De LGBT-gemeenschap in Philadelphia heeft wortels die teruggaan tot de jaren 1930 en ’40 van de vorige eeuw. Vroege homonetwerken kwamen privé bijeen op ondergrondse houseparty’s en andere privélocaties in Center City, West Philadelphia en Germantown. Het naoorlogse Center City bood volop huisvesting en stedelijke anonimiteit, waardoor de LGBT-cultuur elkaar verborgen voor het oog van het publiek kon ontmoeten.
In de jaren vijftig ontstond er een jazz-, espresso- en beatnikcultuur rond Rittenhouse Square en in koffiehuizen aan Sansom Street, waardoor een niche ontstond voor de homogemeenschap van de stad. De LGBT-cultuur die zich in Philadelphia ontwikkelde, vormde uiteindelijk de inspiratiebron voor het eerste artikel dat in Amerika werd gepubliceerd en waarin de homogemeenschap en de politieke scène van een stad werden erkend. Dit artikel was getiteld “The Furtive Fraternity” (1962, door Gaeton Fonzi) en werd gepubliceerd in Greater Philadelphia. Het artikel beschrijft de politieke beperkingen waarmee de opkomende homogemeenschap werd geconfronteerd.
In 1962 werd in Philadelphia de Janus Society opgericht; deze is bekend als uitgever van het tijdschrift Drum, een van de vroegste LGBT-belangrijke publicaties in de Verenigde Staten en het meest verspreid in de jaren zestig, en voor zijn rol bij het organiseren van veel van de vroegste demonstraties voor LGBT-rechten in het land. De Janus Society ontleent zijn naam aan de Romeinse twee-gezichten God Janus van begin, einde en deuropeningen. De organisatie richtte zich op een beleid van militante respectabiliteit, een strategie die respect eiste door het publiek te tonen dat LGBT-individuen zich tijdens protesten conformeerden aan hetero-normatieve kledingnormen.
Op 25 april 1965 werd aan meer dan 150 mensen de bediening geweigerd in Dewey’s, een plaatselijke koffieshop en diner aan 219 South 17th Street in Philadelphia, vlak bij Rittenhouse Square. De personen aan wie de bediening werd geweigerd, werden destijds omschreven als “homoseksuelen”, “mannelijke vrouwen”, “vrouwelijke mannen” en “personen in non-conformistische kledij”. Drie tieners (volgens de Janus Society en Drum waren het twee mannen en een vrouw) hielden die dag een sit-in. Nadat de managers van het restaurant contact hadden opgenomen met de politie, werden de drie gearresteerd. Tijdens het aanbieden van juridische steun aan de tieners, werd ook de lokale activist en voorzitter van de Janus Society, Clark Polak, gearresteerd. De volgende vijf dagen werd er buiten het etablissement gedemonstreerd, waarbij 1500 flyers werden verspreid door de Janus Society en haar aanhangers. Drie mensen hielden een tweede sit-in op 2 mei 1965. De politie werd opnieuw ingeschakeld, maar weigerde ditmaal arrestaties te verrichten. De Janus Society zei dat de protesten succesvol waren in het voorkomen van verdere arrestaties en de actie werd door het tijdschrift Drum beschouwd als “de eerste sit-in van zijn soort in de geschiedenis van de Verenigde Staten”. In 2018 werd een historische marker geplaatst bij 17th and St. James streets om de Dewey’s sit-ins te herdenken.
De Jaarlijkse Herinneringen waren een reeks vroege pickets georganiseerd door LGBTQ-organisaties, die elke 4 juli plaatsvonden bij Independence Hall vanaf 1965 en behoorden tot de vroegste LGBT-demonstraties in de Verenigde Staten. De evenementen waren bedoeld om het Amerikaanse volk te informeren en eraan te herinneren dat LGBT-mensen geen fundamentele bescherming genoten op het gebied van burgerrechten. De Reminders werden elk jaar gehouden tot 1969, waarbij de laatste picket plaatsvond kort na de Stonewall-rellen van 28 juni in New York City, die werden beschouwd als het brandpunt van de moderne homobeweging. De organisatoren van de Herinneringen besloten om de pickets op 4 juli te staken. In plaats daarvan organiseerden ze de Christopher Street Liberation Day-demonstratie op 28 juni 1970, ter herdenking van de verjaardag van de rellen. In 2005 werd een historische marker geplaatst op 6th en Chestnut Streets om de Annual Reminders te herdenken.
In 2014 werd transman Lou Cutler de eerste openlijk transgender man die werd gekroond tot Mr. Gay Philadelphia.