noemde het een onvoltooide versie, zowel muzikaal als tekstueel. Big Sean’s officiële Facebook-pagina bevestigde dat zijn debuutalbum Finally Famous & Consequence’s Cons TV zou worden uitgebracht op 14 september 2010. Op 31 augustus tweette Big Sean dat het album niet op die dag zou uitkomen, maar wel ergens in 2011.
2011-2012: Eindelijk Beroemd en Detroit
In een interview op Conspiracy Worldwide Radio besprak Sean de rol die Kanye West en No I.D. hebben gehad in de ontwikkeling van de sonische richting van zijn eerste studioalbum, evenals de uitdagingen van het in de studio zitten met West. De lead single van het album, “My Last”, bevat vocalen van Chris Brown en werd geproduceerd door No I.D. Volgens Amazon.com, werd Big Sean’s Finally Famous met een week uitgesteld, met een voorlopige release datum ingesteld op 28 juni. Big Sean onthulde de cover art voor zijn G.O.O.D. Music debuut en legde uit dat het uitstel van een week te wijten was aan sample en feature clearance problemen. De officiële tracklist werd op 7 juni onthuld.
Finally Famous, Sean’s debuut studioalbum, kwam uit op 28 juni 2011 en leverde drie hitsingles op; “My Last”, “Marvin & Chardonnay” en “Dance (Ass)”. Het album bevatte gastoptredens van Lupe Fiasco, John Legend, Pharrell, Kanye West, Roscoe Dash, Wiz Khalifa, Chiddy Bang, Rick Ross, Nicki Minaj, Pusha T, en bevatte productie van No I.D., The Legendary Traxster, Andrew “Pop” Wansel, Xaphoon Jones en The Neptunes. Toen de nummers “O.T.T.R.” en “Flowers” in juli 2011 uitlekten, begonnen de speculaties over een nieuwe mixtape. Sean bevestigde in een interview op 28 juni 2011 dat een gezamenlijke mixtape tussen hem en “twee andere jongens in de hip-hop die het gewoon doen op dit moment” zal worden uitgebracht “in een paar weken”. Wiz Khalifa en Curren$y, waren de vermoedelijke rappers op de mixtape. Wiz Khalifa bevestigde later echter dat er geen mixtape zou komen, en beweerde dat de nummers “gewoon voor de lol” waren gemaakt.
In september 2011 bevestigde Big Sean in een interview met de Daily Tribune dat hij tijdens de I Am Finally Famous Tour aan zijn tweede album zal werken en dat hij van plan is het album ergens in 2012 uit te brengen. Op 19 oktober 2011, kondigde Kanye West op zijn Twitter plannen aan voor een lente 2012 GOOD Music album release. Op 6 april 2012, werd “Mercy”, de lead single van het GOOD Music compilatie album, Cruel Summer, uitgebracht. Het nummer, geproduceerd door de nieuwe huisproducer Lifted, bevat Big Sean samen met Kanye West, Pusha T en de zuidelijke rapper 2 Chainz. Big Sean kondigde vervolgens aan dat zijn vierde mixtape “Detroit” zou heten en zou dienen als voorbode van zijn tweede studioalbum. Hij begon de mixtape te promoten door korte versies van de nummers op zijn YouTube-pagina te zetten. Op 5 september 2012 bracht Big Sean de mixtape Detroit uit, met gastoptredens van collega-rappers J. Cole, Juicy J, King Chip, French Montana, Royce da 5’9″, Kendrick Lamar en Tyga.
2013-2015: Hall of Fame en Dark Sky Paradise
Big Sean schoof de releasedatum van zijn tweede studioalbum Hall of Fame op, en kwam uiteindelijk uit op 27 augustus 2013. Het album heeft sketches om het een “klassieke feel” te geven, en bevat features van meerdere artiesten, waaronder Lil Wayne, Miguel, en Nas. De productie van het album werd voornamelijk verzorgd door No I.D., en Key Wane, samen met extra productie van Hit-Boy, en Da Internz, Mike Dean, Travis Scott, Xaphoon Jones en Young Chop onder anderen. Big Sean verklaarde ook in een interview dat hij in de studio was met mede Detroit inwoner Eminem. Sean zei verder dat ze een “Detroit-klassieker” hebben gemaakt, maar dat hij niet zeker weet of die op Hall of Fame zal staan vanwege “timingproblemen”. Hall of Fame had vijf singles voortgebracht, “Guap”, “Switch Up” featuring Common, “Beware” featuring Jhené Aiko and Lil Wayne, “Fire”, en “Ashley” featuring Miguel.
Een maand voor de release van Hall of Fame vertelde Big Sean aan Complex dat hij al was begonnen met werken aan zijn derde album vanwege de inspiratie van zijn nieuwe relatie. Op 12 september 2014 kondigde Big Sean aan dat hij een managementdeal had getekend met Roc Nation. Later diezelfde dag bracht hij vier nieuwe nummers uit getiteld, “I Don’t Fuck with You”, “Paradise”, “4th Quarter” en “Jit/Juke”. Producers voor deze nummers zijn, Mike Will Made It, DJ Mustard, Kanye West, DJ Dahi, Nate Fox, Da Internz, L&F, en Key Wane. “I Don’t Fuck with You” werd op 19 september 2014 uitgebracht op iTunes. In een interview met Sway Calloway bevestigde Sean dat Lil Wayne op het album te horen zal zijn.
Op 25 januari jl, 2015 plaatsten verschillende artiesten die meewerkten aan Big Sean’s aankomende derde studioalbum, zoals Kanye West, Ty Dolla Sign, DJ Mustard, Drake, Travis Scott en Ariana Grande, de albumcover op Twitter of Instagram. De volgende dag postte Big Sean een trailer van zijn nieuwe album die de releasedatum van het album onthulde als 24 februari 2015. Het album, Dark Sky Paradise debuteerde bovenaan de Billboard 200 waardoor het zijn eerste No. 1 album werd. Hij zou leiden met Video singles voor nummers getiteld “IDFWU”, “Blessings”, “I Know”, “One Man Can Change The World”, en “Play No Games.” Per 1 februari 2016 werd Dark Sky Paradise platina gecertificeerd. Op 31 december 2015, Big Sean bracht een track recapping 2015, “What A Year (Ft. Pharrell Williams & Detail)”.
2016-2018: Twenty88, I Decided. en Double or Nothing
Op 25 maart 2016 bracht Big Sean een track uit om zijn 28e verjaardag te vieren, “Get My Shit Together”. Twee dagen later kondigde hij een titelloos album aan met Jhené Aiko, als Twenty88, gepland om te worden uitgebracht op 1 april 2016, exclusief op Tidal. Het album werd op 5 april 2016 uitgebracht op Apple Music en Spotify. Een week na de exclusieve release van Twenty88 op Tidal, brachten Big Sean en Aiko een 15 minuten durende korte film uit genaamd Out of Love, die is samengesteld uit verschillende opnames van het album. Rond dezelfde maand, in de nasleep van de Flint watercrisis, tweette Big Sean naar het officiële Twitter-account van de stad, met de vraag of hij iets kon doen om te helpen, en later doneerde hij $ 10.000.
Op 31 oktober 2016, bracht Big Sean “Bounce Back” uit als de leadsingle van zijn vierde studioalbum, I Decided, dat werd uitgebracht op 3 februari 2017. “Moves” werd uitgebracht als een instant-grat op 16 december 2016. Sean raadpleegde het advies van Jay Z en Rick Rubin tijdens het werken aan het album. Big Sean behaalde zijn tweede nummer één album in de Billboard 200 chart, want I Decided debuteerde bovenaan. Het verdiende 151.000 equivalente album eenheden in de week van 9 februari, volgens Nielsen Music. 65.000 van het bedrag waren in pure albumverkoop. Vanaf 18 april 2017 was I Decided gecertificeerd goud.
Twee maanden na de release van I Decided kreeg Big Sean de officiële Key to the City of Detroit aangeboden voor zijn bijdrage aan zijn eigen Sean Anderson foundation.
Op 3 november 2017 brachten Sean en Metro Boomin de single “Pull Up N Wreck” uit, featuring 21 Savage. Een maand later werd aangekondigd dat Sean en Metro een samenwerkingsalbum zouden uitbrengen met de titel Double or Nothing. Het album werd uitgebracht op 8 december 2017, met daarop features van Travis Scott, 2 Chainz, 21 Savage, Kash Doll, Young Thug, en Swae Lee, en bevatte de single “Pull Up N Wreck”.
2019-heden: Detroit 2
Op 24 juli 2019 bracht Big Sean zijn eerste solosingle sinds 2017 uit getiteld “Overtime”, geproduceerd door Hit-Boy, Key Wane, en de Tucker Brothers. In een interview met Beats 1 Radio zei Sean dat hij “terugkeerde naar zijn roots” met de single in aanloop naar zijn aankomende album. Op 26 juli bracht hij het nummer “Single Again” uit, met achtergrondvocalen van Jhené Aiko en Ty Dolla Sign. Op 26 augustus bracht hij de single “Bezerk” featuring ASAP Ferg uit, die hij uitvoerde tijdens de 2019 MTV Video Music Awards.
Op 25 maart (Big Sean’s 32e verjaardag) kondigde hij aan dat zijn nieuwe plaat de titel Detroit 2 zou krijgen. Op 25 augustus bracht hij de leadsingle van het album uit, “Deep Reverence”, featuring wijlen rapper Nipsey Hussle.
Detroit 2 werd uitgebracht op 4 september 2020, en bevat samenwerkingen met Eminem, Jhené Aiko, en Lil Wayne. Het album debuteerde op nummer één in de Billboard 200, en markeerde zijn derde nummer één album.
Op 17 september 2020, Big Sean onthulde in een Reddit AMA dat een andere Twenty88 album is “in de werken”. Een track toegeschreven aan het project verscheen op Detroit 2. Hij heeft ook aangekondigd dat hij van plan is zijn eigen platenlabel te lanceren.