Bob en Cindy Russell en hun drie kinderen, de 15-jarige Tia, de 8-jarige Miles en de 6-jarige Maizy, zijn onlangs verhuisd van Indianapolis naar de buitenwijken van Chicago vanwege Bob’s promotie. Tia is altijd humeurig en doet vooral neerbuigend tegen haar moeder.
Op een avond laat krijgen ze een telefoontje van Cindy’s tante in Indianapolis met de mededeling dat haar vader een hartaanval heeft gehad. Ze maken plannen om onmiddellijk te vertrekken om bij hem te zijn. Tia is verbitterd over het feit dat ze gedwongen is te verhuizen en beschuldigt Cindy ervan dat ze haar vader in de steek heeft gelaten. Bob stelt voor om zijn broer Buck te vragen om op de kinderen te passen, maar Cindy maakt bezwaar en stelt voor om de Nevilles te vragen. Zij zijn middenklasse voorstadsbewoners, terwijl Buck werkloos is.
Buck woont in een klein appartement in Chicago, drinkt, rookt sigaren, verdient de kost met weddenschappen op vervalste paardenraces en rijdt in een aftandse Mercury uit 1977 die een uitlaatklep heeft. Buck en zijn vriendin Chanice zijn al acht jaar samen; zij wil trouwen en een gezin stichten, en Buck heeft met tegenzin een nieuwe baan geaccepteerd in haar bandenwinkel. Aangezien de Nevilles op vakantie zijn in Florida, hebben Bob en Cindy geen andere keuze dan zich tot Buck te wenden. Buck vertelt Chanice opgewekt dat hij nog niet met zijn baan kan beginnen vanwege de noodsituatie in het gezin. Chanice denkt dat Buck zich, zoals gewoonlijk, onder het werk uit probeert te liegen.
Bij aankomst raakt Buck al snel bevriend met Miles en Maizy, maar de opstandige Tia is vijandig en de twee raken in een wilsstrijd verwikkeld. Wanneer Buck Tia’s onaangename vriend Bug ontmoet, waarschuwt hij haar dat Bug alleen in haar geïnteresseerd is voor de seks en dwarsboomt herhaaldelijk haar plannen om stiekem met hem op stap te gaan. De volgende dagen pakt hij een aantal situaties op komische wijze aan, zoals het meenemen van de kinderen naar zijn favoriete bowlingbaan, het maken van enorme pannenkoeken voor Miles’ verjaardag, het uit het huis zetten van een dronken verjaardagsclown, het uitschelden van de assistent-directeur van de school omdat ze te streng is voor Maizy’s gedrag in de klas, en het doen van de was als de wasmachine het niet doet. Uiteindelijk neemt Tia wraak op Buck omdat hij zich met haar relatie bemoeit door Chanice wijs te maken dat Buck haar bedriegt met hun buurvrouw Marcie. De volgende dag komt Chanice langs om Buck te confronteren met wat ze heeft gehoord, wat leidt tot een ruzie tussen het stel als ze Buck met Marcie in de woonkamer ziet dansen; Chanice verlaat hem.
Het weekend daarop, bezorgd nadat Tia stiekem naar een feestje is gegaan, besluit Buck haar te gaan zoeken in plaats van naar een paardenrace te gaan die hem genoeg geld voor het hele volgende jaar zou hebben opgeleverd. Hij belt en smeekt Chanice om op Miles en Maizy te passen terwijl hij naar Tia zoekt. Op het feest denkt hij dat Bug misbruik van haar maakt in een slaapkamer. Hij forceert de deur open door het slot eruit te boren, maar komt binnen bij Bug met een ander meisje. Nadat hij Tia op straat heeft gevonden, verontschuldigt ze zich in tranen bij hem en geeft toe dat hij gelijk had over Bug. Buck onthult dan Bug, vastgebonden en gekneveld met duct tape, in de kofferbak van zijn auto. Buck laat Bug uit de kofferbak om zich bij haar te verontschuldigen. Als Bug eindelijk wordt vrijgelaten, dreigt hij Buck aan te klagen en trekt zijn verontschuldiging in, maar vlucht in angst nadat Buck hem met een golfbal heeft geslagen.
Tia helpt Buck thuis om zich met Chanice te verzoenen door haar leugen toe te geven, en vertelt Chanice dat Buck een goede echtgenoot en vader zou zijn. Buck stemt ook in met zijn baan bij de garage.
Cindy’s vader herstelt en zij en Bob keren terug naar huis vanuit Indianapolis. Als Tia het huis binnenkomt, verrast ze haar moeder met een knuffel. Buck en Chanice vertrekken vervolgens naar Chicago, waarbij Buck en Tia elkaar liefdevol uitzwaaien.