Geboren in een arm boerengezin in het noorden van New York, begon F. W. Woolworth zijn carrière als bediende in een winkel in het plaatselijke marktcentrum. Onder de indruk van het succes van een uitverkoop van vijf cent, vatte hij het nieuwe idee op om een winkel op te richten waar een verscheidenheid aan artikelen in volume voor die prijs werden verkocht. Met 300 dollar aan inventaris die hij van zijn werkgever had gekregen, begon Woolworth in 1879 een kleine winkel in Utica, maar die mislukte al snel. In 1881 had Woolworth echter twee succesvolle winkels in Pennsylvania. Door artikelen van tien cent toe te voegen, kon hij zijn voorraad aanzienlijk vergroten en verwierf hij een unieke institutionele status die van groot belang was voor het succes van zijn winkels.
De groei van Woolworths keten verliep snel. Kapitaal voor nieuwe winkels kwam deels uit de winsten van de reeds bestaande winkels en deels uit investeringen van partners die Woolworth als managers van de nieuwe eenheden installeerde. In het begin waren veel van de partners familieleden en collega’s van Woolworth.
Omdat Woolworth ervan overtuigd was dat de belangrijkste factor voor het succes van de keten het vergroten van de verscheidenheid aan aangeboden goederen was, verhuisde hij in 1886 naar Brooklyn, New York, om in de buurt van groothandelsleveranciers te zijn. Hij deed ook de inkoop voor de hele keten. Een belangrijke doorbraak kwam er toen hij besloot snoepgoed in voorraad te nemen en de groothandelaren kon omzeilen en rechtstreeks met de fabrikanten zaken kon doen. Woolworth was zich bewust van het belang van de presentatie van goederen en nam de verantwoordelijkheid op zich voor de planning van etalages en toonbankdisplays voor de hele keten en bedacht de bekende rode winkelpui die het kenmerk van de keten werd.
Het succes van de keten tussen 1890 en 1910 was fenomenaal. In 1912 had het bedrijf 631 winkels, goed voor een omzet van 60.558.000 dollar per jaar. In dat jaar fuseerde Woolworth met vijf van zijn grootste concurrenten, waardoor een bedrijf ontstond met een kapitaal van 65 miljoen dollar. Het jaar daarop bouwde hij voor 13,5 miljoen dollar het Woolworth-gebouw in het centrum van New York, destijds de hoogste wolkenkrabber ter wereld.
In 1915 verbleef Woolworth een groot deel van zijn tijd in Europa. Toen hij in 1919 overleed, was de F.W. Woolworth Company, met meer dan 1000 winkels, misschien wel de meest succesvolle detailhandelsonderneming ter wereld.