Legal studies
In de herfst van 1864 ging hij naar Harvard Law School, ironisch genoeg zonder een duidelijk gevoel van roeping. Hij had zelfs overwogen om medicijnen te gaan studeren, maar daar had zijn vader bezwaar tegen. Bij verschillende gelegenheden zei hij dat zijn “gouverneur” “de duimschroeven had aangedraaid om mij naar de Law School te laten gaan” of hem er in had “geschopt”. Er is een verhaal dat, toen de jonge Holmes aan zijn vader zijn besluit aankondigde om rechten te gaan studeren, de dokter zei: “Wat heeft dat voor zin, Wendell? Een advocaat kan geen groot man zijn.” Er was geen diepe affiniteit tussen vader en zoon. De woordspelingen en kwinkslagen van de kleine dokter, zijn gemakkelijk tonen van emotie, en een ietwat neerbuigende houding schurden tegen de lange, minder spraakzame, van nature verlegen rechtenstudent. De filosoof William James, misschien wel de naaste vriend van Wendell in de jaren vlak na de oorlog, merkte ooit op dat “er geen liefde verloren gaat” tussen vader en zoon.
Holmes ervoer een zekere rusteloosheid op de rechtenfaculteit, omdat hij de traditie van het recht, zoals die werd gepresenteerd in een ongeïnspireerd curriculum, stagneerde en nauw op precedenten was gericht. De wetenschap, filosofie, of geschiedenis van het recht werden genegeerd, en deze, eerder dan wat hij later “de kleine verandering van het juridische denken” noemde, waren wat Holmes boeide en hem in de diepte van een beroep trok waartoe hij aanvankelijk geen krachtige stimulans had gevoeld.
Na het afronden van de rechtenstudie in 1866 maakte hij de conventionele “pelgrimstocht” naar het buitenland, bezocht Engeland, Frankrijk, en Zwitserland en ontmoette een verscheidenheid aan vooraanstaande mannen. Hij werd toegelaten tot de balie in 1867 en was gedurende 15 jaar lid van verschillende advocatenkantoren. Van 1870 tot 1873 was hij redacteur van de American Law Review. Hij redigeerde de 12e editie van het klassieke overzichtswerk Commentaries on American Law (1873), van Chancellor James Kent (1763-1847). Hij gaf ook lezingen over recht aan Harvard.
Tijdens deze drukke periode was hij bezig met verkering. Hij was altijd al een echte vrouwenversierder en onderhield een lange vriendschap met Fanny Bowditch Dixwell, de dochter van zijn vroegere schoolmeester. Zij had geduldig gewacht tijdens de oorlog, zijn rechtenstudie, reizen en leertijd. Holmes en Dixwell trouwden uiteindelijk op 17 juni 1872. Het huwelijk, gelukkig en van lange duur, bleef kinderloos.