Boterzuur

Boterzuur
IUPAC-naam	boterzuur
Identifiers
CAS-nummer
PubChem	264
MeSH	Boterzuur
SMILES	CCCC(=O)O
Eigenschappen
Moleculaire formule	C4H8O2
Molaire massa	88.1051
Smeltpunt	-7,9 °C (265,1 K)
Kookpunt	163,5 °C (436.5 K)
Gevaren
34
S-zinnen	26 36 45
Vlammingspunt	72 °C
RTECS-nummer	ES5425000
Behoudens waar anders vermeld, worden de gegevens gegeven voor materialen in hun standaardtoestand (bij 25 °C, 100 kPa)

boterzuur, ook bekend als n-butaanzuur (in het IUPAC-systeem) of gewoon boterzuur, is een carbonzuur met de structuurformule CH3CH2CH2-COOH. Het wordt geclassificeerd als een vetzuur met een korte keten. Het heeft een onaangename geur en scherpe smaak, maar een enigszins zoete nasmaak (vergelijkbaar met ether). Het wordt met name aangetroffen in ranzige boter, parmezaanse kaas en braaksel. De naam is afgeleid van het Griekse woord βουτυρος, dat “boter” betekent. Bepaalde esters van boterzuur hebben een aangename smaak of geur, en ze worden gebruikt als additieven in voedingsmiddelen en parfums.

Occurrence

Normaal boterzuur komt in de vorm van esters voor in dierlijke vetten en plantaardige oliën. Bepaalde bacteriën in de darmen van zoogdieren zetten sterk fermenteerbare vezels – zoals haverzemelen, pectine en guar – om in vetzuren met een korte keten, waaronder butyraat.

De glyceride van boterzuur (dat wil zeggen de ester met glycerol) maakt drie tot vier procent van de boter uit. Wanneer boter ranzig wordt, komt boterzuur vrij uit de glyceride (door een proces dat hydrolyse wordt genoemd), wat leidt tot de onaangename geur.

Normaal boterzuur wordt ook gevonden als een hexylester in de olie van Heracleum giganteum (koe pastinaak) en als een octylester in pastinaak (Pastinaca sativa). Het is ook waargenomen in de vloeistoffen van het vlees en in transpiratie.

Voorbereiding

Dit zuur wordt gewoonlijk bereid door de fermentatie van suiker of zetmeel. Het proces wordt uitgevoerd door toevoeging van rottende kaas, waaraan calciumcarbonaat wordt toegevoegd om de gevormde zuren te neutraliseren. De butyrefermentatie van zetmeel wordt bevorderd door de directe toevoeging van Bacillus subtilis.

Notentiële kenmerken

Boterzuur is een olieachtige, kleurloze vloeistof die stolt bij -8 °C en kookt bij 164 °C. Het is goed oplosbaar in water, ethanol en ether, en wordt uit zijn waterige oplossing geslingerd door toevoeging van calciumchloride. De zouten en esters van dit zuur staan bekend als butyraten.

Kaliumdichromaat en zwavelzuur (of zwavelzuur) oxideren het tot kooldioxide en azijnzuur. Alkalisch kaliumpermanganaat oxideert het tot kooldioxide. Het calciumzout, Ca(C4H7O2)2-H2O, is minder goed oplosbaar in heet water dan in koud water.

Boterzuur kan door zoogdieren met een goed reukvermogen (zoals honden) worden gedetecteerd bij tien ppb, terwijl de mens het kan detecteren in concentraties boven tien ppm.

Een isomeer, isoboterzuur genoemd, heeft dezelfde chemische formule (C4H8 O2) maar een andere structuur. Het heeft vergelijkbare chemische eigenschappen maar verschillende fysische eigenschappen.

Toepassingen

Boterzuur wordt gebruikt bij de bereiding van verschillende butyraatesters. Laag-moleculaire esters van boterzuur, zoals methylbutyraat, hebben meestal een aangename geur of smaak. Daarom worden zij gebruikt als additieven in levensmiddelen en parfums. Ze worden ook gebruikt in organische laboratoriumcursussen, om de Fisher-esterificatiereactie te onderwijzen.

Butyraatfermentatie

Butyraat is het eindproduct van een fermentatieproces dat wordt uitgevoerd door obligate anaërobe bacteriën. Kombucha-thee bevat bijvoorbeeld boterzuur als gevolg van fermentatie. Dit fermentatieproces werd in 1861 ontdekt door Louis Pasteur. Voorbeelden van butyraatproducerende bacteriesoorten zijn:

• Clostridium butyricum
• Clostridium kluyveri
• Clostridium pasteurianum
• Fusobacterium nucleatum
• Butyrivibrio fibrisolvens
• Eubacterium limosum

Functie/activiteit van boterzuur in levende organismen

Butyraat heeft diverse effecten op de celproliferatie, apoptose (geprogrammeerde celdood), en differentiatie. Verschillende studies hebben tegenstrijdige resultaten gegeven wat betreft het effect van butyraat op dikke darmkanker. Dit gebrek aan overeenstemming (vooral tussen in vivo en in vitro studies) wordt de “butyraatparadox” genoemd. De studies suggereren dat de kankerpreventieve voordelen van butyraat gedeeltelijk afhangen van de hoeveelheid, het tijdstip van blootstelling (met betrekking tot het tumorigene proces), en het soort vet in de voeding. Van koolhydraatarme diëten is bekend dat zij de hoeveelheid butyraat die in de dikke darm wordt geproduceerd, verminderen.

Boterzuur wordt in verband gebracht met het vermogen om de functie van bepaalde (histon deacetylase) enzymen te remmen. Men denkt dat boterzuur de productie van RNA bevordert van DNA-plaatsen (promotors) die gewoonlijk worden uitgeschakeld/ontregeld door de activiteit van histon deacetylase.

Zie ook

• carbonzuur
• ester
• vergisting

Noten

• McMurry, John. 2004. Organische Chemie. 6th ed. Belmont, CA: Brooks/Cole. ISBN 0534420052
• Morrison, Robert T., and Robert N. Boyd. 1992. Organische Chemie. 6th ed. Englewood Cliffs, NJ: Prentice Hall. ISBN 0-13-643669-2
• Solomons, T.W. Graham, and Fryhle, Craig B. 2004. Organische Chemie. 8e ed. Hoboken, NJ: John Wiley. ISBN 0471417998
• In dit artikel is informatie opgenomen uit de Encyclopaedia Britannica van 1911.