Ácido butírico

Ponto de fusão>p>-7,9 °C (265,1 K)/td> >Ponto de fusão>p>163,5 °C (436.5 K)

>/tr>

S-frases

ponto de inflamação

> númeroRTECS>ES5425000

Ácido butírico
nomeIUPAC	ácido butírico
Identifiers
CAS number	/td>
PubChem	264
MeSH	Butyric+acid
SMILES	CCCC(=O)O
Propriedades
Fórmula molecular	C4H8O2
Massa solar	88.1051
Hazards
R-phrases	34
26 36 45
72 °C
Exceto onde indicado em contrário, são dados para materiais no seu estado padrão (a 25 °C, 100 kPa)

ácido butírico, também conhecido como ácido n-Butanóico (no sistema IUPAC) ou ácido butírico normal, é um ácido carboxílico com a fórmula estrutural CH3CH2CH2-COOH. É classificado como um ácido gordo de cadeia curta. Tem um odor desagradável e um sabor acre, mas um travo algo doce (semelhante ao éter). Encontra-se nomeadamente em manteiga rançosa, queijo parmesão, e vómito. O seu nome deriva da palavra grega βουτυρος, que significa “manteiga”. Alguns ésteres de ácido butírico têm um sabor ou cheiro agradável, e são utilizados como aditivos em alimentos e perfumes.

Ocorrência

Ácido butírico normal ocorre sob a forma de ésteres em gorduras animais e óleos vegetais. Certas bactérias no intestino dos mamíferos transformam fibras altamente fermentáveis – tais como farelo de aveia, pectina, e guar-in em ácidos gordos de cadeia curta, incluindo butirato.

O glicerídeo do ácido butírico (ou seja, o seu éster com glicerol) constitui três a quatro por cento da manteiga. Quando a manteiga se torna rançosa, o ácido butírico é libertado do glicerídeo (por um processo chamado hidrólise), levando ao desagradável odor.

Ácido butírico normal é também encontrado como um éster hexílico no óleo de Heracleum giganteum (Pastinaca sativa) e como um éster octílico na pastinaca (Pastinaca sativa). Também foi observado nos fluidos da carne e na transpiração.

Preparação

Este ácido é normalmente preparado pela fermentação de açúcar ou amido. O processo é realizado pela adição de queijo putrefactivo, com adição de carbonato de cálcio para neutralizar os ácidos formados. A fermentação butírica do amido é auxiliada pela adição directa de Bacillus subtilis.

Características notáveis

Ácido butírico é um líquido oleoso e incolor que solidifica a -8 °C e ferve a 164 °C. É facilmente solúvel em água, etanol e éter, e é expulso da sua solução aquosa pela adição de cloreto de cálcio. Os sais e ésteres deste ácido são conhecidos como butiratos.

Dicromato de potássio e ácido sulfúrico (ou ácido sulfúrico) oxidam-no a dióxido de carbono e ácido acético. O permanganato alcalino de potássio oxida-o ao dióxido de carbono. O sal de cálcio, Ca(C4H7O2)2-H2O, é menos solúvel em água quente do que em frio.

Ácido butírico pode ser detectado por mamíferos com boas capacidades de detecção de odores (como cães) a dez ppb, enquanto que os humanos podem detectá-lo em concentrações superiores a dez ppm.

Um isómero, chamado ácido isobutírico, tem a mesma fórmula química (C4H8 O2) mas uma estrutura diferente. Tem propriedades químicas semelhantes mas propriedades físicas diferentes.

Aplicações

Ácido butírico é utilizado na preparação de vários ésteres de butirato. Os ésteres de baixo peso molecular do ácido butírico, tais como o butirato de metilo, têm sobretudo aromas ou gostos agradáveis. Como consequência, encontram utilização como aditivos alimentares e perfumantes. São também utilizados em cursos de laboratório orgânicos, para ensinar a reacção de esterificação de Fisher.

Fermentação com butyrate

Butyrate é o produto final de um processo de fermentação realizado por bactérias anaeróbias obrigatórias. Por exemplo, o chá de kombuchá contém ácido butírico como resultado da fermentação. Este caminho de fermentação foi descoberto por Louis Pasteur em 1861. Exemplos de espécies bacterianas produtoras de butirato são:

• Clostridium butyricum
• Clostridium kluyveri
• Clostridium pasteurianum
• Fusobacterium nucleatum
• Butyrivibrio fibrisolvens
• Eubacterium limosum

Função/actividade do ácido butírico nos organismos vivos

Butyrate tem efeitos diversos na proliferação celular, apoptose (morte celular programada), e diferenciação. Diferentes estudos têm dado resultados contrários em termos do efeito do butirato no cancro do cólon. Esta falta de acordo (particularmente entre estudos in vivo e in vitro) tem sido denominada de “paradoxo do butirato”. Colectivamente, os estudos sugerem que os benefícios preventivos do cancro do butirato dependem em parte da quantidade, do tempo de exposição (em relação ao processo tumorigénico), e do tipo de gordura na dieta. Sabe-se que dietas com baixo teor de carboidratos reduzem a quantidade de butirato produzido no cólon.

p>Ácido butírico tem sido associado à capacidade de inibir a função de certas enzimas (histone deacetylase). Pensa-se que o ácido butírico aumenta a produção de RNA a partir de sítios de ADN (promotores) que são tipicamente silenciados/regulamentados pela actividade da deacetilase histónica.

Ver também

• Ácido carboxílico
• Ester
• Fermentação

Notas

• McMurry, John. 2004. Organic Chemistry (Química Orgânica). 6ª ed. Belmont, CA: Brooks/Cole. ISBN 0534420052
• Morrison, Robert T., e Robert N. Boyd. 1992. Química Orgânica. 6ª ed., CA. Englewood Cliffs, NJ: Prentice Hall. ISBN 0-13-643669-2

li>Solomons, T.W. Graham, e Fryhle, Craig B. 2004. Química Orgânica. 8ª ed. Hoboken, NJ: John Wiley. ISBN 0471417998 li> Este artigo incorpora informação da Enciclopédia Britânica de 1911.

>/tr> >/td>>/tr> >>/td>>/tr> Lípidos: ácidos gordos Saturated Butyric – Hexanóico – Caprílico – Decanóico – Lábico – Mirístico – Palmitico – Esteárico – Araquídico – Behenic Ácido gordo Omega-3 Alpha-linolénico – ácido estearidónico – ácido eicosapentaenóico – ácido docosahexaenóico Omega-6 fatty acid Linoleic – Ácido Gama-Linolénico – Ácido Dihomo-gama-linolénico – Arachidonic Ácido gordo Omega-9 Oleic – Erucic – Palmitoleic