2.7: Introdução do Isomerismo

Isómeros

Isómeros têm sempre a mesma fórmula química. Quando as fórmulas químicas são diferentes, então os compostos são completamente diferentes. Informação importante pode ser obtida a partir das fórmulas químicas ao comparar compostos.

Isómeros estruturais (constitucionais) têm a mesma fórmula molecular mas um arranjo de ligação diferente entre os átomos. Os estereoisómeros têm fórmulas moleculares e arranjos de átomos idênticos. Diferem uns dos outros apenas na orientação espacial dos grupos na molécula. Para a química orgânica, existem vários tipos de estereoisómeros: enantiómeros, diasteriómeros, isómeros geométricos, e conformadores. Estes estereoisómeros serão introduzidos e explicados ao longo de vários capítulos.

Isómeros estruturais (constitucionais)

Porque o carbono forma quatro ligações, podem existir múltiplas formas de formar moléculas que seguem a regra do octeto. Mesmo com apenas quatro átomos de carbono, há duas estruturas possíveis para a espinha dorsal de carbono. Os átomos de carbono podem ser ligados para fazer uma cadeia de quatro átomos de carbono (butano) ou pode haver um ramo de carbono de uma cadeia de três átomos de carbono (2-metilpropano). O butano e o 2-metilpropano são isómeros estruturais porque ambos têm a fórmula química C4H10.

Idêntico vs Conformador

A rotação sobre ligações únicas cria moléculas dinâmicas. Ao desenhar e discutir moléculas, é importante estar ciente de que o nosso desenho é estático enquanto a própria molécula está a rodar. Embora existam sete ligações sigma na molécula de etano, a rotação sobre as seis ligações carbono-hidrogénio não resulta em qualquer mudança na forma da molécula, porque os átomos de hidrogénio são essencialmente esféricos. A rotação sobre a ligação carbono-carbono, no entanto, resulta em muitas conformações moleculares diferentes possíveis. Os conformadores são o exemplo mais simples de estereoisomerismo.

Compostos idênticos são o mesmo composto mostrado com TODOS os átomos na mesma orientação espacial.

Conformadores são o mesmo composto mostrado com rotações diferentes sobre ligações simples.

No exemplo abaixo, podemos comparar duas estruturas idênticas para o etano com dois conformadores de etano.

Isómeros geométricos – um exemplo de estereoisomerismo

A rigidez das ligações pi em ligações duplas pode criar isomerismo geométrico. Sem rotação, há duas orientações diferentes possíveis através da ligação dupla de carbono-carbono (C=C). A rigidez da dupla ligação cria uma linha de referência para a orientação espacial. Os prefixos cis e trans são utilizados para distinguir os isómeros geométricos. O isómero cis-stereo tem ambos átomos não-hidrogénicos do mesmo lado da dupla ligação. Enquanto que o trans-estereoisómero tem os átomos não-hidrogénicos ao longo da dupla ligação. Da mesma forma, atravessamos o oceano numa viagem transatlântica. Esta pequena diferença pode parecer insignificante, mas os isómeros geométricos são compostos químicos diferentes com propriedades físicas diferentes, como mostra o exemplo abaixo.

Por enquanto, é importante distinguir entre diferenças estruturais e diferenças espaciais quando se comparam compostos. No futuro, vamos olhar mais de perto para o isomerismo.