Objectivos de Aprendizagem
- Ácidos carboxílicos com nomes comuns.
- Ácidos carboxílicos de acordo com a nomenclatura IUPAC.
Ácidos carboxílicos ocorrem amplamente na natureza, frequentemente combinados com álcoois ou outros grupos funcionais, como nas gorduras, óleos e ceras. São componentes de muitos alimentos, medicamentos e produtos domésticos (Figura \PageIndex{1}}). Não surpreendentemente, muitos deles são mais conhecidos por nomes comuns baseados em palavras latinas e gregas que descrevem a sua fonte.
O ácido carboxílico mais simples, ácido fórmico (HCOOH), foi obtido pela primeira vez pela destilação de formigas (formica latina, que significa “formiga”). As picadas de algumas formigas injectam ácido fórmico, e as picadas de vespas e abelhas contêm ácido fórmico (bem como outros materiais venenosos).
O próximo homólogo superior é o ácido acético, que é feito através da fermentação da sidra e do mel na presença de oxigénio. Esta fermentação produz vinagre, uma solução contendo 4%-10% de ácido acético, mais uma série de outros compostos que contribuem para o seu sabor. O ácido acético é provavelmente o ácido fraco mais familiar utilizado em laboratórios de química educacional e industrial.
Ácido acético puro solidifica a 16,6°C, apenas ligeiramente abaixo da temperatura ambiente normal. Nos laboratórios mal aquecidos do final do século XIX e início do século XX na América do Norte e Europa, o ácido acético “congela” frequentemente na prateleira de armazenamento. Por essa razão, o ácido acético puro (por vezes chamado ácido acético concentrado) passou a ser conhecido como ácido acético glacial, um nome que sobrevive até hoje.
O terceiro homólogo, o ácido propiónico (CH3CH2COOH), raramente é encontrado na vida quotidiana. O quarto homólogo, o ácido butírico (CH3CH2CH2COOH), é uma das substâncias mais mal cheirosas que se pode imaginar. Encontra-se na manteiga rançosa e é um dos ingredientes do odor corporal. Ao reconhecer quantidades extremamente pequenas deste e de outros químicos, os cães de caça são capazes de rastrear os fugitivos. Os modelos dos primeiros quatro ácidos carboxílicos são mostrados na Figura \PageIndex{2}}.
p>O ácido com o grupo carboxílico ligado directamente a um anel de benzeno é chamado ácido benzóico (C6H5COOH).
Os nomes comuns dos ácidos carboxílicos utilizam letras gregas (α, β, γ, δ, etc.), e não números, para designar a posição dos grupos substitutos nos ácidos. Estas letras referem-se à posição do átomo de carbono em relação ao átomo de carbono carboxílico.
No sistema de nomenclatura da União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC), o hidrocarboneto pai é aquele que corresponde à cadeia contínua mais longa (LCC) que contém o grupo carboxílico. O final -e do alcano pai é substituído pelo sufixo -oic e a palavra ácido. Por exemplo, o ácido carboxílico derivado do pentano é ácido pentanóico (CH3CH2CH2CH2CH2COOH). Tal como no caso dos aldeídos, o átomo de carbono carboxílico é contado primeiro; os números são utilizados para indicar quaisquer átomos de carbono substituídos na cadeia mãe.
As letras gregas são utilizadas com nomes comuns; os números são utilizados com nomes IUPAC.
Exemplo \(\PageIndex{1})
p>Dê os nomes comuns e IUPAC para cada composto.
- ClCH2CH2CH2COOH
-
Solução
- O LCC contém quatro átomos de carbono; o composto é, portanto, nomeado como um ácido butírico (ou butanóico) substituto.
O átomo de cloro está ligado ao γ-carbono no sistema comum ou C4 no sistema IUPAC. O composto é γ ácido clorobutírico ou ácido 4-clorobutanóico.
- O LCC contém quatro átomos de carbono; o composto é, portanto, nomeado como um ácido butírico (ou butanóico) substituto.
O átomo de bromo (Br) encontra-se no sistema comum α-carbono ou C2 no sistema IUPAC. O composto é α-bromobutírico ou ácido 2-bromobutanóico.
Exercicio \(\PageIndex{1})
p>P>Dê o nome IUPAC para cada composto.
- ClCH2CH2CH2CH2COOH
- (CH3)2CHCH2CHBrCOOH
Exemplo \(\PageIndex{2})
p>P>Escrever a fórmula estrutural condensada para o ácido cloropropiónico β.
Solução
Ácido propiónico tem três átomos de carbono: C-C-COOH. Fixar um átomo de cloro (Cl) à cadeia mãe no átomo de carbono beta, o segundo do grupo carboxilo: Cl-C-C-COOH. Em seguida, adicionar átomos de hidrogénio suficientes para dar quatro ligações a cada átomo de carbono: ClCH2CH2COOH.
Exercicio \(\PageIndex{2})
p>P>Escrever a fórmula estrutural condensada para o ácido 4-bromo-5-metil-hexanóico.
Exercícios de Revisão de Conceito
- Qual é o nome IUPAC para o ácido carboxílico de cadeia recta com seis átomos de carbono?
- O aldeído de cadeia recta com cinco átomos de carbono tem o nome comum de valeraldeído. Qual é o nome comum do correspondente ácido carboxílico de cadeia recta?
Respostas
- ácido hexanóico
- ácido valérico
Key Takeaways
- Ácidos carboxílicos simples são mais conhecidos por nomes comuns baseados em palavras latinas e gregas que descrevem a sua fonte (e.g., ácido fórmico, fórmica latina, que significa “formiga”).
- letras gregas, não números, designam a posição dos ácidos substituídos na convenção de nomenclatura comum.
- nomes IUPAC são derivados do LCC do hidrocarboneto pai com o -e final do alcano pai substituído pelo sufixo -oic e a palavra ácido.
Exercícios
-
Da estrutura de cada composto.
- ácido heptanóico
- ácido 3-metilbutanóico
- ácido 2,3-dibromobenzóico
- β-ácido hidroxibutírico
-
Desenhar a estrutura para cada composto.
- ácido o-nitrobenzóico
- ácido p-clorobenzóico
- ácido 3-cloropentanóico
- α-ácido cloropropiónico
-
Nomear cada composto com ou o nome IUPAC, o nome comum, ou ambos.
- (CH3)2CHCH2COOH
- (CH3)3CCH(CH3)CH2COOH
- CH2OH2CH2COOH
-
Nome de cada composto com o seu nome IUPAC.
- CH3(CH2)8COOH
- (CH3)2CHCCl2CH2CH2CH2COOH
li>CH3CHOHCH(CH2CH3)CHICOOH
Respostas
-
- CH3CH2CH2CH2CH2CH2COOH
-
- 3-ácido metilbutanóico; β ácido metilbutanóico
- 3,4,4- ácido trimetilpentanóico
- 4- ácido hidroxibutanóico; γ- ácido hidroxibutanóico
- O LCC contém quatro átomos de carbono; o composto é, portanto, nomeado como um ácido butírico (ou butanóico) substituto.