1985-1990Edit
Denise Di Novi, producer van Heathers
In 1985 stuurde Ryder een op video opgenomen auditie, waarin ze een monoloog voordroeg uit de roman Franny and Zooey van J. D. Salinger, om te verschijnen in de film Desert Bloom. Hoewel de rol naar Annabeth Gish ging, merkte schrijver/regisseur David Seltzer haar talent op en castte haar in zijn film Lucas (1986), over een jongen genaamd Lucas (Corey Haim) en zijn leven op de middelbare school. De film, die in de zomer van 1985 werd opgenomen, had Charlie Sheen en Kerri Green in de hoofdrollen. Ryder speelde Rina, een van Lucas’ vrienden op school. Toen haar werd gevraagd hoe ze haar naam op de aftiteling wilde laten verschijnen, stelde ze “Ryder” als achternaam voor omdat op de achtergrond een album van Mitch Ryder speelde dat van haar vader was geweest.
Haar volgende film was Square Dance (1987), waarin haar tienerpersonage een brug slaat tussen twee verschillende werelden – een traditionele boerderij in the middle of nowhere en een grote stad. Ryder werd geprezen voor haar rol, en de Los Angeles Times noemde haar optreden in Square Dance “een opmerkelijk debuut.” Beide films hadden echter slechts een marginaal commercieel succes. Regisseur Tim Burton besloot Ryder te casten in zijn film Beetlejuice (1988), nadat hij onder de indruk was van haar optreden in Lucas. In de film speelt ze de goth tiener Lydia Deetz. Lydia’s familie verhuist naar een spookhuis dat wordt bevolkt door geesten gespeeld door Geena Davis, Alec Baldwin en Michael Keaton. Lydia vindt zichzelf al snel de enige mens met een sterk inlevingsvermogen in de geesten en hun situatie. De film was een succes aan de kassa’s, en Ryder’s optreden en de film in zijn geheel kregen overwegend positieve kritieken van de critici. Jaren later zei ze: “Ik heb Beetlejuice gedaan, en het was een grote film, maar het heeft mijn middelbare school ervaring niet geholpen. In feite maakte het het erger. Ik was een freak en een heks.” Ook in 1988 speelde Ryder in de film 1969 het personage Beth, de vriendin van Kiefer Sutherland en zus van Robert Downey Jr.-protagonisten, demonstranten en bloemenkinderen tegen de oorlog in Vietnam.
Ryder belandde in de rol van Veronica Sawyer in de onafhankelijke film Heathers (1989). De film, een satirische kijk op het leven van tieners, draait om Veronica, die uiteindelijk gedwongen wordt te kiezen tussen de wil van de maatschappij en haar eigen hart nadat haar vriendje, gespeeld door Christian Slater, populaire middelbare scholieren begint te vermoorden. Ryder’s agent smeekte haar aanvankelijk om de rol af te wijzen, omdat de film “haar carrière zou ruïneren”. De reacties op de film waren overwegend positief, en Ryder’s optreden werd door de critici omarmd, waarbij The Washington Post schreef dat Ryder “Hollywood’s meest indrukwekkende ingénue is…Ryder…laat ons houden van haar tienermoordenares, een slim, grappig meisje met een beetje Bonnie Parker in zich. Ze is de meest sympathieke, best getekende jonge volwassen protagonist sinds de seksuele onschuld van Gregory’s Girl.” De film was een box office flop, maar bereikte toch status als een heersende cultfilm. Ryder zei later: “Dat was de eerste keer dat ik in het script werd beschreven als aantrekkelijk, op welke manier dan ook.” Later dat jaar speelde ze in Great Balls of Fire!, waarin ze de 13-jarige bruid (en neef) van Jerry Lee Lewis speelde. De film was een kassucces en kreeg gemengde kritieken van de critici. In april 1989 speelde ze de titelrol in de videoclip voor Mojo Nixon’s “Debbie Gibson Is Pregnant with My Two-Headed Love Child.”
In 1990 werd Ryder geselecteerd voor vier filmrollen. Ze speelde de vrouwelijke hoofdrol naast haar toenmalige vriend Johnny Depp in de fantasyfilm Edward Scissorhands. De film was een hereniging van Tim Burton en Ryder, die eerder hadden samengewerkt in Beetlejuice in 1988. Edward Scissorhands was een groot kassucces, bracht 86 miljoen dollar op en kreeg veel bijval van de critici. Later dat jaar trok ze zich terug uit de rol van Mary Corleone in Francis Ford Coppola’s The Godfather Part III (nadat ze naar Rome was gereisd voor de opnames) vanwege nerveuze uitputting. Uiteindelijk werd de rol vertolkt door Coppola’s dochter Sofia Coppola. Ryders negende rol was in de familie-komedie Mermaids (1990), met Cher, Bob Hoskins en Christina Ricci. Mermaids was een matig kassucces en werd door de critici omarmd. Ryder’s prestatie werd geprezen; criticus Roger Ebert van de Chicago Sun-Times schreef: “Winona Ryder, in weer een van haar vervreemde buitenstaander rollen, genereert echt charisma.” Voor haar optreden ontving Ryder een Golden Globe Award nominatie voor Beste Actrice in een Bijrol, en een National Board Review award in dezelfde categorie. Ryder trad daarna op naast Cher en Christina Ricci in de video voor “The Shoop Shoop Song”, het thema uit Mermaids. Na Mermaids, had ze de hoofdrol in Welcome Home, Roxy Carmichael, een film over een geadopteerd kind, Dinky Bossetti, gespeeld door Ryder. De film, met Jeff Daniels in de hoofdrol, werd een flop vanwege de slechte kassuccessen. Later in datzelfde jaar werd ze bekroond met ‘ShoWest’s Female Star of Tomorrow’ door The National Association of Theatre Owners.
1991-1995Edit
In 1991 speelde Ryder een jonge taxichauffeur in Jim Jarmusch’s Night on Earth. De film werd in beperkte oplage uitgebracht, maar kreeg lovende kritieken. Ryder speelde de dubbelrol van graaf Dracula’s gereïncarneerde liefde Mina Murray en Dracula’s vroegere geliefde prinses Elisabeta, in Bram Stoker’s Dracula (1992), een project dat ze onder de aandacht bracht van regisseur Francis Ford Coppola. Het script was oorspronkelijk bedoeld voor een televisiebewerking, maar Ryder vond het zo goed dat ze het script aan Coppola liet zien. De film ging op 13 november 1992 in première en oogstte veel kritisch en commercieel succes. In 1993 speelde ze de hoofdrol in het melodrama The House of the Spirits, gebaseerd op de roman van Isabel Allende. Ryder speelde het liefdesmeisje van het personage van Antonio Banderas. De opnames vonden plaats in Denemarken en Portugal. De film werd slecht beoordeeld en was een flop voor de kassa’s, met een opbrengst van slechts $6 miljoen op zijn budget van $40 miljoen. Roger Ebert schreef: “Winona Ryder, die de dochter van Irons en Close speelt, lijkt ook een onwaarschijnlijke casting keuze, maar ze is overtuigender, met meer overgave en passie, en ze laat haar personage werken.”
Ryder speelde in The Age of Innocence met Michelle Pfeiffer en Daniel Day-Lewis, een film gebaseerd op een roman van Edith Wharton en onder leiding van regisseur Martin Scorsese, die Ryder beschouwt als “de beste regisseur in de wereld”. In de film speelt Ryder May Welland, de verloofde van Newland Archer (Day-Lewis). De film, die zich afspeelt in de jaren 1870, werd voornamelijk gefilmd in New York en Parijs. Haar rol in deze film leverde haar een Golden Globe Award op voor Beste Bijrol en een nominatie voor een Academy Award in dezelfde categorie. Ze sleepte ook een British Academy of Film and Television Arts nominatie in de wacht voor dezelfde rol. Hoewel het geen commercieel succes was, kreeg het wel lovende kritieken. Vincent Canby in de New York Times schreef: “Mevrouw Ryder is geweldig als dit lieve jonge ding dat spijkerhard is, evenzeer uit onwetendheid als uit eigenbelang. Ryder zou de hoofdrol gaan spelen in Broken Dreams met acteur River Phoenix. Het project werd in de ijskast gezet vanwege zijn vroegtijdige dood in 1993.
Orlando Sentinel filmcriticus Jay Boyar bespreekt Reality Bites
Ryder’s volgende rol was tegenover Ethan Hawke in het Generation X drama Reality Bites (1994), geregisseerd door Ben Stiller, waarin ze een jonge vrouw speelde op zoek naar richting in haar leven. Haar prestatie werd toegejuicht en de studio hoopte dat de film veel geld zou opbrengen, maar het bracht niet zoveel op als verwacht. Bruce Feldman, Universal Pictures’ Vice-President van Marketing zei: “De media bestempelde het als een Generation X film, terwijl wij dachten dat het een komedie was met een brede aantrekkingskracht.” De studio plaatste tv-spotjes tijdens programma’s die gekozen waren voor hun aantrekkingskracht op 12- tot 34-jarigen en in interviews was Stiller voorzichtig om de uitdrukking “Generatie X” niet te vermelden. In combinatie met de 25e verjaardag van de film, werd de cast herenigd op het Tribeca’s Film Festival in mei 2019. Zowel Stiller als Hawke prees Ryder, verklarend dat de film geen groen licht zou krijgen als het niet voor haar sterkracht was. Hawke vervolgde: “We zijn allemaal schatplichtig aan Winona die haar kracht en haar macht op dat moment gebruikte om te geven om de stem van een andere vrouw, om er echt om te geven en het een kans te geven. Ik ben schatplichtig. Winona geloofde in mij, Winona bezorgde mij deze baan, en deze baan veranderde het traject van mijn carrière volledig.”
In april 1994 verscheen Ryder in de lijst van ’50 Mooiste Mensen ter Wereld’, samengesteld door het tijdschrift People. Later in 1994 speelde Ryder de hoofdrol van Josephine March in Little Women, een bewerking van Louisa May Alcott’s roman. De film werd alom geprezen; criticus Janet Maslin van The New York Times schreef dat de film de beste bewerking van de roman was, en merkte over Ryder’s prestatie op: “Mevrouw Ryder, wier topjaar ook een komisch optreden in ‘Reality Bites’ omvat, speelt Jo met pit en vertrouwen. Haar pittige aanwezigheid geeft de film een aantrekkelijke spil, en ze speelt de zelfbenoemde ‘man van de familie’ met precies de juiste standvastigheid.” Roger Ebert schreef in zijn recensie: “Little Women groeide bij mij. In het begin was ik chagrijnig, omdat ik dacht dat het te zoet en te vroom zou zijn. Gaandeweg zag ik dat Gillian Armstrong het serieus nam. En toen begon ik het ensemble-acteren te waarderen, met de vijf actrices die de warmte en vertrouwdheid van een echte familie creëren.” Hij prees ook Ryder voor haar sterke en zonnige vertolking van Jo. Het jaar daarop werd ze genomineerd voor een Oscar voor Beste Actrice.
Ze maakte een gastrol in de Simpsons-aflevering “Lisa’s Rival” als Allison Taylor, die door haar intelligentie en haar ambitieuze persoonlijkheid een rivale is van Lisa. Haar volgende hoofdrol was in How to Make an American Quilt (1995), een bewerking van de gelijknamige roman van Whitney Otto, met in de hoofdrollen Anne Bancroft, Maya Angelou en Ellen Burstyn. Ryder speelt een afgestudeerde studente die haar zomervakantie doorbrengt op het landgoed van haar grootmoeder om na te denken over het recente huwelijksaanzoek van haar vriend. De film haalde bijna het viervoudige van zijn budget en kreeg gemengde tot positieve kritieken van de critici.
1996-2000Edit
Ryder maakte in 1996 verschillende filmoptredens, de eerste in Boys. De film werd geen kassucces en kreeg overwegend negatieve kritieken. Roger Ebert van de Chicago Sun-Times stelde dat “Boys een goedkope, stompzinnige versie van Before Sunrise is, met een huur-plot in plaats van slimme dialogen”. Hij stelde dat de film het talent en de intelligentie van Winona Ryder heeft verkwanseld. Haar volgende rol was in Looking for Richard, Al Pacino’s meta-documentaire over een productie van Shakespeare’s Richard III, die slechts 1 miljoen dollar opbracht aan de kassa, maar matige kritieken oogstte. Ze speelde in The Crucible met Daniel Day-Lewis en Joan Allen. De film, een bewerking van Arthur Miller’s toneelstuk, ging over de heksenprocessen in Salem. Er werd verwacht dat de film een succes zou worden, gezien het budget, maar het werd een grote mislukking. Desondanks kreeg de film lovende kritieken en werd Ryders optreden geprezen, waarbij Peter Travers van Rolling Stone zei: “Ryder biedt een verpletterend portret van verwrongen onschuld.” Ryder beweerde later dat de rol van Abigail Williams de moeilijkste uit haar hele carrière is.
In december 1996 nam Ryder een rol aan als androïde in Alien Resurrection (1997), naast Sigourney Weaver, die in de hele Alien-trilogie de hoofdrol had gespeeld. Ryder’s broer, Uri, was een grote fan van de filmreeks, en toen ze erover benaderd werd, stemde ze in met het project. De film werd een van de minst succesvolle delen in de Alien filmreeks, maar werd ongeacht de filmreeks als een succes beschouwd, aangezien hij wereldwijd 161 miljoen dollar opbracht. Ryder’s en Weaver’s prestaties trokken overwegend positieve kritieken, en Ryder won een Blockbuster Entertainment Award voor Beste Actrice. Roger Ebert merkte in zijn recensie van de film echter op dat Ryder de overtuiging en aanwezigheid mist om naast Ripley en de rest van de cast te staan. Hij vergelijkt haar met Janette Goldstein in Aliens. “Ryder is een geweldige actrice, een van de meest begaafde van haar generatie, maar niet geschikt voor deze film,” voegde hij eraan toe. Op het ShoWest-evenement van 1997 kreeg ze de prijs ‘Vrouwelijke ster van het jaar’.
Op Valentijnsdag 1998 speelde Ryder in Eve Enslers toneelstuk The Vagina Monologues. Daarna speelde ze in Woody Allen’s Celebrity (1998), nadat Drew Barrymore de rol van Ryder had afgewezen, in een ensemble cast. De film satiriseert het leven van verschillende beroemdheden. Later verscheen ze in de videoclip van Jon Spencer Blues Explosion’s Talk About the Blues, dat op hun zesde studioalbum ACME stond. Ryder verscheen ook op het cover artwork van het vervolgalbum Xtra-Acme USA, dat was gemaakt met behulp van een screenshot uit de eerder genoemde videoclip.
In 1999 speelde ze de hoofdrol in en was ze uitvoerend producent voor Girl, Interrupted, gebaseerd op de gelijknamige memoires uit 1993 van Susanna Kaysen. De film was al in ontwikkeling sinds eind 1996, maar het duurde even voordat de opnames begonnen. Ryder was zeer gehecht aan het project en noemde het haar “kind van het hart”. Zij speelde Kaysen, die een borderline persoonlijkheidsstoornis heeft en voor herstel werd opgenomen in een psychiatrisch ziekenhuis. De film, geregisseerd door James Mangold en met Angelina Jolie in de hoofdrol, zou Ryders comeback in een hoofdrol moeten betekenen. In plaats daarvan werd het een “welkom in Hollywood kroning” voor Jolie, die de Academy Award voor Beste Bijrol won voor haar prestatie; Jolie bedankte Ryder in haar toespraak. Roger Ebert verklaarde: “Ryder toont opnieuw haar vaardigheid in het projecteren van mentale toestanden; één van haar gaven is om ons precies te laten weten wat ze denkt, zonder dat het lijkt.” Hij zei later dat Ryder een van de redenen is om de film te zien. Hetzelfde jaar werd Ryder geparodieerd in South Park: Bigger, Longer & Uncut. Ze begon ook haar eigen muziekbedrijf, Roustabout Studios in 1999.
Het jaar daarop speelde ze in het melodrama Autumn in New York, aan de zijde van Richard Gere. De film draait om een relatie tussen een oudere man (Gere) en een jongere vrouw (Ryder). Autumn in New York kreeg gemengde kritieken, maar was een commercieel succes met een opbrengst van 90 miljoen dollar aan de wereldwijde kassa. Ryder speelde vervolgens een non van een geheim genootschap dat losjes verbonden is met de Rooms-Katholieke Kerk en vastbesloten is om Armageddon te voorkomen in Lost Souls (2000), wat een commerciële mislukking werd. Ryder weigerde commerciële promotie voor de film te doen. Later zei ze: “Ik voelde me aangetrokken tot Lost Souls omdat ik niets over dit onderwerp weet. Persoonlijk geloof ik niet in demonische bezetenheid. Voor mij was het een echte uitdaging om deze vrouw te spelen. Zij is de ultieme gelovige. Bovenal wilde ik gewoon een film maken in het thrillergenre, in ieder geval één.”
Op 27 april 2000, tijdens het San Francisco Film Festival, kreeg Ryder de Peter J. Owens Award, uitgereikt aan een acteur “wiens werk een voorbeeld is van briljantheid, onafhankelijkheid en integriteit.” In september 2000, Ryder maakte een gok verschijning in de finale aflevering van Comedy Central’s Strangers With Candy met Amy Sedaris en Stephen Colbert. Later in 2000, was zij één van verscheidene beroemdheden die kleine cameo verschijningen maakten in Zoolander (uitgebracht in 2001). Op 6 oktober 2000, kreeg Ryder haar eigen ster op de Hollywood Walk of Fame, direct voor het Johnny Grant gebouw naast het Hollywood Roosevelt Hotel op Hollywood Boulevard, waar Grant zei “hij kan elke dag over haar waken”. Ryder, die overweldigd was door de eer, zei in haar toespraak: “Het is de enige keer dat ik ooit zal kunnen zeggen dat ik het geweldig vind om helemaal over me heen te laten lopen.” Ryder werd voor dit evenement door Entertainment Weekly uitgeroepen tot ‘Best gekleed van de week’. Ze was de 2.165ste ontvanger van deze eer.
Hiatus, 2001-2005Edit
Op 26 april 2001 maakte Ryder een gastoptreden in NBC’s sitcom, Friends. Ze speelt Melissa Wharbuton, Rachel’s college sorority sister.
In augustus 2001, Ryder was Lily and the Secret of Planting aan het filmen toen ze buikpijn begon te krijgen. Ze werd opgenomen in een ziekenhuis in Londen en kreeg de diagnose ernstige maagklachten. Ze trok zich later terug uit de film. Ryder had een onderbreking na haar winkeldiefstal incident in 2001 (zie hieronder). Het boek Conversations with Woody Allen meldt dat filmregisseur Woody Allen in 2003 Robert Downey Jr. en Ryder wilde casten in zijn film Melinda and Melinda, maar dat niet kon doen omdat “I couldn’t get insurance on them (…) We konden geen verzekering krijgen. De afwerkingsbedrijven wilden de film niet verzekeren tenzij we ze konden verzekeren. We waren er kapot van, want ik had al eerder met Winona gewerkt en vond haar hier perfect voor en wilde weer met haar werken.”
In 2002 speelde Ryder in twee films, gefilmd voor haar arrestatie. De eerste was een romantische komedie getiteld Mr. Deeds met Adam Sandler. Dit was haar commercieel meest succesvolle film tot nu toe, die alleen al in de Verenigde Staten meer dan 126 miljoen dollar opleverde. De film was echter geen kritisch succes; filmcriticus Philip French beschreef het als een vreselijke film en zei dat “remakes vaak slecht zijn, maar deze was bijzonder slecht”. De tweede film was het science fiction drama Simone waarin ze een glamoureuze ster vertolkte die wordt vervangen door een computergestuurde actrice door de clandestiene machinaties van een regisseur, vertolkt door haar Looking for Richard-costar Al Pacino. Op 18 mei 2002 nam Ryder de taak op zich als presentatrice in Saturday Night Live, Seizoen 27 (Aflevering 20) waar ze verscheen in verschillende segmenten waaronder in ‘Celebrity Jeopardy’ waarin ze de zangeres Bjork parodieerde. Ryder verscheen op de cover van W magazine voor hun juni nummer, met een ‘Free Winona’ t-shirt wat later een internet sensatie werd onder haar fans. In juli 2003 was ze nummer 183 op VH1’s en People magazine’s “200 Greatest Pop Culture Icons” aftellijst.
2006-2008Edit
In 2006, verscheen Ryder na haar hiaat in Richard Linklater’s A Scanner Darkly, een verfilming van Philip K. Dick’s goed ontvangen sciencefictionroman A Scanner Darkly. Ryder speelde samen met Keanu Reeves, Robert Downey Jr. en Woody Harrelson. Live action scènes werden getransformeerd met rotoscope software en de film werd volledig geanimeerd. A Scanner Darkly werd vertoond op het Filmfestival van Cannes in 2006 en op het Internationale Filmfestival van Seattle in 2006. Critici waren het niet eens over de verdiensten van de film; Carina Chocano van de Los Angeles Times vond de film “boeiend” en schreef dat “het briljante van de film is hoe het, zonder bombarie of fanfare, de manieren suggereert waarop de echte wereld is gaan lijken op de duistere wereld van stripboeken.” Matthew Turner van View London, vond de film “innemend” en “prachtig geanimeerd”, prees de film voor zijn “geweldige optredens” en originele, tot nadenken stemmende scenario.” Ryder speelde samen met Joseph Fiennes in de komedie The Darwin Awards. De film ging op 25 januari 2006 in première op het Sundance Film Festival.
Ryder herenigde zich met Heathers-scenarist Daniel Waters voor de surrealistische zwarte komedie Sex and Death 101 (2007). Het verhaal volgt de seksuele odyssee van de succesvolle zakenman Roderick Blank, gespeeld door Simon Baker, die aan de vooravond van zijn bruiloft een mysterieuze e-mail ontvangt met een lijst van al zijn vroegere en toekomstige sekspartners. Ze was ook te zien in de door Kirsten Dunst geregisseerde korte horrorfilm Welcome.
Ryder was te zien in de komedie The Ten van David Wain. De film draait om tien verhalen, elk geïnspireerd door een van de Tien Geboden. De film debuteerde op het Sundance Film Festival 2007 op 10 januari 2007, met een bioscooprelease op 3 augustus 2007. Ryder speelde de vrouwelijke hoofdrol tegenover Wes Bentley en Ray Romano in Geoffrey Haley’s 2008 offbeat romantisch drama The Last Word. Later op 20 november 2008, werd Ryder gepresenteerd met de Marie Claire mode-award op de Marie Claire Prix De La Mode in Madrid, Spanje.
2009-hedenEdit
In 2009, Ryder maakte een verschijning op Giffoni Film Festival in Salerno, Italië, waarin ze werd gepresenteerd met een speciale prijs. Later in 2009 speelde Ryder als nieuwslezeres in de filmversie van The Informers. Ze verscheen ook in Star Trek van regisseur J. J. Abrams, als de menselijke moeder van Spock, Amanda Grayson. Verschillende media hebben haar terugkeer naar de kassa en haar komende rollen als een opmerkelijke comeback bestempeld. Ze speelde samen met Robin Wright en Julianne Moore in Rebecca Miller’s The Private Lives of Pippa Lee, uitgebracht op 9 februari 2009 op het 59e Berlin International Film Festival, met een beperkte release in de VS gepland voor november 2009. Op 2 juni 2009 meldde Entertainment Weekly dat in een interview met Ryder in Empire magazine, ze onthulde dat zij en Christian Slater hun rollen zullen hernemen in een vervolg op Heathers.
In 2010 speelde Ryder Beth McIntyre, een ouder wordende balletster in Darren Aronofsky’s Black Swan. Natalie Portman zei over haar samenwerking met Ryder: “Ik denk dat ik haar meer heb gezien dan welke actrice dan ook. Maar als je bedenkt hoeveel geweldige films ze heeft gemaakt… Ik denk niet dat er ooit een actrice is die je kunt vergelijken. Ik bedoel, tussen Mermaids, Heathers, Beetlejuice, Edward Scissorhands en Reality Bites en Dracula en Age of Innocence, Little Women… het is te gek. De meeste actrices hebben één van die films. Ze is echt een icoon, dus het was echt spannend om met haar te werken, en ze was geweldig. Ze was aardig, professioneel en geduldig. Een paar dagen moest ze lang wachten, maar ze was heel nederig en geweldig. En toch was ze in staat om die extreme emoties zo snel aan te wakkeren. Het was echt een eer om haar te mogen zien.”
Ze werd ook gecast in een onafhankelijke film, Stay Cool, naast Hilary Duff, Mark Polish en Chevy Chase. In datzelfde jaar speelde ze ook de rol van Lois Wilson in de televisiefilm When Love Is Not Enough: The Lois Wilson Story. Ryder speelt het titulaire personage, wiens man in de jaren 1930 medeoprichter was van de Anonieme Alcoholisten. Voor haar optreden werd Ryder genomineerd voor de SAG Awards 2011 in de categorie Outstanding Performance by a Female Actor in a Television Movie or Miniseries. Entertainment Weekly schreef dat “Ryder haar personage speelde met grote ogen van zowel onschuld als terreur.”
Ryder speelde een hoofdrol in de film The Dilemma, geregisseerd door Ron Howard. De film, met ook Vince Vaughn en Kevin James in de hoofdrollen, begon te filmen in Chicago in mei 2010 en werd uitgebracht in januari 2011. Ryder, regisseur Howard en James woonden de persfotocall in Berlijn, Duitsland bij om de film te promoten. In 2011 werd ze gecast als Deborah Kuklinski, de vrouw van huurmoordenaar Richard Kuklinski, in de thriller The Iceman. Ryder nam ook de taak op zich als gastpresentator van TCM voor de week van 19-25 september, terwijl Robert Osborne op vakantie was. Later in december verscheen ze met Osborne in TCM’s ‘Guest Programmer’ serie, waarin ze een aantal van haar favoriete klassieke films introduceerde.
In 2012 regisseerde Tim Burton haar in de videoclip voor The Killers’ single, “Here with Me”. Ryder speelde ook een rol in The Letter, een toneelschrijver naast James Franco. Ze werd herenigd met Tim Burton voor een rol in de geanimeerde 3D-film Frankenweenie, uitgebracht in oktober 2012, en verscheen naast James Franco in de actiethriller Homefront (2013). In Homefront speelt Ryder de aan meth verslaafde vriendin van Franco. Steven Boone vond in zijn recensie van de film dat Ryder te fel is voor de rol. Hij voegde eraan toe: “Ryder lijkt vaak op het punt te staan Franco in zijn gezicht uit te lachen als hij haar probeert te manipuleren en te pooierpraten. Maar het is leuk om haar ravenogen en koninklijke jukbeenderen weer op een groot scherm te zien, in welke hoedanigheid dan ook.”
In 2013 speelde Ryder de hoofdrol in een segment van de Comedy Central televisieserie Drunk History genaamd “Boston”. Ze speelde de religieuze demonstrante Mary Dyer, tegenover de strenge puriteinse magistraat John Endicott, gespeeld door Michael Cera. Ryder nam vervolgens de rol van Piggy Shippen, de vrouw van Benedict Arnold, op zich in haar verschijning van het tweede seizoen van Drunk History (2014).
Ze was ook te zien in de Amerikaanse miniserie Show Me a Hero, waarin ze de voorzitter van de gemeenteraad van Yonkers speelde, en de Britse televisiefilm Turks & Caicos. In 2015 speelde ze naast Peter Sarsgaard in de biografische dramafilm Experimenter, waarin ze de vrouw van Stanley Milgram speelde. Experimenter werd in oktober 2015 met positieve kritieken uitgebracht. Naast acteren werd ze ook aangekondigd als het gezicht van Marc Jacobs. Sinds 2016 speelt Ryder de hoofdrol in de Netflix sciencefiction-horrorserie Stranger Things, gemaakt door The Duffer Brothers en online uitgebracht om te streamen op 15 juli 2016. Ze speelt alleenstaande moeder Joyce Byers, wiens 12-jarige zoon op mysterieuze wijze verdwijnt. Met betrekking tot haar personage verklaarden Matt en Ross Duffer, de bedenkers van de serie: “Ze heeft een zeer intense energie over zich, Winona doet dat, een pezige onvoorspelbaarheid, een soort van angstigheid waarvan we dachten dat we er echt op konden leunen.” De serie en haar vertolking hebben lovende kritieken ontvangen, waarbij veel critici zich lovend uitlieten over de hommages aan genrefilms uit de jaren ’80. De serie won in 2017 de SAG-award voor beste ensemble voor een dramaserie. Toen mede-ster David Harbour de aanvaardingsspeech hield, was het publiek geboeid door Ryders meme-waardige uitdrukking terwijl ze naar de speech luisterde. Haar expressieve reactie ging meteen viral, met memes die werden gedeeld over sociale media. Harbour zei later dat Ryder moeite had om naar zijn toespraak te luisteren. Ze ging verder met de hoofdrol in seizoen 2 van de serie, die werd uitgebracht op 27 oktober 2017, en in seizoen 3, uitgebracht op 4 juli 2019. Voor seizoen 3 kreeg ze naar verluidt 350.000 dollar per aflevering betaald. De opnames voor het vierde seizoen zijn stilgelegd vanwege de COVID-19 pandemie, maar zijn sinds september 2020 weer hervat.
In 2018 speelde ze in de film Destination Wedding, naast Keanu Reeves. Ze hadden eerder samengewerkt in drie andere films (Bram Stoker’s Dracula, A Scanner Darkly, en The Private Lives of Pippa Lee), waarbij ze liefdesbelangen vertolkte in de eerste twee films.
In 2020 speelde Ryder de hoofdrol in The Plot Against America, een HBO limited serie gebaseerd op de gelijknamige roman uit 2004. David Simon, de bedenker van de serie zei: “Winona heeft altijd het aanzien gehad van de grote Amerikaanse ingenue. Nu zijn we klaar voor de tweede act, want ze is altijd een opmerkelijke acteur geweest – altijd vragen stellen over de rol, onderzoek doen, en dan instinctief de camera aanvoelen zodra het werk begint.” De serie merkte Ryder’s tweede samenwerking met Simon op.
Andere werkenEdit
In 1995 sprak Ryder ‘Anne Frank: The Diary of a Young Girl’, waarvoor ze in 1995 genomineerd werd voor een Grammy Award. In een recensie van Audiofile werd haar prestatie geprezen: “Winona Ryder is de perfecte verteller voor dit werk. Haar stem klinkt erg jong, passend bij het enthousiasme en de frustraties van de 14-jarige.”
In 1990 maakte Ryder een cameo in Roy Orbison’s videoclip, “A Love So Beautiful” met Matthew Modine. In datzelfde jaar verscheen Ryder samen met haar Mermaids-co-star Cher in de videoclip “The Shoop Shoop Song”. In 1993 werkte ze samen met haar toenmalige vriend Dave Pirner van Soul Asylum in hun videoclip “Without a Trace”. Ryder speelde ook de hoofdrol in The Jon Spencer Blues Explosion’s videoclip “Talk about the Blues” in 1998. In 2007 maakte ze een korte verschijning als verslaggever in de videoclip van “We’re All Stuck Out In The Desert” van Jonathan Rice.
Ryder was een voorstander van Leonard Peltier, die was veroordeeld voor het doden van twee federale agenten, in zijn zoektocht naar clementie van president Clinton.
In 1998 hielpen Ryder en Leonardo DiCaprio bij de vertelling van Survivors: Testimonies of the Holocaust’ CD-ROM geproduceerd door Steven Spielberg’s The Shoah Visual History Foundation. Ze was ook een van de juryleden voor het filmfestival van Cannes in 1998, dat onder leiding stond van Martin Scorsese. Op het Sundance Film Festival van 2015 nam ze opnieuw de rol van jurylid op zich.
Ryder co-produceerde en co-narreerde de documentaire The Day My God Died (2004) met Tim Robbins. Het vertelt een verhaal over internationale kindersekshandel.
In augustus 2014 verscheen Ryder in de najaarscampagne van Rag and Bone. Volgens Marcus Wainwright, de manager van het merk, werd ze gekozen vanwege haar “mooie en tijdloze kwaliteit.” Daarna werd Ryder geselecteerd om het nieuwe gezicht te worden van Marc Jacobs Beauty. Ze verscheen later in hun advertentie voor de lente 2016 collectie. In 2018 tekende Ryder bij L’Oréal om de hoofdrol te spelen in hun shampoo commercial. De 60-seconden durende clip werd uitgezonden tijdens de 2018 Golden Globes. Later verscheen Ryder in H&M’s voorjaarscollectiecampagne met Elizabeth Olsen in de hoofdrol. Begin 2020 speelde Ryder de hoofdrol in de Super Bowl-commercial van Squarespace, die tijdens de eerste helft van de wedstrijd werd uitgezonden.