15.1: Ácidos Carboxílicos – Estruturas e Nomes

Objectivos de Aprendizagem

  • Ácidos carboxílicos com nomes comuns.
  • Ácidos carboxílicos de acordo com a nomenclatura IUPAC.

Ácidos carboxílicos ocorrem amplamente na natureza, frequentemente combinados com álcoois ou outros grupos funcionais, como nas gorduras, óleos e ceras. São componentes de muitos alimentos, medicamentos e produtos domésticos (Figura \PageIndex{1}}). Não surpreendentemente, muitos deles são mais conhecidos por nomes comuns baseados em palavras latinas e gregas que descrevem a sua fonte.

O ácido carboxílico mais simples, ácido fórmico (HCOOH), foi obtido pela primeira vez pela destilação de formigas (formica latina, que significa “formiga”). As picadas de algumas formigas injectam ácido fórmico, e as picadas de vespas e abelhas contêm ácido fórmico (bem como outros materiais venenosos).

O próximo homólogo superior é o ácido acético, que é feito através da fermentação da sidra e do mel na presença de oxigénio. Esta fermentação produz vinagre, uma solução contendo 4%-10% de ácido acético, mais uma série de outros compostos que contribuem para o seu sabor. O ácido acético é provavelmente o ácido fraco mais familiar utilizado em laboratórios de química educacional e industrial.

Ácido acético puro solidifica a 16,6°C, apenas ligeiramente abaixo da temperatura ambiente normal. Nos laboratórios mal aquecidos do final do século XIX e início do século XX na América do Norte e Europa, o ácido acético “congela” frequentemente na prateleira de armazenamento. Por essa razão, o ácido acético puro (por vezes chamado ácido acético concentrado) passou a ser conhecido como ácido acético glacial, um nome que sobrevive até hoje.

O terceiro homólogo, o ácido propiónico (CH3CH2COOH), raramente é encontrado na vida quotidiana. O quarto homólogo, o ácido butírico (CH3CH2CH2COOH), é uma das substâncias mais mal cheirosas que se pode imaginar. Encontra-se na manteiga rançosa e é um dos ingredientes do odor corporal. Ao reconhecer quantidades extremamente pequenas deste e de outros químicos, os cães de caça são capazes de rastrear os fugitivos. Os modelos dos primeiros quatro ácidos carboxílicos são mostrados na Figura \PageIndex{2}}.

p>O ácido com o grupo carboxílico ligado directamente a um anel de benzeno é chamado ácido benzóico (C6H5COOH).

Os nomes comuns dos ácidos carboxílicos utilizam letras gregas (α, β, γ, δ, etc.), e não números, para designar a posição dos grupos substitutos nos ácidos. Estas letras referem-se à posição do átomo de carbono em relação ao átomo de carbono carboxílico.

No sistema de nomenclatura da União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC), o hidrocarboneto pai é aquele que corresponde à cadeia contínua mais longa (LCC) que contém o grupo carboxílico. O final -e do alcano pai é substituído pelo sufixo -oic e a palavra ácido. Por exemplo, o ácido carboxílico derivado do pentano é ácido pentanóico (CH3CH2CH2CH2CH2COOH). Tal como no caso dos aldeídos, o átomo de carbono carboxílico é contado primeiro; os números são utilizados para indicar quaisquer átomos de carbono substituídos na cadeia mãe.

As letras gregas são utilizadas com nomes comuns; os números são utilizados com nomes IUPAC.

Exemplo \(\PageIndex{1})

p>Dê os nomes comuns e IUPAC para cada composto.

  1. ClCH2CH2CH2COOH

  2. Solução

      1. O LCC contém quatro átomos de carbono; o composto é, portanto, nomeado como um ácido butírico (ou butanóico) substituto.

        O átomo de cloro está ligado ao γ-carbono no sistema comum ou C4 no sistema IUPAC. O composto é γ ácido clorobutírico ou ácido 4-clorobutanóico.

      2. O LCC contém quatro átomos de carbono; o composto é, portanto, nomeado como um ácido butírico (ou butanóico) substituto.

        3. O átomo de bromo (Br) encontra-se no sistema comum α-carbono ou C2 no sistema IUPAC. O composto é α-bromobutírico ou ácido 2-bromobutanóico.

    Exercicio \(\PageIndex{1})

    p>P>Dê o nome IUPAC para cada composto.

    1. ClCH2CH2CH2CH2COOH
    2. (CH3)2CHCH2CHBrCOOH

    Exemplo \(\PageIndex{2})

    p>P>Escrever a fórmula estrutural condensada para o ácido cloropropiónico β.

    Solução

    Ácido propiónico tem três átomos de carbono: C-C-COOH. Fixar um átomo de cloro (Cl) à cadeia mãe no átomo de carbono beta, o segundo do grupo carboxilo: Cl-C-C-COOH. Em seguida, adicionar átomos de hidrogénio suficientes para dar quatro ligações a cada átomo de carbono: ClCH2CH2COOH.

    Exercicio \(\PageIndex{2})

    p>P>Escrever a fórmula estrutural condensada para o ácido 4-bromo-5-metil-hexanóico.

    Exercícios de Revisão de Conceito

    1. Qual é o nome IUPAC para o ácido carboxílico de cadeia recta com seis átomos de carbono?
    2. O aldeído de cadeia recta com cinco átomos de carbono tem o nome comum de valeraldeído. Qual é o nome comum do correspondente ácido carboxílico de cadeia recta?

    Respostas

    1. ácido hexanóico
    2. ácido valérico

    Key Takeaways

    • Ácidos carboxílicos simples são mais conhecidos por nomes comuns baseados em palavras latinas e gregas que descrevem a sua fonte (e.g., ácido fórmico, fórmica latina, que significa “formiga”).
    • letras gregas, não números, designam a posição dos ácidos substituídos na convenção de nomenclatura comum.
    • nomes IUPAC são derivados do LCC do hidrocarboneto pai com o -e final do alcano pai substituído pelo sufixo -oic e a palavra ácido.

    Exercícios

    1. Da estrutura de cada composto.

      1. ácido heptanóico
      2. ácido 3-metilbutanóico
      3. ácido 2,3-dibromobenzóico
      4. β-ácido hidroxibutírico

    3. Desenhar a estrutura para cada composto.

      1. ácido o-nitrobenzóico
      2. ácido p-clorobenzóico
      3. ácido 3-cloropentanóico
      4. α-ácido cloropropiónico

    4. Nomear cada composto com ou o nome IUPAC, o nome comum, ou ambos.

      1. (CH3)2CHCH2COOH
      2. (CH3)3CCH(CH3)CH2COOH
      3. CH2OH2CH2COOH

    5. Nome de cada composto com o seu nome IUPAC.

      1. CH3(CH2)8COOH
      2. (CH3)2CHCCl2CH2CH2CH2COOH

        3. li>CH3CHOHCH(CH2CH3)CHICOOH

    Respostas

        1. CH3CH2CH2CH2CH2CH2COOH
          1. 3-ácido metilbutanóico; β ácido metilbutanóico
          2. 3,4,4- ácido trimetilpentanóico
          3. 4- ácido hidroxibutanóico; γ- ácido hidroxibutanóico