De serie Huilende vrouwen wordt beschouwd als een thematische voortzetting van de tragedie die Picasso uitbeeldde in zijn epische schilderij Guernica. Door zich te concentreren op het beeld van een huilende vrouw, schilderde de kunstenaar niet langer rechtstreeks de gevolgen van de Spaanse Burgeroorlog, maar verwees hij veeleer naar een universeel beeld van lijden.
Picasso’s aandringen om ons in te leven in het verweerde gezicht van deze vrouw, in haar donkere ogen, maakte deel uit van zijn reactie op het zien van krantenfoto’s van het bombardement van Guernica door de Luftwaffe in opdracht van Franco in de Spaanse burgeroorlog op 26 april 1937. De huilende vrouw, 1937 kwam aan het eind van de serie schilderijen, prenten en tekeningen die Picasso uit protest maakte. Het heeft zeer persoonlijke, Spaanse bronnen. In mei 1937 schreef Picasso’s moeder hem vanuit Barcelona dat de rook van de brandende stad tijdens de gevechten haar ogen deed tranen. De Mater Dolorosa, de huilende Maagd, is een traditioneel beeld in de Spaanse kunst, vaak afgebeeld in lugubere barokke sculpturen met glazen tranen, zoals de zeer stevige die naar het rechteroor van deze vrouw stroomt. Picasso’s vader, een kunstenaar, maakte er een voor het ouderlijk huis.
Het model voor het schilderij, in feite voor de hele serie, was Dora Maar, die als beroepsfotografe werkte toen Picasso haar in 1936 ontmoette; zij was de enige fotografe die de opeenvolgende stadia van Guernica mocht documenteren terwijl Picasso het in 1937 schilderde.
Dora Maar was Picasso’s minnares van 1936 tot 1944. In de loop van hun relatie schilderde Picasso haar in een aantal gedaanten, sommige realistisch, sommige goedaardig, andere gekweld of bedreigend. Picasso legde uit:
Voor mij is zij de huilende vrouw. Jarenlang heb ik haar in gemartelde vormen geschilderd, niet uit sadisme, en ook niet met plezier; gewoon gehoorzamend aan een visie die zich aan mij opdrong. Het was de diepe realiteit, niet de oppervlakkige… Dora was voor mij altijd een huilende vrouw….En dat is belangrijk, want vrouwen zijn lijdende machines.”