Tot het einde van de 19e eeuw liep de Lake Shore van Oak Street af naar de rivier de Chicago, op een veel zachtere manier. De aanleg van een pier bij de rivier leidde echter tot een opeenhoping van zand en slib net ten noorden ervan. Toen het land uit het water oprees, begonnen krakers hun intrek te nemen, wat leidde tot geschillen met eigenaars van eigendom aan het meer.
De grootste reeks conflicten was in 1886 rond een man genaamd George Streeter. Streeter’s boot, met passagiers en lading, strandde op de zandbank die door de pier was ontstaan. Terwijl hij afval en lading loste, creëerde hij een klein eiland. Uiteindelijk haalde hij mensen over om er meer te dumpen, en claimde een omvangrijk eiland. De stad pikte dit echter niet en na juridische gevechten (waarbij soms ook met geweren werd gevochten) werd Streeter eruit gezet en het land, dat uiteindelijk werd gedempt, werd onderdeel van Chicago en werd bekend als Streeterville.
Oak Street Beach werd gevormd door zand dat tegen de noordkant van Streeterville aanspoelde. Oorspronkelijk was het onder controle van het Lincoln Park District, een van de verschillende districten in de stad die in 1934 werden samengevoegd tot het Chicago Park District.
Tot in de jaren 1960 besloeg het zandgebied van Oak Street meer dan twee keer het gebied dat het nu doet, en het water was maar liefst drie voet hoger dan het huidige niveau. Het strand was populair bij bewoners en toeristen als een zomerse sociale plek in de buurt van het centrum.