Hoewel online gokken in 1994 van start ging toen de vergunningverlenende autoriteit van Antigua en Barbuda de Free Trade & Processes Act aannam, raakten bookmakers er pas in 2001 bij betrokken. Ze werden gedwongen in te grijpen toen uit onderzoek bleek dat er wereldwijd acht miljoen onlinespelers waren.
Met de komst van het World Wide Web hebben veel bookmakers een onlinemerk, maar onafhankelijke bookmakers houden er vaak nog een “stenen en mortel”-operatie op na, omdat de software en hardware die nodig zijn om een succesvolle online wedoperatie te runnen complex zijn en de kosten ervan onbetaalbaar zijn; andere bookmakers runnen “skins” of “white label”-websites, die ze kopen van een van de grote bedrijven. De belangrijkste websites vereisen dat weddenschappen worden afgesloten in landen waar gokken op internet is toegestaan en door personen ouder dan 18 jaar. Sommige kleine bookmakers en startups kopen software van gespecialiseerde white label solution providers. Aangezien gokproducten een hoog conversiepercentage hebben van de ene niche naar de andere, bieden de meeste websites met online weddenschappen ook andere gokproducten aan, zoals poker, live dealer casinospellen, loterij, bingo, gokkasten en andere casinospellen. Volgens de Britse hulp- en adviesorganisaties voor verslaafden GamCare en Gamblers Anonymous wordt de explosieve groei van het internetgokken in verband gebracht met een toename van gokverslaving.
Online gokkers maken in toenemende mate gebruik van betting exchanges zoals Betfair en BETDAQ, die automatisch back en lay weddenschappen tussen verschillende gokkers matchen, waardoor de traditionele winstmarge van de bookmaker, ook wel overround genoemd, wordt weggesneden.
Deze online exchange markets werken met een marktindex van prijzen die dicht bij elkaar liggen, maar meestal niet 100% concurrerend zijn, omdat exchanges commissies op winsten nemen. True wholesale odds zijn kansen die werken op 100% van de probabilistische uitkomsten.
Betting exchanges concurreren met de traditionele bookmaker. Doorgaans kunnen zij gokkers betere quotes bieden vanwege hun veel lagere overheadkosten, maar zij bieden ook mogelijkheden voor arbitrage, de praktijk van het profiteren van een prijsverschil tussen twee of meer markten. Arbitrage is echter van oudsher altijd mogelijk geweest door alle resultaten bij bookmakers te backen (dutching), in tegenstelling tot een resultaat op een beurs te zetten. Uitwisselingen stellen bookmakers echter in staat om de stand van de markt te zien en hun kansen daarop af te stemmen.
Met het toenemende aantal online weddenschapsbeurzen, bieden weddenschapsbeurzen nu gratis weddenschap aanbiedingen in een poging om klanten weg te lokken van de concurrentie. Deze gratis weddenschappen zijn over het algemeen gebaseerd op de grootte van de storting op de gokrekening. Bijvoorbeeld, als een klant een storting van $20 maakt, zou de weddenschap uitwisseling een extra $20 storten voor de klant om te gebruiken. Gratis weddenschap regels variëren afhankelijk van de weddenschap exchange.
Sommige bookmakers hebben zelfs gebruik gemaakt van weddenschapsuitwisselingen als een manier om ongunstige weddenschappen af te leggen en zo hun totale blootstelling te verminderen. Dit heeft geleid tot onzekerheid van sommige TAB’s in Australië, door de staat gerunde wedkantoren die probeerden Betfair een Australische licentie te ontzeggen door ongunstige advertenties in de media over het bedrijf te plaatsen. Toen Tasmanië Betfair ondanks deze pogingen een vergunning verleende, nam de wetgevende macht van de deelstaat West-Australië een wet aan die het gebruik van wedkantoren binnen de deelstaat specifiek strafbaar stelde; de wet werd later echter ongrondwettelijk verklaard. Als gevolg daarvan was voor internetgokken in Australië een nieuw wettelijk kader nodig. De Interactive Gambling Act van 2001 regelt de markt voor onlinegokken in Australië, samen met alle amendementen daarop. De laatste wijziging werd op 13 september 2017 ingevoerd. Deze wet bepaalt dat online casino’s, online poker en live weddenschappen illegaal zijn in Australië. De Australian Communication and Media Authority (ACMA) is de regelgevende instantie die belast is met al het toezicht op online gokactiviteiten. Online sportweddenschappen zijn echter wel legaal.
Beddenschappen worden ook afgesloten via telefoons, met behulp van e-mail en sms-berichten, hoewel poker en andere sporten meer geschikt zijn voor andere media. Naarmate de technologie voortschrijdt, zorgt de gokwereld ervoor dat zij een belangrijke speler is in nieuwe technologie-operaties.
De meeste op televisie uitgezonden sporten in het Verenigd Koninkrijk en de rest van Europa worden nu geheel of gedeeltelijk gesponsord door internet- en gewone bookmakers, waarbij soms meerdere bookmakers en online casino’s te zien zijn op shirts van spelers, reclameborden, stadionborden en titels van wedstrijdevenementen. Sponsoren komen vooral naar voren in de categorie voetbal, omdat voetbalfans een belangrijk percentage vormen van de doelgroep die de bookmakers bedienen.
Veel van de bookmakers sponsoren enkele van de belangrijkste voetbalteams in de grote Europese voetbalcompetities, hoewel Werder Bremen momenteel voor de Duitse rechter vecht om de vrijheid om bookmaker Bwin op hun shirts te mogen blijven voeren, nu Duitsland en Frankrijk actie ondernemen tegen online gamers. Zo mogen Duitse gokkers vanaf 1 januari 2020 niet meer dan € 1.000 per maand inzetten. Dat staat in de laatste wijziging van de ITG. Nieuwe wetten voor online sportweddenschappen worden in de nabije toekomst verwacht in Duitsland, aangezien deze wet slechts tijdelijk is: de vervaldatum is vastgesteld op 20 juni 2020.
De situatie is echter niet zo streng in Frankrijk. Online sportweddenschappen in Frankrijk zijn verdeeld in twee secties: Autorité de Régulation des Jeux en Ligne (ARJEL) reguleert de online sportweddenschappen, terwijl online paardenweddenschappen worden gereguleerd door de wet “Decreet 2010-498 van 17 mei 2010. Internationale bookmakers mogen de Franse markt betreden dankzij wet nr. 2010-476 van 12 mei 2010.
Met het recente verbod op tabakssponsoring en de aanzienlijke commerciële budgetten waarover de kansspelindustrie beschikt, wordt sponsoring door autofabrikanten, verkopers van alcoholische dranken, frisdranken en fastfood in hoog tempo vervangen door sponsoring door kansspelbedrijven uit het Verre Oosten en Europa.
De Gambling Act 2005 van het Verenigd Koninkrijk heeft een nieuw regelgevingsstelsel voor kansspelen in Groot-Brittannië ingevoerd. Dit systeem omvat nieuwe bepalingen voor het reguleren van de reclame voor gokproducten. Deze bepalingen van de wet zijn in september 2007 in werking getreden. Het is strafbaar om in het Verenigd Koninkrijk reclame te maken voor gokken dat fysiek plaatsvindt in een niet-Europese Economische Ruimte (EER) of, in het geval van gokken op afstand, voor gokken dat niet wordt gereguleerd door de gokwetgeving van een EER-staat. De Gambling Commission is de instantie die erop toeziet dat alle sites en exploitanten zich aan de nieuwe beperkingen houden. Naast de Gambling Act van 2005 mogen online goksites volgens de nieuwe gokwet alleen diensten aanbieden binnen het Verenigd Koninkrijk als ze geregistreerd zijn bij de Gambling Commission van het Verenigd Koninkrijk.
De situatie is verwarrender in de Verenigde Staten, waar geprobeerd is exploitanten van buitenlandse goksites de toegang tot de binnenlandse markt te ontzeggen. Dit resulteerde in 2007 in een uitspraak tegen de Amerikaanse regering door de Wereldhandelsorganisatie. Er bestaan echter nog steeds geen gemeenschappelijke wetten voor online gokken in de Verenigde Staten – het verschilt van staat tot staat. Alle vormen van online gokken zijn illegaal in de staten Utah en Hawaï, terwijl de staten Delaware, Pennsylvania en New Jersey voor een andere aanpak hebben gekozen: bijna alle vormen van online gokken zijn legaal in deze staten. Dit zijn de enige Amerikaanse staten waar online casino sites legaal geregistreerd kunnen worden. Het is belangrijk te vermelden dat de Indianen hun eigen gokwetgeving hebben – de Indian Gaming Regulatory Act van 1988. Zij hebben echter de goedkeuring van hun staat nodig om hun diensten online te kunnen aanbieden.