Toen de Tweede Wereldoorlog begon, werd Trinidad een belangrijk strategisch punt in de oorlogsinspanning. Door de Bases Agreement, ondertekend door de Britse premier Sir Winston Churchill en de Amerikaanse president Franklin Delano Roosevelt, kreeg Groot-Brittannië 50 oude Amerikaanse torpedojagers en kreeg de VS het recht om bases te vestigen in de Britse territoria. Hoewel het Amerikaanse leger tegen 1941 verscheidene bases op het eiland had, waren de belangrijkste Chaguaramas en de luchtmachtbasis in Wallerfield, Fort Read genaamd. De wegverbinding tussen Port of Spain (POS) en Fort Read bij Cumuto was problematisch omdat deze uitsluitend bestond uit de overvolle Eastern Main Road, die de grote konvooien die zich tussen de twee bases verplaatsten vertraagde. In 1941 werd besloten een verharde tweebaansweg aan te leggen tussen Fort Read en het knooppunt Morvant van de Eastern Main Road net buiten POS (het verlengde van de snelweg, de Beetham Highway, zou pas in de jaren 1950 worden aangelegd)
Het werk begon vrijwel onmiddellijk, waarbij de snelweg plattelandsgemeenschappen als St. Augustine, El Socorro en Tacarigua voor altijd doorsnijdde. Veel akkerbouwers moesten worden verplaatst toen bulldozers het traject omploegden. Deze historische periode wordt beschreven in de klassieke roman van Samuel Selvon, A Brighter Sun, waarin een onervaren Indiaanse jongeling halsoverkop wordt betrokken bij de aanleg van de snelweg. Toen de weg in 1942 werd geopend, was het de beste weg van het eiland, omdat hij van begin tot eind glad en kuilvrij was. De weg werd niet onmiddellijk geasfalteerd, omdat hij voor de konvooien in gebruik werd genomen zodra de weg was geasfalteerd (een schril contrast met onze huidige wegen). Wilson Minshall, vader van de masman Peter Minshall, merkte op: “De nieuwe Roosevelt-Churchill Highway heeft het land doorkruist van Cumuto tot een punt bij Laventille met de kracht van een vloed die een stille vallei binnenstroomt. Ontruimd en geasfalteerd, maar nog niet verhard, weeft de naakte aarde protesterende patronen onder de wielen van legertrucks en bouwtractoren die niet kunnen wachten tot de weg klaar is.
Opengesteld in 1942 en uitsluitend gereserveerd voor militair verkeer, met uitzonderingen voor hooggeplaatst burgerpersoneel. Militaire politie in jeeps patrouilleerden voortdurend over de 15 mijl lange weg op zoek naar overtreders.
De snelweg werd uiteindelijk op 4 oktober 1949 opengesteld voor civiel gebruik.