Embora o jogo online tenha começado em 1994 quando a autoridade de licenciamento de Antígua e Barbuda aprovou o Free Trade & Processes Act, os agentes de apostas não se envolveram até 2001. Foram forçados a agir quando a pesquisa na altura descobriu que havia oito milhões de apostadores online em todo o mundo.
Com a chegada da World Wide Web, muitas casas de apostas têm uma marca online, mas as casas de apostas de propriedade independente ainda mantêm frequentemente uma operação apenas “tijolos e argamassa”, uma vez que o software e o hardware necessários para operar uma operação de apostas online bem sucedida são complexos e os seus custos são bastante proibitivos; outras casas de apostas operam sites “skins” ou “white label”, que compram a uma das grandes empresas. Os principais websites exigem que as apostas sejam de países onde é permitido jogar na Internet e de pessoas com mais de 18 anos de idade. Algumas pequenas casas de apostas e empresas iniciantes compram software a fornecedores especializados de soluções de “white label”. Uma vez que os produtos de jogo têm uma elevada taxa de conversão de um nicho para outro, a maioria dos sites de apostas online também apresentam outros produtos de jogo, tais como póquer, jogos de casino ao vivo, lotaria, bingo, caça-níqueis e outros jogos de casino. Controversamente, a explosão do jogo na Internet está a ser ligada a um aumento do vício do jogo, de acordo com a ajuda e aconselhamento das organizações britânicas para viciados, GamCare e Gamblers Anonymous.
Cada vez mais, os apostadores online estão a recorrer à utilização de trocas de apostas como a Betfair e a BETDAQ, que fazem automaticamente corresponder e colocar apostas entre diferentes apostadores, cortando assim efectivamente a margem de lucro tradicional do agente de apostas também chamada de overround.
Estes mercados de trocas online operam um índice de preços de mercado próximo mas normalmente não a 100% de competitividade, uma vez que as trocas recebem comissões sobre os ganhos. As verdadeiras cotações grossistas são cotações que operam a 100% dos resultados probabilísticos.
As bolsas de valores competem com a casa de apostas tradicional. São geralmente capazes de oferecer melhores probabilidades aos apostadores devido às suas despesas gerais muito mais baixas, mas também dão oportunidades de arbitragem, a prática de tirar partido de um diferencial de preço entre dois ou mais mercados. No entanto, tradicionalmente, a arbitragem sempre foi possível apoiando todos os resultados com casas de apostas (dutching), em vez de colocar um resultado sobre uma troca. As trocas, contudo, permitem às casas de apostas ver o estado do mercado e definir as suas probabilidades em conformidade.
Com o número crescente de trocas de apostas online, as trocas de apostas estão agora a fornecer ofertas de apostas gratuitas, numa tentativa de atrair clientes para longe da concorrência. Estas apostas gratuitas são geralmente baseadas no tamanho do depósito feito na conta de jogo. Por exemplo, se um cliente fizesse um depósito de $20, a troca de apostas depositaria um adicional de $20 para o cliente utilizar. As regras das apostas gratuitas variam consoante a troca de apostas.
Algumas casas de apostas chegaram mesmo a utilizar a troca de apostas como uma forma de anular apostas desfavoráveis e assim reduzir a sua exposição global. Isto levou à insegurança de alguns TABs na Austrália, agências de apostas estatais que tentaram negar à Betfair uma licença australiana através da publicação de anúncios desfavoráveis nos meios de comunicação social sobre a empresa. Quando a Tasmânia concedeu uma licença à Betfair apesar destes esforços, o legislador do estado australiano ocidental aprovou uma lei que criminalizou especificamente a utilização de trocas de apostas de dentro do estado; contudo, a lei foi posteriormente julgada inconstitucional. Como resultado, os jogos de azar na Internet na Austrália exigiram um novo quadro legal. O Interactive Gambling Act 2001 regulamenta o mercado das apostas online na Austrália, juntamente com todas as suas alterações. A última emenda foi introduzida a 13 de Setembro de 2017. Esta lei declara que os casinos online, o póquer online e as apostas ao vivo são ilegais na Austrália. A Autoridade Australiana de Comunicação e Media (ACMA) é o organismo regulador responsável por todas as actividades de supervisão de jogos de azar em linha. As apostas desportivas online são legais, no entanto.
As apostas também são feitas através de telefones, utilizando correio electrónico e mensagens de texto SMS, embora o póquer e outros desportos sejam mais adequados a outros meios de comunicação. À medida que a tecnologia avança, o mundo do jogo garante ser um jogador importante nas novas operações tecnológicas.
A maioria dos desportos televisivos no Reino Unido e no resto da Europa são agora patrocinados total ou parcialmente pela Internet e pelas casas de apostas de rua, sendo por vezes várias casas de apostas e casinos online exibidos nas camisas dos jogadores, painéis publicitários, sinais de estádio e títulos de eventos de competição. Os patrocinadores são especialmente destacados na categoria de futebol, uma vez que os fãs de futebol apresentam uma percentagem significativa do grupo-alvo que as casas de apostas servem.
Muitas das casas de apostas patrocinam algumas das principais equipas de futebol das principais ligas europeias de futebol, embora o Werder Bremen esteja actualmente a lutar nos tribunais alemães pela liberdade de continuar a incluir o agente de apostas Bwin nas suas camisas, uma vez que a Alemanha e a França tomam medidas contra os jogadores online. Por exemplo, a partir de 1 de Janeiro de 2020, os apostadores alemães não poderão apostar mais de 1.000 euros por mês. A última alteração do ITG afirma que. Espera-se num futuro próximo na Alemanha novas leis sobre apostas em linha, uma vez que esta lei é apenas temporária: a data de expiração é fixada em 20 de Junho de 2020.
A situação não é, no entanto, assim tão rigorosa em França. As apostas desportivas em linha em França estão divididas em duas secções: A Autorité de Régulation des Jeux en Ligne (ARJEL) regula as apostas desportivas online, enquanto que as apostas em linha com cavalos são reguladas pela lei “Decreto 2010-498 de 17 de Maio de 2010”. As casas de apostas internacionais estão autorizadas a entrar no mercado francês, graças à Lei n.º 2010-476 de 12 de Maio de 2010.
Com a recente proibição do patrocínio do tabaco e os significativos orçamentos comerciais disponíveis para a indústria do jogo, o patrocínio por fabricantes de automóveis, bebidas alcoólicas, refrigerantes e comerciantes de comida rápida está a ser rapidamente substituído pelo patrocínio de empresas de jogos no Extremo Oriente e na Europa.
A Lei do Jogo do Reino Unido de 2005 introduziu um novo sistema regulamentar para governar o jogo na Grã-Bretanha. Este sistema inclui novas disposições para a regulamentação da publicidade de produtos de jogo. Estas disposições da Lei entraram em vigor em Setembro de 2007. É um delito publicitar no Reino Unido, jogos de azar que ocorrem fisicamente num Espaço Económico não europeu (EEE) ou, no caso de jogos à distância, jogos de azar que não são regulados pelas leis de jogo de um Estado do EEE. A Gambling Commission é o organismo que assegura que todos os locais e operadores sigam as novas restrições. Para além da Gambling Act de 2005, de acordo com a nova lei de jogo, os sítios de jogo online só estão autorizados a oferecer serviços dentro do Reino Unido, se estiverem registados na Comissão de Jogo do Reino Unido.
A situação é mais confusa nos Estados Unidos, que tentaram restringir o acesso dos operadores de sítios de jogo estrangeiros ao seu mercado nacional. Isto resultou em 2007 numa decisão da Organização Mundial do Comércio contra o governo dos EUA. Contudo, ainda não existem leis comuns em matéria de jogos de azar online nos Estados Unidos – esta difere de estado para estado. Todas as formas de jogo online são ilegais dentro dos estados de Utah e Hawaii, enquanto os estados de Delaware, Pensilvânia e Nova Jersey adoptaram uma abordagem diferente: quase todas as formas de jogo online são legais nestes estados. Estes são os únicos estados dos EUA onde os sites de casinos online podem ser legalmente registados. É importante mencionar que os nativos americanos têm a sua própria legislação sobre jogos de azar – o Indian Gaming Regulatory Act de 1988. Contudo, precisam da aprovação do seu estado para poderem oferecer os seus serviços online.