De oudste delen van de Pedway, afgezien van het interieur van enkele gebouwen, zijn de gangen tussen State en Dearborn Streets, die de stations van de Chicago Transit Authority’s Red Line en Blue Line aan Washington en Lake Streets en aan Jackson Street met elkaar verbinden. Deze werden aangelegd met de metro’s; terwijl de voltooiing en uitrusting van de Blue Line onder Dearborn Street werden onderbroken door de rantsoenering in de Tweede Wereldoorlog, werden de twee mezzanine verbindingstunnels geopend en verbonden de Red Line onder State Street met de trottoirs van Dearborn Street.
De bouw van de eigenlijke pedway begon in 1951 en is sindsdien voortgezet, vooral nadat uitbreiding werd opgenomen in zowel 1968’s Transit Planning Study: Chicago Central Area en het Chicago 21 Plan dat in 1973 werd geïntroduceerd.
Het kleinere maar uitgebreidere oostelijke deel van de pedway, dat de Illinois Center-gebouwen, het Hyatt Regency, het Fairmont Hotel, het Swissôtel en (later) Aqua met elkaar verbindt, is indirect toegankelijk vanaf het hoofdnetwerk van de (op de lus gerichte) pedway, omdat elk is verbonden met een uiteinde van de perrons van de Metra Electric Line. Sinds de Regional Transportation Authority in november 2003 de tourniquets heeft verwijderd, zijn de twee grote voetpaden met elkaar verbonden door de perrons.
De zuidelijke reikwijdte van het hoofdnetwerk werd verkleind toen de passage op de 2e verdieping over Madison Street, die Three First National Plaza verbond met Bank One Plaza (nu Chase Tower), werd verwijderd nadat de twee gebouwen de toegang van het publiek tot de bovenste verdiepingen beperkten. De tunnels tussen Chase Tower en Two First National Plaza blijven bestaan maar zijn gesloten voor het publiek. Chase Tower is nog steeds verbonden met de Blue Line metro en met de restaurantstructuur in de zuidwestelijke hoek van het aangrenzende Exelon Plaza, en publieke toegang is toegestaan tijdens de werkuren.
In december 2013 werden 22 glas-in-loodpanelen geïnstalleerd op de muur tegenover de ingang van Macy’s food court, in een samenwerking met het Smith Museum of Stained Glass Windows; deze blijven op hun plaats, hoewel het museum is gesloten. Het Environmental Law and Policy Center is van plan om meer kunst tentoonstellingen en een openbare bibliotheek te installeren als onderdeel van een revitalisering van de Pedway.
Er zijn tal van kleinere voetpaden in het centrale zakendistrict die niet zijn aangesloten op het hoofdnetwerk. Hiertoe behoren de tunnel onder Quincy Street en het Dirksen Federal Courthouse, die de stations Jackson Street van de Red en Blue Lines met elkaar verbindt; binnen en tussen het Ogilvie Transportation Center en 2 North Riverside Plaza; binnen en tussen de Merchandise Mart en Apparel Center; en de doorgangen onder het Exelon Plaza van de Chase Tower.