Cummings werd ook gerekend tot de beste liefdesdichters van zijn tijd. “Liefde was altijd … Cummings’ voornaamste onderwerp van interesse,” schreef Friedman in zijn E. E. Cummings: The Art of His Poetry. “De traditionele lyrische situatie, die de minnaar voorstelt die over de liefde spreekt met zijn dame, heeft in onze tijd een speciale smaak en nadruk gekregen door Cummings. Niet alleen de minnaar en zijn dame, maar de liefde zelf – haar kwaliteit, haar waarde, haar gevoel, haar betekenis – is een onderwerp van voortdurende zorg voor onze spreker.” Liefde werd in Cummings’ gedichten gelijkgesteld aan andere begrippen als vreugde en groei, een relatie die “zijn bron had,” schreef Robert E. Wegner in The Poetry and Prose of E. E. Cummings, “in Cummings’ ervaring als kind; hij groeide op in een aura van liefde…. Liefde is de stuwende kracht achter een groot deel van zijn poëzie.” Friedman merkte op dat Cummings “de gewoonte had om liefde, als onderwerp, te associëren met het landschap, de seizoenen, de tijden van de dag, en met tijd en dood – zoals dichters in het verleden altijd hebben gedaan.”
Cummings’ vroege liefdesgedichten waren ronduit erotisch en waren bedoeld om de puriteinse gevoeligheden van de jaren twintig te shockeren. Penberthy merkte op dat de eerste vrouw van de dichter, Elaine, “scores of Cummings’s beste erotische gedichten inspireerde.” Maar, zoals Wegner schreef, “Na verloop van tijd ging hij liefde en de waardigheid van het menselijk wezen als onafscheidelijk beschouwen.” Maurer becommentarieerde ook deze verandering in Cummings’ zienswijze; er was, schreef Maurer, een “fundamentele verandering van houding die zich manifesteerde in zijn groeiende eerbied en toewijding aan blijvende liefde.” Hyatt H. Waggoner, die in American Poets from the Puritans to the Present schrijft, merkte op dat “de liefdesgedichten over het algemeen, na de jaren 1920, religieus van toon en implicatie zijn, en de religieuze gedichten gaan heel vaak uit van de aanwijzing die door een paar geliefden wordt gegeven, zodat de twee onderwerpen vaak niet of nauwelijks te scheiden zijn.” Rushworth M. Kidder merkte deze ontwikkeling in de liefdesgedichten ook op, en hij traceerde de evolutie van Cummings’ gedachten over het onderwerp. Schrijvend in zijn E. E. Cummings: An Introduction to the Poetry, meldde Kidder dat in de eerste gedichten, de liefde wordt afgeschilderd als “een echo van populair-romantische noties, en het groeit in de vroege delen tot een soms amorf fenomeen gekruid door een niet geheel onzelfzuchtige lust. In de laatste gedichten echter is zij een gezuiverd en stralend idee geworden, niet verstrengeld met vlees en werelden, het middel van de hoogste transcendentie. Het is niet ver, zoals gedicht na gedicht heeft laten doorschemeren, van de christelijke opvatting van liefde als God.” Waggoner concludeerde dat Cummings “enkele van de mooiste vieringen van seksuele liefde en van de religieuze ervaring van ontzag en natuurlijke vroomheid schreef die in onze eeuw zijn geproduceerd, juist in een tijd waarin het het meest onmodieus was om zulke gedichten te schrijven.”
Naast zijn poëzie was Cummings ook bekend om zijn toneelstuk Him en het reisdagboek Eimi. Him bestond uit een opeenvolging van sketches die putten uit het burleske, het circus en de avant-garde, en die snel van tragedie naar groteske komedie sprongen. Het mannelijke personage heet Him; het vrouwelijke personage heet Me. “Het stuk begint,” schreef Harold Clurman in Nation, “als een reeks koortsachtige beelden van een meisje dat verdoving ondergaat tijdens een abortus. Zij is ‘ik’, die aan haar minnaar denkt als ‘hij’.” In het programma van het stuk, opgevoerd in het Provincetown Playhouse, gaf Cummings een waarschuwing aan het publiek: “Ontspan je en geef het stuk de kans zich uit te leven – ontspan je, vraag je niet meer af waar het over gaat – zoals zoveel vreemde en bekende dingen, ook het leven, gaat dit stuk niet ‘over’, het is er gewoon. Probeer er niet van te genieten, laat het proberen van jou te genieten. PROBEER HET NIET TE BEGRIJPEN, LAAT HET PROBEREN JOU TE BEGRIJPEN.” Clurman geloofde dat “het zuiverste element van het stuk besloten ligt in liefdesduo’s. Zij zijn de meest gevoelige en ontroerende in de Amerikaanse toneelschrijfkunst. Hun intimiteit en passie, overgebracht in een vreemde verfijndheid van schrijven, worden eerder geïmpliceerd dan verklaard. We beseffen dat hoezeer ‘hij’ zijn nabijheid tot ‘mij’ ook wil uitdrukken, hij niet alleen wordt gefrustreerd door de volheid van zijn gevoel, maar ook door zijn onvermogen om zijn emotie een krediet te geven in een wereld die zo obsceen chaotisch is als die waarin hij is verdwaald.”
In 1931 reisde Cummings naar de Sovjet-Unie. Net als veel andere schrijvers en kunstenaars van die tijd, was hij hoopvol dat de communistische revolutie had geleid tot een betere samenleving. Na een korte tijd in het land werd het Cummings echter duidelijk dat de Sovjet-Unie een dictatuur was waarin het individu door de staat streng werd gereglementeerd. Zijn dagboek over het bezoek, waarin hij het Sovjet-regime bitter aanviel vanwege haar ontmenselijkende beleid, werd in 1933 gepubliceerd als Eimi, het Griekse woord voor “Ik ben.” Daarin beschreef hij de Sovjet-Unie als een “uncircus van niet-schepselen.” Vooral het graf van Lenin, waarin het geconserveerde lichaam van de overleden dictator te zien is, bracht Cummings in opstand en inspireerde hem tot de meest gepassioneerde teksten in het boek. “De stijl die Cummings in de poëzie begon,” schreef Bishop, “bereikt zijn meest volledige ontwikkeling in het proza van Eimi. Men zou bijna zeggen dat Cummings, zonder het te weten, in de loop der jaren een zekere vaardigheid had verworven om, wanneer de gelegenheid zich voordeed, de volledige verschrikking van Lenins graf onder woorden te kunnen brengen.” Tijdens zijn 35-daagse reis door de Sovjet-Unie maakte Cummings veelvuldig toespelingen op Dante’s Inferno en zijn verhaal van een afdaling in de hel, waarbij hij de twee reizen met elkaar vergeleek. Het is pas na het oversteken terug in Europa aan het einde van het boek dat “het is weer mogelijk voor de volledige verantwoordelijkheid van het zijn een man te nemen …,” Bishop schreef. “Nu weet hij dat er maar één vrijheid is…, de vrijheid van de wil, ontvankelijk en verantwoordelijk, en dat van daaruit alle andere vrijheden hun loop nemen.” Kidder noemde Eimi “een verslag van de grimmige onmenselijkheden van het Sovjetsysteem, van onderdrukking, apathie, priggishness, kitsch, en enerverende achterdocht.” Enige tijd na de publicatie van Eimi, zo meldde Kidder, had Cummings het moeilijk om zijn poëzie gepubliceerd te krijgen. De overwegend linkse uitgevers van die tijd weigerden zijn werk te accepteren. Cummings moest zijn toevlucht nemen tot het zelf uitgeven van verschillende delen van zijn werk tijdens de latere jaren 1930.
In 1952, werd Cummings uitgenodigd om de Charles Eliot Norton lezingen in de poëzie aan de Harvard University te geven. Zijn lezingen, later gepubliceerd als i: six nonlectures, waren zeer persoonlijke verslagen van zijn leven en werk, “autobiografische zwerftochten,” zoals Penberthy ze beschreef. De eerste twee lezingen vertellen over zijn jeugd en zijn ouders; de derde lezing vertelt over zijn schooltijd aan Harvard, zijn jaren in New York en zijn verblijf in Parijs in de jaren twintig. De laatste drie lezingen geven zijn eigen ideeën over schrijven weer. In zijn conclusie van de lezingenreeks vatte Cummings zijn gedachten samen met deze woorden, waarbij hij waar nodig zijn eigen poëzie citeerde: “Ik ben iemand die trots en nederig beweert dat liefde het mysterie der mysteries is, en dat niets meetbaars er ‘a very good God damn’ toe doet; dat ‘een kunstenaar, een man, een mislukking’ niet louter een zich alsmaar uitbreidend mechanisme is, maar een gevende eeuwige complexiteit – noch een zielloos en harteloos ultrapredatoir infra-dier, noch een begrijpend wetende, gelovende en denkende automaat, maar een natuurlijk en wonderbaarlijk compleet menselijk wezen – een gevoelsmatig onbegrensd individu; wiens enige geluk het is zichzelf te overstijgen, wiens enige kwelling het is te groeien.”
Critici van Cummings’ werk waren verdeeld in twee kampen wat betreft het belang van zijn carrière. Zijn tegenstanders noemden zijn falen om zich als schrijver te ontwikkelen een grote zwakte; Cummings’ werk veranderde weinig van de jaren twintig tot de jaren vijftig. Anderen zagen hem als slechts slim maar met weinig blijvende waarde buiten een paar technische innovaties. Nog anderen stelden de ideeën in zijn poëzie, of het schijnbare gebrek daaraan, ter discussie. George Stade in de New York Times Book Review beweerde dat “intellectueel gesproken, Cummings een geval van gestopte ontwikkeling was. Hij was een briljante 20-jarige, maar hij bleef slechts vroegrijp tot het einde van zijn leven. Dat kan een bron van zijn aantrekkingskracht zijn.” James G. Southworth, die in Some Modern American Poets schreef, stelde dat Cummings “te veel buiten de stroom van het leven staat om zijn werk betekenis te geven.” Southworth zei verder dat “de lezer Mr. Cummings niet moet verwarren met een intellectuele dichter.”
Maar Cummings’ aanhangers prezen zijn prestatie. In een essay uit 1959, herdrukt in zijn bundel Babel to Byzantium, verkondigde James Dickey: “Ik denk dat Cummings een gedurfd originele dichter is, met meer vitaliteit en meer puur, compromisloos talent dan welke andere levende Amerikaanse schrijver.” Hoewel hij toegaf dat Cummings’ werk niet foutloos was, verklaarde Dickey dat hij zich “schaamde en zelfs een beetje schuldig voelde bij het aanwijzen van gebreken” in de gedichten, een proces dat hij vergeleek met aandacht vragen voor “de esthetische gebreken in een roos. Het is beter te zeggen wat uiteindelijk over Cummings gezegd moet worden: dat hij heeft geholpen de taal leven in te blazen”. In soortgelijke bewoordingen verklaarde Rosenthal dat “Cummings’ grote kracht de manipulatie is van traditionele vormen en houdingen op een originele manier. In zijn beste werk heeft hij de snelle zekerheid van oor en idioom van een Catullus, en dezelfde manier om een racy colloquialisme en de rijkere tonen van hoge poëtische stijl samen te brengen.” Maurer was van mening dat Cummings’ beste werk “een nieuw en verrukkelijk gevoel voor taalkundige inventie, precies en krachtig” vertoonde. Penberthy concludeerde dat “Cummings’ prestatie lof verdient. Hij vestigde het gedicht als een visueel object… hij onthulde, door zijn röntgenstralen, de gefacetteerde mogelijkheden van het enkele woord; en zoals prozaschrijvers als Vladimir Nabokov en Tom Stoppard, bevorderde hij pure speelsheid met taal. Ondanks een groeiende overvloed aan tweederangs imitaties, blijven zijn gedichten amuseren, verrukken en provoceren.”