Tijdens de Spaans-Amerikaanse Oorlog werden verschillende veldslagen uitgevochten waarbij Buffalo Soldiers betrokken waren. De Slag bij Kettle Hill (algemeen bekend als San Juan Hill) die op 1 juli 1898 werd uitgevochten, was de belangrijkste omdat het de enige slag was waarbij alle vier de regimenten buffelsoldaten betrokken waren, de 9th en 10th Cavalry en de 24th en 25th Infantry.
Na de Slag bij El Caney op 1 juli 1898, waarbij de 25th Infantry betrokken was, trokken meer dan 8.000 Amerikaanse troepen later die dag op naar San Juan Heights, waar een andere slag aan de gang was. Onder deze troepen bevonden zich 1.250 zwarte soldaten van de 9de en 10de Cavalerie, onder leiding van brigadegeneraal Samuel S. Sumner als onderdeel van zijn Cavaleriedivisie, en het 24ste Regiment Infanterie die deel uitmaakten van brigadegeneraal Jacob F. Kent’s 1ste Infanteriedivisie. Luitenant-kolonel Theodore Roosevelt’s Rough Riders maakten ook deel uit van de aanval op San Juan Heights.
San Juan Heights had twee hoge punten langs de noord-zuid as, de een San Juan Hill genoemd en de ander later door de troepen Kettle Hill genoemd. Op 1 juli gaf generaal William Shafter, de opperbevelhebber van de Amerikaanse strijdkrachten in Cuba, opdracht tot aanvallen op de Spaanse bunker bij El Caney en San Juan Heights. De generaals Sumner en Kent stelden zich op voor een aanval op San Juan Heights en wachtten op de komst van brigadegeneraal Henry W. Lawtons divisie uit El Caney, waaronder de 25ste Infanterie.
De Spaanse troepen op San Juan Heights waren goed bewapend en goed verschanst. Toen de Amerikaanse versterkingen arriveerden en de strijd begon, vielen honderden Amerikaanse soldaten onder Spaans geweervuur in een gebied dat bekend staat als Hell’s Pocket, voordat ze de voet van de heuvels bereikten. De Amerikaanse troepen verdeelden zich vervolgens in twee groepen om beide heuvels tegelijk in te nemen. Sumner’s troepen, waaronder de 24ste en 25ste Infanterie, rukten op naar de zijkant van San Juan Hill terwijl Roosevelt’s Rough Riders, eenheden van de geheel blanke 3de Divisie, en de 9de en 10de Calvary, naar Kettle Hill rukten. De rassenscheiding werd doorbroken toen blanke en zwarte soldaten zich tijdens de charge mengden. Sergeant George Berry van de 10e cavalerie droeg bijvoorbeeld de vlag van de 3e divisie, samen met de vlag van zijn eigen regiment.
Courtesy U.S. Library of Congress (2007682340)
Aan het eind van de dag op 1 juli hadden de Amerikaanse strijdkrachten zowel San Juan Hill als Kettle Hill ingenomen. De Rough Riders van Theodore Roosevelt kregen de meeste eer voor de verovering van Kettle Hill, maar de overwinning behoorde toe aan alle soldaten die de heuvel op waren getrokken, waaronder de 9e en 10e Cavalerie. Zesentwintig Buffalo Soldiers stierven die dag en verschillende soldaten van de 9de en 10de Cavalerie en de 24ste en 25ste Infanterie werden later erkend en onderscheiden voor hun moed. Quarter Master Sergeant Edward L. Baker, Jr van de 10th Calvary, bijvoorbeeld, raakte gewond door granaatscherven en kreeg The Medal of Honor voor zijn heldenmoed. Met de controle over San Juan Heights met uitzicht op de stad Santiago, begonnen de Amerikaanse troepen op 2 juli met de belegering van de stad.
Op 3 juli vernietigden Amerikaanse oorlogsschepen de Spaanse vloot voor de kust van Santiago waardoor de Spaanse troepen effectief in de val werden gelokt. Op 17 juli gaf het Spaanse leger de stad en heel Cuba over, waarmee een einde kwam aan de Spaans-Amerikaanse oorlog.