Cape Disappointment kreeg zijn naam toen kapitein John Meares er in 1788 niet in slaagde de rivierbar over te steken. De Amerikaanse kapitein Robert Gray slaagde er in 1792 wel in. De expeditie van Lewis en Clark kwam in 1805 aan bij Cape Disappointment.
In 1862, tijdens de Amerikaanse Burgeroorlog, werd een kamp opgericht met de naam Post at Cape Disappointment en vanaf die datum stonden hier versterkingen om de noordelijke toegangswegen naar de monding van de Columbia River te beschermen tegen mogelijke aanvallen van geconfedereerde overvallers of buitenlandse vloten. Het werd bewoond door compagnie A van het U.S. 9th Infantry Regiment en compagnie A van het 8th Regiment California Volunteer Infantry in het District Oregon. In 1863 werd op de zuidoever van de Columbia-rivier zijn maat Fort Stevens opgericht. In 1864 werd de post omgedoopt tot Fort Cape Disappointment. Enkele forten uit de Burgeroorlog staan er nog: de Tower (of Right) Battery, Left Battery, en Center Battery.
Fort Cape Disappointment werd in 1875 uitgebreid en omgedoopt tot Fort Canby. In 1906, toen de bouw was voltooid in het kader van het Endicott-programma, werd Fort Canby onderdeel van de drie forten omvattende havenverdediging van de Columbia-rivier als onderpost van Fort Stevens, samen met Fort Columbia. Het fort werd verder uitgebreid tijdens de Tweede Wereldoorlog. Nadat het in de jaren na de Tweede Wereldoorlog buiten gebruik was gesteld, werd het fort in het begin van de jaren 1950 overgedragen aan de staat om als staatspark te worden gebruikt. Arbeiders van het Civilian Conservation Corps hielpen bij het herstel van het fort en verbeterden wegen en paden in de jaren 1930.