De eerste race werd gehouden in 1925 met de sloep Bernida geschipperd door Russ Pouliot als winnaar tegen 12 jachten. In de race van 2012 racete Bernida opnieuw met eigenaar/schipper Al Declercq die de overwinning opeiste in PHRF H en Overall voor de Shore Course samen met zijn bemanning Matthew (zoon), Ken en Connor Flaska, en Fred en Ward Detwiler. Zij finishten maandag rond 1130 uur. Tientallen divisies en bootklassen werden in de loop der jaren toegevoegd.
Tijdens de zeilrace van 1985 kreeg de hele vloot te maken met slecht weer. Felle golven sloegen een gat in het 35-voet jacht Tomahawk. De achtkoppige bemanning verliet het schip toen schipper Tom Lowry uit Grosse Pointe Shores via de radio een noodsignaal verspreidde en fakkels omhoog liet gaan. Ze werden gered uit hun reddingsboot door Charles Bayer, kapitein van Old Bear. De Tomahawk zonk 28 mijl ten noordwesten van Tobermory, Ontario. Van de 305 boten die in 1985 aan de race deelnamen, vielen er 96 uit voor de finish. De totale schade aan de vloot werd geschat op 500.000 dollar. In de geschiedenis van de race, met strenge veiligheidshandhaving, is Bayview er trots op nog nooit een dodelijk slachtoffer te hebben gehad.
Het inaugurele parcours was 235 statute miles (378 km) langs de kustlijn van Michigan ten zuiden van Bois Blanc. Oorspronkelijk startte de race op hetzelfde moment als de Chicago Race naar Mackinac, waarbij de jachten vanuit twee verschillende richtingen de finishlijn passeerden. In 1935 werd het parcours verlengd tot 290 mijl (470 km) en moesten de deelnemers Cove Island Buoy net ten zuiden van Canada’s Georgian Bay ronden. Mist zorgde voor verwarring en het langere parcours werd in 1936 verlaten omdat het gevaarlijk en traag was. In 1940 werd de Six Fathoms Shoal boei alleen dat jaar gerond. Het jaar daarop ging de race weer terug naar de kust, maar liet Bois Blanc aan bakboord liggen. In 1972 werd de 290-mijls (470 km) Cove Island koers hersteld. Twintig jaar later werden de deelnemende jachten in twee afzonderlijke vloten verdeeld, waarbij de ene naar het oosten voer om Cove Island te ronden en de andere de oorspronkelijke kustkoers volgde. Na het besluit van de Canadese regering om de boei van Cove Island in 2000 uit bedrijf te nemen, werd het langere parcours vervangen door de Southampton Course, waarbij de zeilers naar Southampton, Ontario varen en vervolgens naar de finish bij Mackinac Island.
In 2007 kondigde de Bayview Yacht Club een nieuw parcours aan (Thunder Bay Course), waarbij alle boten ronden bij NOAA-weerboei 45003, ongeveer 43 mijl (69 km) ten noordoosten van Alpena, Michigan. Langer dan de kustbaan maar niet zo lang als de Southampton of Cove Island banen, was het de eerste keer in 15 jaar dat alle Port Huron naar Mackinac race jachten een uniforme koers volgden. In 2009 keerde de race terug naar de Cove Island-koers (rond een privéboei), terwijl cruisende en kleinere boten de Thunder Bay-koers volgden. In 2010 werd de Thunder Bay-koers afgeschaft en de Shore Course weer ingevoerd. Van 2010 tot heden zijn de twee banen de Cove Island baan en de Shore Course.
In 2012 werd de finishlijn verplaatst van de oostkant van het eiland ter hoogte van Mission Point. De boten finishen nu tussen de vuurtoren van Round Island op Round Island en een punt op de kustlijn ten westen van de grote haven. Het Round Island Passage Light, dat zich bij de westelijke golfbreker van de haven bevindt, werd in 2012 toegevoegd als een markering van het parcours.
Sinds 2011 is de titelsponsor van de race Bell’s Brewery uit Kalamazoo, Michigan en de race wordt aangeduid als de Bell’s Beer Bayview Mackinac Race.
De juli 2019 run van de race was het 95e jaarlijkse evenement, met 202 ingeschreven zeilboten. Nieuwsberichtgeving in die tijd gaf aan dat de race door de jaren heen doorging, ondanks oorlog en economische depressie.